酸素含有有機化合物の構造と性質の関係

カルボン酸誘導体。エステル。エステルの加水分解。エステル交換反応。アミド。アミドの加水分解。アミドの還元。酸ハロゲン化物。酸ハロゲン化物の還元。酸無水物。酸無水物の加水分解。

カルボン酸誘導体は、カルボキシル基の官能基の 1 つを置換または修飾することによってカルボン酸から誘導される有機化合物の一種です。ご存知のように、カルボン酸のカルボキシル基は、同じ炭素原子に結合したカルボニル基とヒドロキシル基で構成されています。カルボニル基を保持したまま、ヒドロキシル基を別の官能基に置き換えることによって、カルボン酸誘導体を形成できます。最も一般的なカルボン酸誘導体の種類には、エステル、アミド、酸ハロゲン化物、酸無水物などがあります。

エステルは、カルボン酸のヒドロキシル基をアルキル基またはアリール基に置き換えることによって形成されます。一般的な式は次の通りである R-COOR。 Rはアルキル基またはアリール基を表す。ジュースがフルーティーな香りを放つのはどうしてかご存知ですか？。これはエステルによるものです。エステルは、多くの天然製品に見られるフルーティーでフローラルな香りの原因です。エステルの例としては、酢酸エチルや安息香酸メチルなどが挙げられます。

エステルはカルボン酸とアルコールを反応させることによって製造できます。例えば、酢酸エチルは酢酸とエタノールの反応によって合成できます。この反応では硫酸が触媒として使用されます。エステルの匂いは変化することがあります。エステルの製造に使用されるカルボン酸とアルコールの種類によって異なります。

エステルは水または強酸や強塩基の存在下で加水分解を受ける可能性があります。加水分解は水の助けを借りて分子を分解することです。酸性加水分解は、酸触媒の存在下でのエステルと水の反応を伴います。生成物としてカルボン酸とアルコールが生成されます。例えば、希硫酸で酢酸エチルを加水分解すると酢酸とエタノールが生成されます。

エステル交換反応は、エステルのアルキル基またはアリール基が別のアルコールと交換される反応です。この反応は一般に酸または塩基によって触媒されます。例えば、酢酸エチルは、塩基触媒としてメトキシドナトリウムの存在下でメタノールとエステル交換反応を起こし、酢酸メチルとエタノールを形成できます。

アミドは、カルボン酸のヒドロキシル基をアミン基に置き換えることによって形成されます。一般的な構造は RCONH₂。 R はアルキル基またはアリール基です。アセトアミドはアミドの一例です。

アミドの形成には、カルボン酸とアンモニアの反応が伴います。この反応は酸または塩基によって触媒されます。例えば、アセトアミドは酢酸とアンモニアの反応によって合成できます。

アミドは水または酸または塩基の存在下で加水分解を受ける可能性があります。アミドの酸性加水分解は、酸触媒の存在下でのアミドと水の反応を伴います。その結果、カルボン酸とアミンが生成されます。例えば、アセトアミドは塩酸で加水分解され、酢酸とアンモニアが生成されます。

アミドは、水素化アルミニウムリチウムや水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を使用して第一級アミンに還元できます。アミドのカルボニル基はメチレン基に変換されます。 -CH₂この基はメチレン基と呼ばれます。生成物としてアミンが生成されます。例えば、アセトアミドは水素化アルミニウムリチウムを使用してエチルアミンに還元できます。

酸ハロゲン化物は、カルボン酸のヒドロキシル基をハロゲン原子に置き換えることによって形成されます。一般的な構造は RCOX。 Rはアルキル基またはアリール基を表し、Xはハロゲン原子を表す。アセチルクロリドは酸ハロゲン化物の一例です。

酸ハロゲン化物は、アルコール、アミン、水などの求核剤と求核アシル置換反応を起こします。酸ハロゲン化物がアルコールと反応すると、アシル基がアルコールの水素原子を置換します。その結果、エステルが形成されます。たとえば、塩化アセチルはメタノールと反応して酢酸メチルを生成します。

酸ハロゲン化物とアンモニアの反応によりアミドが生成されます。たとえば、酸ハロゲン化物はアンモニアと反応してアセトアミドを形成します。酸ハロゲン化物は水と反応してカルボン酸を形成することもできます。たとえば、塩化アセチルと水の反応により酢酸が生成されます。

酸ハロゲン化物は、水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤を使用してアルデヒドまたは第一級アルコールに還元することもできます。酸ハロゲン化物中のカルボニル基はアルコール基に還元されます。たとえば、塩化アセチルはアセトアルデヒドに還元されます。

酸無水物は、2 つのカルボン酸分子から水分子を除去することによって形成されます。一般的な式は次の通りである (RCO)₂O。 Rはアルキル基またはアリール基を表す無水酢酸は酸無水物の一例である。

酸無水物は、水または酸または塩基の存在下で加水分解することができます。酸無水物と水の反応により、2 つのカルボン酸が生成されます。たとえば、無水酢酸を水で加水分解すると、酢酸分子が 2 つ生成されます。

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