酸素を含む有機化合物の構造と特性の関係を調査する - セッション I

アルコール。第一級、第二級および第三級アルコール。アルコールの極性性質。アルコールの酸性の性質。アルコール中の水素結合。アルコールの溶解度。アルコールの求核置換反応。アルコールの酸化。

アルコールは、ヒドロキシル基を含む有機化合物の一種である -OH炭素原子に結合した官能基。ハンドサニタイザーの主成分は何だかご存知ですか？。それはアルコールです。アルコールには殺菌作用があり、細菌を殺します。アルコールの構造では、ヒドロキシル基が炭素原子に結合しています。炭素原子はアルキル基の一部となることができます。アルコールの一般式は ROH。 Rはアルキル基を表す。アルコールの例としてはメタノールが挙げられます。

アルコールのアルキル基は、メチルやエチルなどの単純なものになります。アルキル基はプロピルやブチルのように、より複雑になることもあります。アルコールでは、ヒドロキシル基はアルキル鎖のどの炭素原子にも結合できます。ヒドロキシル基が炭素原子に結合し、さらに別の炭素原子に結合している場合、アルコールは第一級アルコールと呼ばれます。第一級アルコールの例としてはエタノールが挙げられます。

ヒドロキシル基が炭素原子に結合し、さらに他の 2 つの炭素原子に直接結合しているアルコールは、第二級アルコールと呼ばれます。第二級アルコールの例としてはイソプロピルアルコールが挙げられます。ヒドロキシル基が炭素原子に結合し、さらに他の 3 つの炭素原子に直接結合しているアルコールは、第三級アルコールと呼ばれます。第三級アルコールの例としては、ネオブチルアルコールが挙げられます。

アルコールはヒドロキシル基の存在により極性を示します。ご存知のように、アルコールでは、ヒドロキシル基はアルキル基の炭素原子に結合しています。そこで、アルコール中の炭素酸素結合と酸素水素結合の極性について議論しましょう。ご存知のように、酸素は炭素原子よりも電気陰性度が高いです。酸素原子は電子密度を自分自身の方に引き寄せます。その結果、酸素は部分的に負になります。炭素原子は部分的に正になります。

同様に、酸素はそれに結合した水素原子よりも電気陰性度が高いです。つまり、酸素は水素から電子密度を自分自身の方へ引き寄せます。これにより、酸素は部分的に負になります。水素原子は部分的に正電荷を帯びるようになりました。したがって、アルコールでは、酸素原子が炭素原子と水素原子の両方から電子密度を引き離します。

酸素は炭素よりも電気陰性度が高いことはすでに知られています。炭素の電気陰性度は25です。水素原子の電気陰性度は22です。酸素の電気陰性度は34です。したがって、炭素原子と酸素原子の電気陰性度の差は 09 です。

酸素原子と水素原子の電気陰性度の差は14です。これは、酸素と水素の電気陰性度の差が、酸素と炭素の電気陰性度の差よりも大きいことを示しています。電気陰性度の差が大きいほど、結合の極性が強くなります。アルコールでは、酸素水素結合は炭素酸素結合よりも極性が高いと言えます。

アルコールでは、酸素-水素結合の極性が高いため、酸素原子に結合した水素原子は簡単に除去できます。これはアルコールが酸性特性を示す可能性があることを示しています。酸は溶液中で容易に水素イオンを失うことができる種です。例えば、アルコールは水中でアルコキシドイオンと水素イオンに解離します。

アルコールにはヒドロキシル基が存在するため、他のアルコール分子と水素結合を形成することができます。たとえば、エタノール分子は他のエタノール分子と水素結合を形成できます。分子間のこのタイプの水素結合は分子間水素結合と呼ばれます。アルコールの沸点が高いのは、アルコール分子間の水素結合によるものです。

アルコールは水分子と水素結合を形成することもできます。これが水に溶ける理由です。しかし、アルコール中のアルキル基の長さが長くなるにつれて、アルコールの溶解度は低下します。たとえば、ペンタノールはメタノールよりも水に溶けにくいです。これは、ペンタノールのアルキル基の大きさと長さがメタノールよりも大きいためです。これにより、水分子との水素結合の形成が困難になります。

アルキルハロゲン化物の求核置換反応によりアルコールが形成されることは知られています。しかし、アルコールも求核置換反応を起こしてアルキルハロゲン化物を形成することをご存知ですか?。アルコールの場合、ヒドロキシル基は良い脱離基ではありません。したがって、求核置換反応では、アルコールはまず酸によってプロトン化されます。このプロトン化によりオキソニウムイオンが形成されます。すると水酸化イオンは H2O。 H2Oは良い脱離基です。

次のステップでは、脱離基として水が分離し、カルボカチオンが形成されます。カルボカチオンはハロゲン化物イオンによって攻撃されます。ハロゲン化物イオンは求核剤として作用します。生成物としてアルキルハロゲン化物が生成されます。これは単分子求核置換反応なのか二分子求核置換反応なのかわかりますか?。これはカルボカチオンの形成を伴うため、単分子求核置換反応です。

しかし、アルコールの二分子求核置換のメカニズムはどうなるのでしょうか。第一級アルコールは二分子求核置換反応を起こす。このメカニズムでは、第一級アルコールのプロトン化が起こります。オキソニウムイオンが形成される。その後、第2段階では、ハロゲン化物イオンがオキソニウムイオンを背後から攻撃します。この攻撃により脱退グループは離脱します。その結果、第一級アルキルハロゲン化物が生成されます。

アルコールは酸化反応を起こしてアルデヒドやケトンを形成します。アルデヒドは第一級アルコールが酸化されると生成されます。例えば、エタノールの酸化によりアセトアルデヒドが生成されます。第二級アルコールが酸化されると、生成物としてケトンが生成されます。たとえば、イソプロピルアルコールを酸化すると、アセトンが生成物として生成されます。

エステル化はエステルの形成を伴う化学反応です。エステルはフルーティーな香りを持つ有機化合物です。エステルの一般式は RCOOR。アルコールは酸触媒の存在下で有機酸と反応してエステルを形成します。例えば、硫酸の存在下でメタノールと酢酸を反応させると、酢酸メチルエステルが生成されます。このプロセスで水分子が除去されます。酢酸メチルはフルーティーな香りがします。

有機化合物の構造と性質の関係

酸素を含む有機化合物の構造と特性の関係を調査する - セッション I

アルコール。 第一級、第二級および第三級アルコール。 アルコールの極性性質。 アルコールの酸性の性質。 アルコール中の水素結合。 アルコールの溶解度。 アルコールの求核置換反応。 アルコールの酸化。

アルコール。第一級、第二級および第三級アルコール。アルコールの極性性質。アルコールの酸性の性質。アルコール中の水素結合。アルコールの溶解度。アルコールの求核置換反応。アルコールの酸化。