さまざまな有機化合物を調べる - セッション 2

異性体。構造異性。鎖異性体。位置異性。官能基異性。立体異性。キラル化合物。エナンチオマー。ジアステレオマー。

異性体とは、分子式は同じだが構造配置が異なる 2 つ以上の分子が存在する現象です。分子式は同じだが構造式が異なる分子を異性体と呼びます。例えば、ブタンとイソブテンは同じ分子式を持つ C₄H₁₀。それらの構造式は異なります。ブタンは直鎖構造を持っています。イソブタンは分岐構造を持っています。

同様にプロパナールとプロパノンは同じ分子式を持つ C₂H₆O。それらの構造式は異なります。プロパナールはアルデヒド官能基を持っています。プロパノンはケトン官能基を持っています。しかし、原子の数と種類はどちらも同じです。官能基の違いにより、性質も異なります。

構造異性は異性体の一種です。構造異性は、2 つ以上の分子が同じ分子式を持ちながら、構造配置が異なる場合に発生します。この構造の違いにより、物理的および化学的特性に違いが生じる可能性があります。たとえば、ペンタンと 2-メチルブタンは分子式は同じですが、構造配置が異なります。分子式は C₅H₁₂。

構造異性はさらに、鎖異性、位置異性、官能基異性に分類されます。鎖異性体は、分子の炭素骨格が異性体間で異なる有機分子で発生します。鎖異性体はアルカンでよく観察されます。 4 個以上の炭素原子を持つアルカンは鎖異性体を示すことがあります。たとえば、ペンタン分子は 3 つの異性体形式で存在できます。これらは、n-ペンタン、イソペンタン、ネオペンタンです。ペンタンのこれらの異性体はすべて分子式を持つ C₅H₁₂。

位置異性は、分子内の官能基または置換基が炭素鎖上の異なる位置を占める場合に発生します。例えば、ブタノール分子 C₄H₁₀O2つの異性体があります。これらの異性体は 1-butanolそして 2-butanol。これら2つの異性体はヒドロキシル基の位置が異なる -OH炭素鎖上。

官能基異性は、分子の分子式は同じだが官能基が異なる場合に発生します。官能基異性の一例としては、ブタナールと 2-butanone。両分子の分子式は C₄H₈O。ブタナールはアルデヒド官能基を有する -CHO。その間 2-butanoneケトン官能基を有する -CO-。

立体異性とは、分子の分子式と構造式は同じだが、空間内の原子の三次元配置が異なる場合に発生する異性の一種です。空間における原子の三次元配置の違いによって、物理的および化学的特性が異なります。立体異性の一般的な例としては、 2-butene。 2つの立体異性体 2-buteneは cis-2-buteneそして trans-2-butene。

両方の立体異性体は、同じ分子式と構造式を持ちます。両者の唯一の違いは、空間における原子の三次元配置です。で cis-2-butene二重結合炭素原子に結合した 2 つのメチル基は、炭素炭素二重結合面の片側にあります。滞在中 tran-2-butene同じ 2 つのメチル基が反対側にあります。

光学活性化合物とは、平面偏光を時計回りまたは反時計回りに回転させることができる化合物です。光学活性化合物はキラル化合物とも呼ばれます。 4 つの異なる原子または基が炭素原子に結合している場合、その分子はキラル分子と呼ばれ、その炭素は不斉炭素またはキラル炭素と呼ばれます。例えば、 2-hydroxypropanoic acid光学活性である。それはキラル分子です。炭素原子には 4 つの異なる原子または基が結合しています。

立体異性体は、さらにエナンチオマーとジアステレオマーに分類されます。エナンチオマーは、互いに重ね合わせることができない鏡像である立体異性体の一種です。エナンチオマーは光学的に活性な化合物です。例えば、 2-hydroxypropanoic acid互いに重ね合わせることのできない鏡像です。

ジアステレオマーは、互いに鏡像ではない立体異性体であり、したがってエナンチオマーではありません。分子に 2 つ以上のキラル中心がある場合に発生します。ジアステレオマーは、融点、沸点、溶解度などの物理的および化学的特性が異なります。ジアステレオマーを識別する 1 つの方法は、分子式と 3 次元構造を調べることです。 2 つの分子の分子式は同じだが、立体中心の周りの基の配置が異なる場合、それらはジアステレオマーである可能性があります。

たとえば、D-グルコースと D-アルトロースは互いの鏡像ではありません。それらは同じ分子式と構造式を持っています。両者の3次元空間における原子の配置は異なります。それらはジアステレオマーです。

ジアステレオマーの別の例としては、cis-2-ブテンとtrans-2-ブテンがあります。 2-ブテンでは2つの炭素原子の間に二重結合があります。ご覧のとおり、シス-2-ブテンの炭素-炭素二重結合の片側には 2 つのメチル基があります。これらのメチル基がトランス-2-ブテンの反対側にあることがわかりますか?。ただし、それらは互いの鏡像ではありません。

さまざまな有機化合物を調査する - セッション 3

さまざまな有機化合物を調べる - セッション 2

異性体。 構造異性。 鎖異性体。 位置異性。 官能基異性。 立体異性。 キラル化合物。 エナンチオマー。 ジアステレオマー。

異性体。構造異性。鎖異性体。位置異性。官能基異性。立体異性。キラル化合物。エナンチオマー。ジアステレオマー。