ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिकों की संरचना और गुणों के बीच संबंधों की जांच करें

कार्बोक्सिलिक एसिड। कार्बोक्सिल समूह की ध्रुवता। कार्बोक्सिलिक एसिड में हाइड्रोजन बंधन। कार्बोक्सिलिक एसिड की घुलनशीलता। डिमर। कार्बोक्सिलिक एसिड की अम्लीय प्रकृति। कार्बोक्सिलेट आयन की स्थिरता। कार्बोक्सिलिक एसिड का अपचयन।

हम अपने भोजन में सिरके का उपयोग करते हैं। क्या आप जानते हैं सिरके का रासायनिक नाम क्या है?। सिरके का रासायनिक नाम एसिटिक एसिड है। एसिटिक एसिड एक कार्बोक्सिलिक एसिड है। कार्बोक्सिलिक अम्ल कार्बनिक यौगिकों का एक वर्ग है जिसमें कार्यात्मक समूह के रूप में कार्बोक्सिल समूह होता है। इनकी विशेषता यह है कि इनमें एक कार्बन परमाणु, एक ऑक्सीजन परमाणु से द्विबंधित होता है तथा एक हाइड्रॉक्सिल समूह से भी बंधा होता है। कार्बोक्सिलिक अम्ल का सामान्य सूत्र है R-COOH। R एल्किल समूह या एरिल समूह को दर्शाता है। -COOHकार्बोक्सिल समूह का प्रतिनिधित्व करता है।
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कार्बोक्सिलिक अम्लों का नामकरण निम्नलिखित नियमों के अनुसार किया जाता है। सबसे पहले हम कार्बन परमाणुओं की सबसे लंबी सतत श्रृंखला पाते हैं जिसमें कार्बोक्सिल समूह शामिल है। इसके बाद हम मूल श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं को क्रमांकित करना शुरू करते हैं। हम कार्बोक्सिल समूह के कार्बन परमाणु से क्रमांकन शुरू करते हैं। फिर हम कार्बन परमाणुओं की संख्या बताते हैं। उदाहरण के लिए, यदि दो कार्बन परमाणु हैं, तो हम इसे इथेन नाम देते हैं। यदि इसमें तीन कार्बन परमाणु हों तो हम इसे प्रोपेन नाम देते हैं। इन नामों को आधार नाम कहा जाता है। मूल नाम से अंतिम e हटाकर प्रत्यय जोड़ें -oic acidआधार नाम पर।
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कार्बोक्सिलिक अम्लों में कार्बोक्सिल समूह विद्युत ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणु की उपस्थिति के कारण ध्रुवीयता प्रदर्शित करता है। रासायनिक बंधन में इलेक्ट्रॉनों के असमान बंटवारे से ध्रुवीयता उत्पन्न होती है। कार्बोक्सिल समूह में, ऑक्सीजन परमाणु, कार्बन परमाणु और हाइड्रोजन परमाणु की तुलना में अत्यधिक विद्युत ऋणात्मक होता है। परिणामस्वरूप, ऑक्सीजन परमाणु इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर खींचता है। अब ऑक्सीजन परमाणु पर आंशिक ऋणात्मक आवेश है। कार्बन परमाणु पर आंशिक धनात्मक आवेश होता है। कार्बोक्सिल समूह के भीतर आवेशों का यह पृथक्करण इसे ध्रुवीय बनाता है।
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कार्बोक्सिलिक अम्लों में हाइड्रॉक्सिल समूह भी ध्रुवीय होता है। ध्रुवीय हाइड्रॉक्सिल समूह की उपस्थिति के कारण कार्बोक्सिलिक अम्लों में हाइड्रोजन बंध बनाने की क्षमता होती है। कार्बोक्सिलिक अम्लों में, कार्बोक्सिल समूह में हाइड्रोजन परमाणु हाइड्रोजन बंध बना सकता है। ये हाइड्रोजन बंध कार्बोक्सिलिक अम्लों के विशिष्ट गुणों और व्यवहार में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं।
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उबलने के दौरान, यौगिक को द्रव से गैसीय अवस्था में परिवर्तित करने के लिए अंतर-आणविक बलों पर काबू पाने के लिए ऊर्जा की आवश्यकता होती है। अणुओं को अलग करने और गैसीय अवस्था में जाने के लिए अंतराआणविक बलों को तोड़ना आवश्यक है। यदि किसी यौगिक में अंतराण्विक बल अधिक मजबूत हैं, तो इन अंतराण्विक बलों को तोड़ने के लिए अधिक ऊर्जा की आवश्यकता होगी। परिणामस्वरूप यौगिक का क्वथनांक उच्च होगा।
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कार्बोक्सिलिक अम्लों में हाइड्रोजन बंध के कारण उनका क्वथनांक काफी बढ़ जाता है। ऐसा इसलिए है क्योंकि हाइड्रोजन बांड की उपस्थिति के कारण कार्बोक्सिलिक एसिड अणुओं के बीच अंतर-आणविक बल अधिक मजबूत होते हैं। इन बंधों को तोड़ने के लिए अन्य अंतराण्विक बलों, जैसे लंदन फैलाव बल या द्विध्रुवीय द्विध्रुवीय अंतःक्रियाओं की तुलना में अधिक मात्रा में ऊर्जा की आवश्यकता होती है।
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ध्रुवीय कार्बोक्सिल समूह की उपस्थिति और हाइड्रोजन बांड बनाने की क्षमता के कारण कार्बोक्सिलिक अम्ल अद्वितीय घुलनशीलता प्रदर्शित करते हैं। घुलनशीलता से तात्पर्य किसी पदार्थ की किसी विशेष विलायक में घुलने की क्षमता से है। कार्बोक्सिलिक अम्ल सामान्यतः जल एवं अन्य ध्रुवीय विलायकों में घुलनशील होते हैं। ऐसा इसलिए है क्योंकि ध्रुवीय कार्बोक्सिल समूह हाइड्रोजन बंध के माध्यम से ध्रुवीय विलायक अणुओं के साथ आसानी से परस्पर क्रिया करता है।
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सामान्यतः, जैसे-जैसे कार्बोक्सिलिक अम्ल में कार्बन श्रृंखला की लंबाई बढ़ती है, जल में उनकी घुलनशीलता कम होती जाती है। ऐसा इसलिए है क्योंकि लम्बी कार्बन श्रृंखलाओं में गैर ध्रुवीय क्षेत्र होते हैं। गैर-ध्रुवीय क्षेत्र, ध्रुवीय जल अणुओं के साथ कम सुसंगत होते हैं। इसलिए वे जल अणुओं के साथ संपर्क सतह को न्यूनतम कर देते हैं। उदाहरण के लिए, एथेनोइक एसिड, पेन्टानोइक एसिड की तुलना में पानी में अधिक घुलनशील है।
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डिमर एक अणु या रासायनिक प्रजाति है जो दो समान उप-इकाइयों से बनी होती है। ये उप-इकाइयाँ रासायनिक बंधों या अंतर-आणविक अंतःक्रियाओं के माध्यम से एक साथ जुड़ी होती हैं। कार्बोक्सिलिक अम्ल दो कार्बोक्सिलिक अम्ल अणुओं के कार्बोक्सिल समूहों के बीच हाइड्रोजन बंधन के माध्यम से डिमर बना सकते हैं। उदाहरण के लिए, एसिटिक एसिड डिमर दो एसिटिक एसिड अणुओं के बीच हाइड्रोजन बंधन के माध्यम से बनता है।
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कार्बोक्सिलिक अम्ल अम्लीय प्रकृति के होते हैं। ऐसा विलयन में होने पर हाइड्रोजन आयनों को आसानी से छोड़ने की उनकी क्षमता के कारण है। कार्बोक्सिलिक अम्लों में हाइड्रोजन परमाणु अत्यधिक विद्युत-ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणु से जुड़ा होता है। ऑक्सीजन हाइड्रोजन बंध की उच्च ध्रुवता के कारण कार्बोक्सिलिक अम्ल कार्बोक्सिलेट आयन और हाइड्रोजन आयन में विघटित हो सकते हैं।
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कार्बोक्सिलेट आयन एक अनुनाद स्थिर आयन है। कार्बोक्सिलेट आयन में इलेक्ट्रॉन घनत्व दो ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच विस्थानीकृत होता है। कार्बोक्सिलेट आयन की दो संभावित अनुनाद संरचनाएं हैं। कार्बोक्सिलेट आयन फिनोल से अधिक अम्लीय होते हैं। ऐसा फिनोल के वियोजन से बनने वाले फिनोक्साइड आयन की तुलना में कार्बोक्सिलेट आयन की अधिक स्थिरता के कारण होता है।
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फिनोक्साइड आयन में पांच अनुनाद संरचनाएं होती हैं। इस बीच कार्बोक्सिलेट आयन में केवल दो अनुनाद संरचनाएं होती हैं। हमने अध्ययन किया है कि अनुनाद संरचनाओं की अधिक संख्या का अर्थ अधिक स्थायित्व है। तो फिर कार्बोक्सिलेट आयन अधिक स्थिर क्यों है?।
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यह कहना सही है कि स्थिरता अनुनाद संरचनाओं की संख्या पर निर्भर करती है। लेकिन अत्यधिक विद्युत-ऋणात्मक परमाणुओं के बीच इलेक्ट्रॉन घनत्व का विस्थापन आयन की स्थिरता में बहुत अधिक योगदान देता है। फिनोक्साइड आयन में, इलेक्ट्रॉन घनत्व एक अत्यधिक विद्युत-ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणु और कम विद्युत-ऋणात्मक कार्बन परमाणुओं के बीच विस्थानीकृत होता है। इस बीच कार्बोक्सिलेट आयन में, इलेक्ट्रॉन घनत्व दो अत्यधिक विद्युत-ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच विस्थानीकृत होता है। इससे कार्बोक्सिलेट आयन, फिनोक्साइड आयन की तुलना में अधिक स्थिर हो जाता है।
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कार्बोक्सिलिक अम्लों के अपचयन में कार्बोक्सिलिक अम्लों का अल्कोहल, एल्डीहाइड या प्राथमिक एल्केनों में रूपांतरण शामिल होता है। लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड को अपचायक एजेंट के रूप में प्रयोग करके कार्बोक्सिलिक अम्लों को रासायनिक रूप से एल्कोहॉल में अपचयित किया जा सकता है। इस अभिक्रिया में तनु सल्फ्यूरिक अम्ल का भी उपयोग किया जाता है।
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कार्बोक्सिलिक अम्लों को एल्युमिनियम ट्राई-टर्शियरी ब्यूटॉक्सीहाइड्राइड जैसे हल्के अपचायक एजेंटों का उपयोग करके रासायनिक रूप से एल्डिहाइड में अपचयित किया जा सकता है। कार्बोक्सिलिक अम्ल को एल्डिहाइड में अपचयित करने में कार्बोक्सिल समूह से एक ऑक्सीजन परमाणु को हटाना शामिल है। इसके परिणामस्वरूप एल्डिहाइड कार्यात्मक समूह बनता है।
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