さまざまな有機化合物を調査する - セッション 3

交配。 SP 3 ハイブリダイゼーション。 SP 2 ハイブリダイゼーション。 SPハイブリダイゼーション。 分子内の原子の混成を識別する。

ご存知のように、メタン分子は 4 つの水素原子と 1 つの炭素原子で構成されています。 メタン分子の形状は四面体です。 同様に水分子も四面体の形をしています。 水分子は1つの酸素原子と2つの水素原子で構成されています。 さまざまな原子がどのように組み合わさって、これらのユニークな化合物が形成されるのか疑問に思ったことはありませんか?。 あるいは分子の形状はどのようにして決定されるのでしょうか?。 答えはハイブリッド化の概念にあります。
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原子には s 軌道や p 軌道など、形状やエネルギーが異なるさまざまな種類の軌道があります。 たとえば、s 軌道は球形であり、エネルギーが低くなります。 P軌道はダンベル型でエネルギーが高くなります。 メタンのような分子を見ると、炭素原子と水素原子間の結合長がほぼ同じであることがわかります。 炭素と水素の個々の原子軌道は形状とエネルギーが異なるため、この観察結果は不可解に思えます。 どのようにして、ほぼ等しい結合長を持つ結合を形成することが可能なのでしょうか?。 これは交雑によるものです。
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混成化では、異なる形状とエネルギーを持つ異なるタイプの原子軌道を混合して、新しい混成軌道を作成します。 これらの混成軌道は同じ形状とエネルギーを持ちます。 3 種類のハイブリダイゼーションについて説明します。 これらは sp³交配、 sp2交配と sp交配。 で sp³混成では、1つのs軌道と3つのp軌道が結合して4つの同一の軌道が形成される sp³混成軌道。 これらの混成軌道は同じ形状とエネルギーを持ちます。
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メタンでは、炭素原子は sp³交配。 メタンの炭素原子の電子配置は 1s² 2s² 2p²。 基底状態では、1 s 軌道に 2 つの電子が存在します。 2 つの電子が 2 つの s 軌道にあります。 3 つの p 軌道のうち 2 つに 2 つの電子が存在します。 安定した構成を実現するために、2 つの s 電子のうちの 1 つが、空の 2 つの p 軌道に昇格または励起されます。 この昇格の結果、炭素原子の電子配置は次のようになる 1s² 2s¹ 2p³。
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炭素原子はその後 sp³交配。 2つのs軌道と3つの2つのp軌道が混ざり合って、4つの新しい混成軌道を形成します sp³軌道。 の結果として sp³混成により、炭素原子は4つの同一の sp³混成軌道。
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4つの sp³混成軌道は炭素原子の周りに四面体形状に配列します。 各軌道間の角度は約 1095 度です。 この配置により、電子対の分離が最大限に確保され、電子対間の反発が最小限に抑えられます。 4つの sp³混成軌道は水素原子の 1 つの s 軌道と重なり、4 つのシグマ結合を形成します。 これらのシグマ結合は、核間軸に沿った原子軌道の重なりによって形成されます。 電子密度は原子間に集中しています。
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で sp²混成では、1つのs軌道と2つのp軌道が結合して3つの同一の軌道が形成される sp²混成軌道。 3 番目の p 軌道は混成されないままです。 エチレンでは炭素原子は sp²交配。 最初、炭素原子の電子配置は 1s²2s² 2p²。 類似 sp³混成では、2 つの s 電子のうちの 1 つが、空の 2 つの p 軌道に昇格または励起されます。 その結果、電子配置は次のようになる 1s²2s¹2p³。
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で sp2エチレンの混成では、炭素原子の2つのs軌道と2つのp軌道のうち2つが混ざり合って、3つの新しい混成軌道を形成します sp2軌道。 残りの3番目のp軌道 2pz交雑しないままです。 それは、 sp2軌道。
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3つの sp²混成軌道は炭素原子の周囲に三角平面形状に配列します。 これらは同じ平面上にあり、各軌道間の角度は約 120 度です。 この配置により、電子対の分離が最大限に確保され、電子対間の反発が最小限に抑えられます。
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エチレン分子では、 sp²一つの炭素原子の混成軌道が重なり合う sp²別の炭素原子の混成軌道。 この重なりは正面から起こります。 その結果、2 つの炭素原子の間にシグマ結合が形成されます。 他の2つ sp²混成軌道は水素原子の 1 s 軌道と重なります。
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非ハイブリッド化についてお話しましょう 2pz炭素原子の軌道は、原子の平面に対して垂直である sp²軌道。 それらは、他の炭素原子の対応する非混成軌道と横方向に重なり合います。 この横方向の重なりにより、π結合が形成されます。 分子の平面の上下にπ結合が形成され、二重結合が形成されます。 パイ結合では、電子密度はシグマ結合によって形成された核間軸の上下に集中します。
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sp混成では、例として炭素原子に注目します。 最初、炭素原子の電子配置は 1s²2s²2p²1 s 軌道に 2 つの電子があり、2 s 軌道に 2 つの電子があります。 2 つの s 電子のうちの 1 つが、空の 2 つの p 軌道に昇格または励起されます。 その結果、電子配置は次のようになる 1s²2s12p3。
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sp 混成の際には、1 つの 2 つの s 軌道と 2 つの p 軌道のうちの 1 つが混ざり合って、sp 軌道と呼ばれる 2 つの新しい混成軌道が形成されます。 sp混成の結果、炭素原子は2つの同一のsp混成軌道を持つことになります。 2 つの sp 混成軌道は、炭素原子の周囲に直線状に配列されます。 それらの間の角度は180度です。 炭素原子の残りの 2 つの混成されていない p 軌道は変化しません。 それらは、sp 混成軌道によって形成される平面に対して垂直です。 これらの混成されていない p 軌道は、元の形状とエネルギーを保持します。
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エチンでは、各炭素原子の 1 つの sp 混成軌道が水素原子の s 軌道と重なり合ってシグマ結合を形成します。 2番目のsp混成軌道はエチンの他の炭素原子のsp混成軌道と重なり合ってシグマ結合を形成します。 炭素原子の 2 つの非混成 p 軌道は、隣接する炭素原子の対応する非混成 p 軌道と横方向に重なり合います。 この横方向の重なりにより、π結合が形成されます。
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分子内の原子の混成を素早く判定するには、その原子に結合している原子の数を数えます。 次に、それが持つ孤立電子対を特定します。 これらの値を合計します。 合計が4の場合、混成は sp³。 合計が3の場合、混成は sp²。 合計が2の場合、混成は sp。 例えば、アンモニアでは、3 つの水素原子が窒素原子に結合しています。 窒素は孤立電子対を 1 つ持っています。 合計すると4になります。 アンモニア中の窒素原子の混成は sp³。
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