ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिकों की संरचना और गुणों के बीच संबंधों की जांच करें

ग्रिगनार्ड अभिकर्मक का उपयोग करके एल्डीहाइड और कीटोन को अल्कोहल में अपचयित किया जा सकता है। हम जानते हैं कि ग्रिगनार्ड अभिकर्मक एक प्रबल नाभिकस्नेही है। यह एल्डिहाइड या कीटोन के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है। कार्बोनिल कार्बन में ग्रिगनार्ड अभिकर्मक के इस न्यूक्लियोफिलिक योग से एक नए कार्बन कार्बन बंध का निर्माण होता है। कार्बोनिल समूह में कार्बन परमाणु और ऑक्सीजन परमाणु के बीच पाई इलेक्ट्रॉन घनत्व ऑक्सीजन परमाणु की ओर स्थानांतरित हो जाता है। इस न्यूक्लियोफिलिक हमले के परिणामस्वरूप एल्कोक्साइड का निर्माण होता है।

अगले चरण में, एक उपयुक्त एसिड मिलाया जाता है। अम्ल एल्कोक्साइड आयन को प्रोटॉनेट करता है। इस प्रोटॉनीकरण के परिणामस्वरूप वांछित अल्कोहल का निर्माण होता है। मैग्नीशियम नमक भी एक सहायक उत्पाद के रूप में बनता है। ग्रिगनार्ड अभिकर्मक के साथ एल्डिहाइड की अभिक्रिया के परिणामस्वरूप द्वितीयक अल्कोहल का निर्माण होता है। इस बीच कीटोन ग्रिगनार्ड अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया करके तृतीयक अल्कोहल बनाते हैं।

लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड की उपस्थिति में एल्डीहाइड और कीटोन को अल्कोहल में अपचयित किया जा सकता है। लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड एक अपचायक एजेंट है। लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड का आणविक सूत्र है LiAlH₄LL I A L H four। यह एल्डीहाइड को प्राथमिक अल्कोहल में परिवर्तित कर देता है। लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड की उपस्थिति में कीटोन द्वितीयक अल्कोहल में परिवर्तित हो जाते हैं।

एल्डिहाइड को अम्लीय पोटेशियम परमैंगनेट की उपस्थिति में कार्बोक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकृत किया जा सकता है। पोटेशियम परमैंगनेट एक प्रबल ऑक्सीकरण एजेंट है। उदाहरण के लिए, जब एथेनल को अम्लीय पोटेशियम परमैंगनेट के साथ अभिक्रिया कराया जाता है, तो यह एथेनोइक अम्ल में परिवर्तित हो जाता है। एल्डिहाइड की उपस्थिति में, पोटेशियम परमैंगनेट युक्त घोल का चमकीला गुलाबी रंग फीका पड़ जाता है और रंगहीन हो जाता है। यह रंग परिवर्तन एल्डिहाइड की उपस्थिति की पुष्टि करता है।

एल्डिहाइड को अम्लीय पोटेशियम डाइक्रोमेट की उपस्थिति में कार्बोक्सिलिक अम्ल में भी परिवर्तित किया जा सकता है। अम्लीकृत पोटेशियम डाइक्रोमेट को एल्डिहाइड में मिलाने पर, पोटेशियम डाइक्रोमेट विलयन का नारंगी रंग हरे रंग में बदल जाता है। यह रंग परिवर्तन एल्डिहाइड की उपस्थिति की पुष्टि करता है।

टॉलेंस परीक्षण एक रासायनिक प्रतिक्रिया है जिसका उपयोग एल्डिहाइड यौगिक की उपस्थिति का पता लगाने के लिए किया जाता है। इसमें एल्डिहाइड और टॉलेंस अभिकर्मक के बीच अभिक्रिया शामिल है। इस अभिक्रिया के परिणामस्वरूप चांदी का दर्पण या चांदी का अवक्षेप बनता है। टॉलेंस अभिकर्मक का रासायनिक सूत्र है [Ag(NH₃)₂]OH।

टॉलेंस अभिकर्मक को सर्वप्रथम सिल्वर नाइट्रेट को जल में घोलकर स्पष्ट, रंगहीन घोल तैयार किया जाता है। इसके बाद सोडियम हाइड्रोक्साइड को अलग से पानी में घोला जाता है। इसके बाद सिल्वर नाइट्रेट विलयन को सोडियम हाइड्रोक्साइड विलयन में धीरे-धीरे मिलाते हुए तब तक मिलाया जाता है, जब तक कि सिल्वर ऑक्साइड का भूरा अवक्षेप न बन जाए। फिर इस भूरे अवक्षेप को अमोनिया की कुछ बूंदें डालकर घोल दिया जाता है। इसके परिणामस्वरूप टॉलेंस अभिकर्मक का निर्माण होता है।

अब हम एल्डिहाइड को टॉलेंस अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया कराएंगे। टॉलेंस अभिकर्मक की उपस्थिति में एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण होता है। टॉलेन अभिकर्मक ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में कार्य करता है। यह एल्डिहाइड को कार्बोक्सिलिक अम्ल में परिवर्तित कर देता है। एल्डिहाइड के ऑक्सीकरण के दौरान, टॉलेंस अभिकर्मक में उपस्थित सिल्वर आयन धात्विक सिल्वर में अपचयित हो जाते हैं। जैसे-जैसे ऑक्सीकरण अभिक्रिया आगे बढ़ती है, धात्विक चांदी अभिक्रिया पात्र की आंतरिक सतह पर एक पतली दर्पण जैसी परत के रूप में जमा हो जाती है। चांदी के दर्पण जैसा दिखना एक दृश्य संकेतक है जो एल्डिहाइड की उपस्थिति की पुष्टि करता है।

फेलिंग परीक्षण एक रासायनिक परीक्षण है जिसका उपयोग एल्डिहाइड और विशेष कीटोन की उपस्थिति का पता लगाने के लिए किया जाता है। इसमें एल्डिहाइड या कीटोन और फेलिंग विलयन के बीच अभिक्रिया शामिल होती है। फेहलिंग विलयन कॉपर सल्फेट विलयन और क्षारीय टारट्रेट विलयन का मिश्रण है। फेलिंग परीक्षण के परिणामस्वरूप लाल भूरे रंग का अवक्षेप बनता है copper(I) oxide।

आइये सबसे पहले फेलिंग का घोल तैयार करें। फेलिंग विलयन फेलिंग A और फेलिंग B विलयनों की बराबर मात्रा को मिलाकर तैयार किया जाता है। फेलिंग ए विलयन में कॉपर सल्फेट होता है। फेलिंग बी विलयन में क्षारीय टारट्रेट होता है जो सोडियम हाइड्रॉक्साइड विलयन में घुला हुआ सोडियम पोटेशियम टारट्रेट है।

आइये हम एल्डिहाइड को फेलिंग विलयन के साथ अभिक्रिया करायें। एल्डिहाइड समूह कार्बोक्सिलेट आयन में ऑक्सीकृत हो जाता है। जैसे ही एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण होता है, Cu+2फेहलिंग के विलयन में आयन लाल भूरे रंग के अवक्षेप में अपचयित हो जाते हैं copper(I) oxide। इस अवक्षेप की उपस्थिति एल्डिहाइड की उपस्थिति की पुष्टि करती है।

एल्डोल संघनन में दो कार्बोनिल यौगिक मिलकर एल्डोल बनाते हैं। इसके बाद, एल्डोल निर्जलीकरण से गुजरता है और अल्फा बीटा असंतृप्त कार्बोनिल यौगिक बनाता है। एल्डोल संघनन से गुजरने वाले कार्बोनिल यौगिक एल्डिहाइड या कीटोन हो सकते हैं।

आइये एल्डिहाइड के एल्डोल संघनन की क्रियाविधि को समझें। एल्डोल संघनन में पहला चरण एल्डिहाइड से अल्फा हाइड्रोजन को हटाना है। अल्फा हाइड्रोजन, कार्बोनिल समूह के बगल में कार्बन परमाणु से जुड़ा हाइड्रोजन परमाणु है। हाइड्रोजन परमाणु को हटाने की प्रक्रिया मजबूत क्षार, जैसे सोडियम हाइड्रोक्साइड, की उपस्थिति से सुगम होती है। आधार अल्फा हाइड्रोजन को अलग करता है। इसके परिणामस्वरूप एनोलेट आयन का निर्माण होता है। एनोलेट आयन अनुनाद स्थिर है। इसमें ऑक्सीजन परमाणु पर ऋणात्मक आवेश होता है तथा अल्फा कार्बन और कार्बोनिल कार्बन के बीच दोहरा बंध होता है।

एनोलेट आयन न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और दूसरे एल्डिहाइड के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर हमला करता है। न्यूक्लियोफिलिक हमले के बाद, एक मध्यवर्ती का निर्माण होता है। मध्यवर्ती के प्रोटॉनीकरण के परिणामस्वरूप बीटा हाइड्रॉक्सी ब्यूटेनल का निर्माण होता है। इस बीटा हाइड्रोक्सी ब्यूटेनल को एल्डोल कहा जाता है।

अब एल्डोल से एक जल अणु हटा दिया गया है। जल अणु को हटाने की इस प्रक्रिया को निर्जलीकरण कहा जाता है। पानी के निष्कासन के परिणामस्वरूप बनता है but-2-enal। but-2-enalअल्फा बीटा असंतृप्त एल्डिहाइड है।