酸素を含む有機化合物の構造と特性の関係を調査します

アルデヒドまたはケトンの還元。アルデヒドの酸化。トーレンステスト。フェーリングテスト。アルドール縮合。

アルデヒドとケトンはグリニャール試薬を使ってアルコールに還元できます。グリニャール試薬は強力な求核剤であることがわかっています。アルデヒドまたはケトンの求電子カルボニル炭素を攻撃します。グリニャール試薬のカルボニル炭素への求核付加により、新たな炭素-炭素結合が形成されます。カルボニル基の炭素原子と酸素原子間のπ電子密度は酸素原子にシフトします。この求核攻撃によりアルコキシドが形成されます。

次のステップでは、適切な酸を加えます。酸はアルコキシドイオンをプロトン化します。このプロトン化により、目的のアルコールが生成されます。副産物としてマグネシウム塩も生成されます。アルデヒドとグリニャール試薬の反応により、第二級アルコールが生成されます。一方、ケトンはグリニャール試薬と反応して第三級アルコールを形成します。

アルデヒドとケトンは、水素化アルミニウムリチウムの存在下でアルコールに還元できます。水素化アルミニウムリチウムは還元剤です。水素化アルミニウムリチウムの分子式は LiAlH₄LL I A L H four。アルデヒドを第一級アルコールに還元します。ケトンは水素化アルミニウムリチウムの存在下で第二級アルコールに還元されます。

アルデヒドは酸性過マンガン酸カリウムの存在下でカルボン酸に酸化されます。過マンガン酸カリウムは強力な酸化剤です。例えば、エタナールを酸性の過マンガン酸カリウムと反応させると、エタン酸に変換されます。アルデヒドが存在すると、過マンガン酸カリウムを含む溶液の鮮やかなピンク色が薄れて無色に変わります。この色の変化はアルデヒドの存在を確認します。

アルデヒドは酸性二クロム酸カリウムの存在下でカルボン酸に変換することもできます。酸性化した二クロム酸カリウムをアルデヒドに加えると、二クロム酸カリウム溶液のオレンジ色が緑色に変わります。この色の変化はアルデヒドの存在を確認します。

トーレンス試験は、アルデヒド化合物の存在を検出するために使用される化学反応です。これはアルデヒドとトーレンス試薬の反応です。この反応により銀鏡または銀沈殿物が形成されます。トーレンス試薬の化学式は [Ag(NH₃)₂]OH。

トーレンス試薬は、まず硝酸銀を水に溶かして無色透明の溶液を作ります。その後、水酸化ナトリウムを別途水に溶かします。次に、硝酸銀溶液を水酸化ナトリウム溶液にゆっくりと加え、茶色の酸化銀沈殿物が形成されるまで撹拌します。この茶色の沈殿物にアンモニアを数滴加えて溶かします。その結果、トーレンス試薬が形成されます。

ここでアルデヒドをトーレンス試薬と反応させます。アルデヒドはトーレンス試薬の存在下で酸化される。トーレンス試薬は酸化剤として作用します。アルデヒドをカルボン酸に変換します。アルデヒドの酸化中に、トーレンス試薬中の銀イオンは金属銀に還元されます。酸化反応が進行するにつれて、金属銀が反応容器の内面に薄い鏡のような層として堆積します。銀鏡のような外観は、アルデヒドの存在を確認する視覚的な指標です。

フェーリング試験は、アルデヒドおよび特定のケトンの存在を検出するために使用される化学試験です。これは、アルデヒドまたはケトンとフェーリング溶液との反応です。フェーリング溶液は硫酸銅溶液とアルカリ酒石酸溶液の混合物です。フェーリング試験の結果、赤褐色の沈殿物が形成される copper(I) oxide。

まずフェーリング溶液を準備しましょう。フェーリング溶液は、フェーリング A 溶液とフェーリング B 溶液を等量混合して調製します。フェーリングA溶液には硫酸銅が含まれています。フェーリング B 溶液には、水酸化ナトリウム溶液に溶解した酒石酸ナトリウムカリウムであるアルカリ酒石酸塩が含まれています。

アルデヒドをフェーリング溶液と反応させてみましょう。アルデヒド基はカルボキシレートイオンに酸化されます。アルデヒドが酸化されると、 Cu+2フェーリング溶液中のイオンは還元されて赤褐色の沈殿物となる copper(I) oxide。この沈殿物の存在はアルデヒドの存在を裏付けます。

アルドール縮合では、2 つのカルボニル化合物が結合してアルドールを形成します。その後、アルドールは脱水反応を起こしてアルファベータ不飽和カルボニル化合物を形成します。アルドール縮合を起こすカルボニル化合物はアルデヒドまたはケトンになります。

アルデヒドのアルドール縮合のメカニズムを理解しましょう。アルドール縮合の最初のステップは、アルデヒドからアルファ水素を除去することです。アルファ水素は、カルボニル基の隣の炭素原子に結合した水素原子です。水素原子の除去は、水酸化ナトリウムなどの強塩基の存在によって促進されます。塩基はアルファ水素を抽出します。その結果、エノラートイオンが形成されます。エノラートイオンは共鳴安定化されている。酸素原子には負の電荷があり、アルファ炭素とカルボニル炭素の間には二重結合があります。

エノラートイオンは求核剤として作用し、別のアルデヒドの求電子炭素を攻撃します。求核攻撃後、中間体が形成されます。中間体のプロトン化により、ベータヒドロキシブタナールが形成されます。このベータヒドロキシブタナールはアルドールと呼ばれます。

これでアルドールから水分子が除去されました。この水分子の除去を脱水と呼びます。水の除去により、 but-2-enal。 but-2-enalα-β不飽和アルデヒドです。

酸素を含む有機化合物の構造と特性の関係を調査します

酸素を含む有機化合物の構造と特性の関係を調査します

アルデヒドまたはケトンの還元。 アルデヒドの酸化。 トーレンステスト。 フェーリングテスト。 アルドール縮合。

アルデヒドまたはケトンの還元。アルデヒドの酸化。トーレンステスト。フェーリングテスト。アルドール縮合。