नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक यौगिकों की संरचना और गुणों के बीच संबंधों की जांच करें

हम पहले से ही जानते हैं कि ऐलिफैटिक ऐमीन अल्कोहल की तुलना में अधिक क्षारीय होते हैं। लेकिन क्या आप जानते हैं कि ऐलिफैटिक ऐमीन भी ऐनिलीन से अधिक क्षारीय होते हैं। एनिलीन एक ऐरोमैटिक अमीन है। क्या आप बता सकते हैं कि ऐलिफैटिक ऐमीन ऐनिलीन से अधिक क्षारीय क्यों होते हैं, जबकि दोनों में ही अमीनो समूह होता है?। क्षारीयता को प्रभावित करने वाले प्रमुख कारक प्रतिस्थापियों की विद्युतऋणात्मकता और अनुनाद स्थिरीकरण हैं।

ऐलिफैटिक ऐमीन और एनिलिन दोनों में अमीनो समूह होता है, लेकिन उनकी संरचनात्मक भिन्नता का उनकी क्षारीयता पर अलग प्रभाव पड़ता है। एनिलीन में अमीनो समूह बेंजीन वलय से जुड़ा होता है। बेन्ज़ीन में इलेक्ट्रॉन-निकालने वाला प्रेरक प्रभाव होता है। इस प्रभाव से अमीनो समूह पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है। इससे एनिलीन कम क्षारीय हो जाता है।

दूसरी ओर, एलिफैटिक अमीनों में एरोमैटिक वलय के इलेक्ट्रॉन प्रत्याहार प्रेरणिक प्रभाव का अभाव होता है। ऐलिफैटिक ऐमीनों में अमीनो समूह सामान्यतः एल्काइल समूह से जुड़ा होता है। इन एल्काइल समूहों में इलेक्ट्रॉन दान करने वाला प्रेरक प्रभाव होता है। एल्काइल समूह अमीनो समूह के नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है। इससे ऐलिफैटिक ऐमीन अधिक क्षारीय हो जाते हैं।

एनिलीन की कम क्षारीयता का एक अन्य कारण अनुनाद स्थिरीकरण है। एनिलीन में, नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉनों का एकाकी युग्म, बेंजीन वलय के पाई तंत्र में विस्थापित हो सकता है। इससे प्रोटॉन को स्वीकार करने के लिए इलेक्ट्रॉनों के एकाकी युग्म की उपलब्धता कम हो जाती है। इस अनुनाद स्थिरीकरण के परिणामस्वरूप, एनिलिन कम क्षारीय हो जाता है।

इसके विपरीत, एलिफैटिक अमीनों में महत्वपूर्ण अनुनाद स्थिरीकरण का अभाव होता है। ऐलिफैटिक ऐमीनों में पाई इलेक्ट्रॉन विस्थापन नहीं होता है। इससे नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉनों का एकाकी युग्म प्रोटॉन को स्वीकार करने के लिए अधिक आसानी से उपलब्ध हो जाता है। परिणामस्वरूप ऐलिफैटिक ऐमीन ऐनिलीन की तुलना में अधिक क्षारीय होते हैं।

छोटे ऐलिफैटिक ऐमीन, जैसे मेथिलऐमीन और एथिलऐमीन, जल में अत्यधिक घुलनशील होते हैं। ऐसा जल के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बंध बनाने की उनकी क्षमता के कारण है। अमीनो समूह ध्रुवीय है क्योंकि नाइट्रोजन परमाणु हाइड्रोजन परमाणु की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक है। अमीनो समूह की उपस्थिति अमीन और जल अणुओं के बीच हाइड्रोजन बंधन को संभव बनाती है।

ऐरोमैटिक ऐमीन, जैसे कि एनिलीन, की जल में घुलनशीलता सीमित होती है। ऐसा सुगंधित वलय की उपस्थिति के कारण होता है। ऐरोमैटिक वलय में इलेक्ट्रॉन निकालने की प्रकृति होती है। यह नाइट्रोजन परमाणु से इलेक्ट्रॉन घनत्व को हटा लेता है और उसे कम ध्रुवीय बना देता है। इसलिए एरोमैटिक अमीन की जल के साथ हाइड्रोजन बंध बनाने की क्षमता कम हो जाती है। हालाँकि, अतिरिक्त ध्रुवीय कार्यात्मक समूहों वाले एरोमैटिक अमीनों की घुलनशीलता में सुधार हो सकता है।

सैंडमेयर अभिक्रिया एक रासायनिक परिवर्तन है जिसमें सुगंधित डायज़ोनियम लवण को विभिन्न कार्यात्मक समूहों में रूपांतरित किया जाता है। सैंडमेयर अभिक्रिया डायजोटाइजेशन चरण से शुरू होती है। इस चरण में, एनिलीन को कम तापमान पर सोडियम नाइट्राइट और हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ उपचारित किया जाता है। यह डायज़ोटाइज़ेशन चरण अमीनो समूह को डायज़ोनियम लवण में परिवर्तित करता है। परिणामी डायज़ोनियम लवण बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड है।

डायज़ोनियम लवण न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं से गुजर सकता है। न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के दौरान न्यूक्लियोफाइल डायज़ोनियम समूह को प्रतिस्थापित करता है। हम उपयोग करेंगे CuClन्यूक्लियोफाइल के रूप में। डायज़ोनियम समूह को क्लोराइड समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इसके परिणामस्वरूप क्लोरोबेंज़ीन का निर्माण होता है। सैंडमेयर अभिक्रिया, उपयुक्त न्यूक्लियोफाइल या इलेक्ट्रोफाइल का चयन करके डायज़ोनियम लवण को विभिन्न कार्यात्मक समूहों में रूपांतरित करने की अनुमति देती है।

ऐज़ो यौगिक कार्बनिक यौगिकों का एक वर्ग है जिसमें ऐज़ो कार्यात्मक समूह होता है। ऐज़ो समूह में दो नाइट्रोजन परमाणु होते हैं जो एक दोहरे बंध से जुड़े होते हैं। ऐज़ो यौगिक की सामान्य संरचना को इस प्रकार दर्शाया जा सकता है R-N=N-R। R कार्बनिक प्रतिस्थापियों को दर्शाता है। ये प्रतिस्थापी ऐरोमैटिक या ऐलिफैटिक समूह हो सकते हैं।

ऐज़ो यौगिकों की विशेषता उनके जीवंत रंग हैं। इनका व्यापक रूप से रंग और रंजक के रूप में उपयोग किया जाता है। ऐज़ो यौगिक का एक उदाहरण मिथाइल ऑरेंज है। यह एक pH सूचक है। पीएच सूचक एक पदार्थ है जो किसी विलयन की अम्लीयता या क्षारीयता में परिवर्तन के प्रतिक्रियास्वरूप रंग में परिवर्तन करता है। अम्लीय परिस्थितियों में, मिथाइल ऑरेंज चमकीले नारंगी रंग में दिखाई देता है। मूलभूत परिस्थितियों में, मिथाइल ऑरेंज लाल रंग में बदल जाता है।

ऐज़ो यौगिकों को आमतौर पर ऐज़ो युग्मन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से संश्लेषित किया जाता है। ऐज़ो युग्मन अभिक्रिया में पहला चरण ऐरोमैटिक ऐमीन का डायऐज़ोटाइज़ेशन है। यह डायज़ोटाइज़ेशन अभिक्रिया ऐरोमैटिक अमीन के एमिनो समूह को डायज़ोनियम लवण में परिवर्तित कर देती है। इसके बाद डायज़ोनियम लवण एक अन्य सुगंधित यौगिक के साथ युग्मन अभिक्रिया से गुजरता है। इस सुगंधित यौगिक को युग्मन घटक के रूप में जाना जाता है। युग्मन घटक एरोमैटिक अमीन, फिनोल, नैफ्थोल या अन्य उपयुक्त यौगिक हो सकते हैं।

आइए हम फिनोल को युग्मन घटक के रूप में उपयोग करें। डायज़ोनियम लवण इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के माध्यम से फिनोल के साथ प्रतिक्रिया करता है। यह अभिक्रिया सोडियम कार्बोनेट जैसे हल्के क्षार की उपस्थिति में होती है। डायज़ोनियम लवण इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है। यह युग्मन घटक के सुगंधित-वलय से इलेक्ट्रॉनों को स्वीकार करता है। युग्मन घटक का इलेक्ट्रॉन समृद्ध सुगंधित-वलय प्रतिस्थापन से गुजरता है। इसके परिणामस्वरूप ऐज़ो यौगिक का निर्माण होता है।

डायज़ोनियम लवण का हाइड्रोलिसिस एक रासायनिक प्रतिक्रिया को संदर्भित करता है जिसमें डायज़ोनियम लवण पानी के साथ प्रतिक्रिया करके फिनोल बनाता है। डायज़ोनियम लवण के डायज़ो समूह को हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इस अभिक्रिया में नाइट्रोजन गैस निकलती है। उदाहरण के लिए, बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड जल के साथ अभिक्रिया करके फिनोल बनाता है।

डाइऐज़ोनियम लवण को अपचायक एजेंट की उपस्थिति में प्राथमिक ऐरोमैटिक ऐमीन में अपचयित किया जा सकता है। सोडियम सल्फाइट अपचायक एजेंट के रूप में कार्य करता है। उदाहरण के लिए, बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड को सोडियम सल्फाइट की उपस्थिति में एनिलिन में अपचयित किया जा सकता है। अन्य अपचायक एजेंट, जैसे सोडियम नाइट्राइट या स्टैनस क्लोराइड का उपयोग भी डायज़ोनियम लवण के अपचयन के लिए किया जा सकता है।