酸素を含む有機化合物の構造と特性の関係を調査します

カルボン酸。カルボキシル基の極性。カルボン酸における水素結合。カルボン酸の溶解度。ダイマー。カルボン酸の酸性性質。カルボン酸イオンの安定性。カルボン酸の還元。

私たちは食べ物に酢を使います。酢の化学名は何だかご存知ですか？。酢の化学名は酢酸です。酢酸はカルボン酸です。カルボン酸は、官能基としてカルボキシル基を含む有機化合物の一種です。これらは、酸素原子と二重結合し、さらにヒドロキシル基にも結合した炭素原子の存在によって特徴付けられます。カルボン酸の一般式は R-COOH。 Rはアルキル基またはアリール基を表す。 -COOHカルボキシル基を表します。

カルボン酸は以下の規則に従って命名されます。まず、カルボキシル基を含む炭素原子の最長連続鎖を見つけます。その後、親鎖の炭素原子に番号を付け始めます。カルボキシル基の炭素原子から番号を付け始めます。次に炭素原子の数を指定します。たとえば、炭素原子が 2 つある場合は、エタンと名付けられます。炭素原子が 3 つある場合は、プロパンと呼ばれます。これらの名前はベース名と呼ばれます。ベース名から最後のeを削除し、接尾辞を追加します -oic acidベース名に追加します。

カルボン酸のカルボキシル基は、電気陰性度の酸素原子の存在により極性を示します。極性は化学結合における電子の不均等な共有から生じます。カルボキシル基では、酸素原子は炭素原子や水素原子に比べて電気陰性度が非常に高くなります。その結果、酸素原子は電子密度を自分自身に引き寄せます。これで酸素原子は部分的に負に帯電します。炭素原子は部分的に正の電荷を帯びています。カルボキシル基内の電荷の分離により、カルボキシル基は極性を持ちます。

カルボン酸のヒドロキシル基も極性を持っています。カルボン酸は極性ヒドロキシル基の存在により水素結合を形成する能力を持っています。カルボン酸では、カルボキシル基の水素原子が水素結合を形成できます。これらの水素結合は、カルボン酸の独特な特性と挙動において重要な役割を果たします。

沸騰中、分子間力を克服して化合物を液体から気体相に変換するためのエネルギーが必要になります。分子が分離して気相に逃げるためには、分子間の力を破壊しなければなりません。化合物の分子間力が強い場合、この分子間力を破壊するにはより大きなエネルギーが必要になります。その結果、化合物の沸点は高くなります。

カルボン酸の水素結合により、沸点が大幅に上昇します。これは、水素結合の存在により、カルボン酸分子間の分子間力が強くなるためです。これらの結合を切断するには、ロンドン分散力や双極子相互作用などの他の分子間力と比較して、より大きなエネルギーが必要です。

カルボン酸は、極性カルボキシル基の存在と水素結合を形成する能力により、独特の溶解性を示します。溶解度とは、物質が特定の溶媒に溶ける能力を指します。カルボン酸は一般に水やその他の極性溶媒に溶けます。これは、極性カルボキシル基が水素結合を通じて極性溶媒分子と容易に相互作用するためです。

一般的に、カルボン酸の炭素鎖の長さが長くなるにつれて、水への溶解度は低下します。これは、より長い炭素鎖には非極性領域があるためです。非極性領域は極性の水分子との相性が悪くなります。したがって、水分子との接触面積が最小限に抑えられます。たとえば、酢酸はペンタン酸よりも水に溶けやすいです。

二量体とは、2 つの同一のサブユニットから構成される分子または化学種です。これらのサブユニットは化学結合または分子間相互作用によって結合されています。カルボン酸は、2 つのカルボン酸分子のカルボキシル基間の水素結合によって二量体を形成できます。たとえば、酢酸二量体は、2 つの酢酸分子間の水素結合によって形成されます。

カルボン酸は本質的に酸性です。これは、溶液中で水素イオンを容易に放出する能力があるためです。カルボン酸では水素原子が電気陰性度の高い酸素原子に結合しています。カルボン酸は、酸素水素結合の極性が高いため、カルボキシレートイオンと水素イオンに解離することができます。

カルボン酸イオンは共鳴安定化イオンです。カルボキシレートイオンの電子密度は、2 つの酸素原子間で非局在化しています。カルボキシレートイオンには 2 つの共鳴構造が考えられます。カルボキシレートイオンはフェノールよりも酸性が強いです。これは、フェノールの解離によって生成されるフェノキシドイオンと比較して、カルボキシレートイオンの安定性が高いためです。

フェノキシドイオンには5つの共鳴構造があります。一方、カルボキシレートイオンには共鳴構造が 2 つしかありません。共鳴構造の数が多いほど安定性が高くなることを研究しました。では、なぜカルボキシレートイオンの方が安定しているのでしょうか?。

安定性は共鳴構造の数に依存すると言うのは正しいです。しかし、電気陰性度の高い原子間の電子密度の非局在化は、イオンの安定性に大きく貢献します。フェノキシドイオンでは、電子密度は、電気陰性度の高い酸素原子 1 つと電気陰性度が低い炭素原子の間で非局在化しています。一方、カルボキシレートイオンでは、電子密度は 2 つの電気陰性度の高い酸素原子間で非局在化します。これにより、カルボキシレートイオンはフェノキシドイオンよりも安定します。

カルボン酸の還元には、カルボン酸のアルコール、アルデヒド、または第一級アルカンへの変換が含まれます。カルボン酸は、還元剤として水素化アルミニウムリチウムを使用することで化学的にアルコールに還元できます。この反応では希硫酸も使用されます。

カルボン酸は、アルミニウムトリターシャリーブトキシヒドリドなどのより穏やかな還元剤を使用することで、化学的にアルデヒドに還元することができます。カルボン酸をアルデヒドに還元するには、カルボキシル基から酸素原子を 1 つ除去する必要があります。これによりアルデヒド官能基が生成されます。

酸素含有有機化合物の構造と性質の関係

酸素を含む有機化合物の構造と特性の関係を調査します

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