ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिकों की संरचना और गुणों के बीच संबंध

न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया में न्यूक्लियोफिलिक अणु के भीतर इलेक्ट्रोफिलिक केंद्र पर आक्रमण करता है तथा उसमें योग करता है। एल्डिहाइड और कीटोन जैसे कार्बोनिल यौगिक न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया से गुजरते हैं। क्या आप बता सकते हैं कि कार्बोनिल यौगिक क्या हैं?। वे यौगिक जिनमें शामिल हैं C=Oकार्यात्मक समूह को कार्बोनिल यौगिक कहा जाता है। न्यूक्लियोफाइल एल्डिहाइड या कीटोन के कार्बोनिल कार्बन पर हमला करता है। इसके परिणामस्वरूप अणु में न्यूक्लियोफाइल जुड़ जाता है।

आइये इस प्रतिक्रिया की विस्तृत क्रियाविधि पर चर्चा करें। पहले चरण में, न्यूक्लियोफाइल कार्बोनिल समूह के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन परमाणु के साथ परस्पर क्रिया करता है। न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के विपरीत, एल्डिहाइड और कीटोन में परित्यागी समूह का अभाव होता है। इसके बजाय, कार्बोनिल समूह के पाई बंध में पाई इलेक्ट्रॉन ऑक्सीजन परमाणु की ओर स्थानांतरित हो जाते हैं। ऐसा इसलिए है क्योंकि ऑक्सीजन अधिक विद्युत ऋणात्मक है। अब, टेट्राहेड्रल एल्कोक्साइड मध्यवर्ती का निर्माण होता है।

अगले चरण में, एल्कोक्साइड को प्रोटॉनित किया जाता है। प्रोटॉनीकरण का अर्थ है प्रोटॉन का योग। एसिड उत्प्रेरक जोड़ा जाता है। एल्कोक्साइड आयन का ऋणात्मक आवेशित ऑक्सीजन, अम्ल उत्प्रेरक के हाइड्रोजन परमाणु पर आक्रमण कर अल्कोहल बनाता है। अंतिम उत्पाद में अणु में एक न्यूक्लियोफाइल मिलाया जाता है। अणु में अल्कोहल समूह भी देखा जाता है।

जब एक एल्डिहाइड को अम्लीय उत्प्रेरक की उपस्थिति में अल्कोहल के साथ अभिक्रिया कराया जाता है, तो हेमीएसीटल बनता है। हेमीएसीटल में एक एल्काइल समूह का कार्बन परमाणु होता है जो एक हाइड्रॉक्सिल समूह और एक एल्कोक्सी समूह से बंधा होता है। हाइड्रॉक्सिल समूह और एल्कोक्सी समूह से जुड़े कार्बन परमाणु को हेमीएसीटल कार्बन कहा जाता है। हेमीएसीटल का निर्माण भी एक न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया है।

हेमीकेटल्स का निर्माण अम्लीय उत्प्रेरक की उपस्थिति में कीटोन की अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया से होता है। हेमीकेटल्स का निर्माण भी हेमीकेटल्स की तरह एक न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया है। हेमीकेटल्स में कार्बन परमाणु से दो एल्काइल समूह जुड़े होते हैं, जिनसे हाइड्रॉक्सिल समूह और एल्कॉक्सी समूह जुड़े होते हैं।

ब्रैडी अभिकर्मक एक रासायनिक अभिकर्मक है जिसका उपयोग कार्बोनिल यौगिकों का पता लगाने और पहचान करने के लिए किया जाता है। इस अभिकर्मक में यौगिक शामिल है 2,4-dinitrophenylhydrazine। इसका रासायनिक सूत्र है C₆H₆N₄O₄। जब ब्रैडी अभिकर्मक में कुछ मात्रा में एल्डिहाइड या कीटोन मिलाया जाता है, तो चमकीला नारंगी या पीला अवक्षेप बनता है। इससे एल्डीहाइड या कीटोन की उपस्थिति की पुष्टि होती है।

चमकीला नारंगी या पीला अवक्षेप किसके निर्माण के कारण होता है? 2,4-diitrophenylhydrazone। जब कीटोन को ब्रैडी अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया कराया जाता है, तो दोनों अणु मिलकर बनते हैं 2,4-dinitrophenylhydrazone। इस अभिक्रिया में जल अणु भी नष्ट हो जाता है। का गठन 2,4-dinitrophenylhydrazoneएल्डिहाइड या कीटोन की उपस्थिति की पुष्टि करता है।

क्लेमेंसन अपचयन एक रासायनिक अभिक्रिया है जिसका उपयोग एल्डिहाइड या कीटोन को उनके संगत हाइड्रोकार्बन में परिवर्तित करने के लिए किया जाता है। इसमें एल्डिहाइड या कीटोन के कार्बोनिल समूह को मेथिलीन समूह में अपचयित किया जाता है। क्लेमेंसन अपचयन में अपचायक के रूप में मिश्रित जिंक का उपयोग किया जाता है। इस अभिक्रिया के लिए सांद्र हाइड्रोक्लोरिक अम्ल को अभिक्रिया माध्यम के रूप में उपयोग किया जाता है।

आइये क्लेमेंसन अपचयन की क्रियाविधि को समझें। एल्डिहाइड या कीटोन, सांद्र हाइड्रोक्लोरिक अम्ल की उपस्थिति में मिश्रित जिंक के साथ क्रिया करता है। कार्बोनिल ऑक्सीजन जिंक के साथ समन्वय करता है। इसके परिणामस्वरूप ऑर्गेनोजिंक मध्यवर्ती का निर्माण होता है। इसके बाद कार्बोनिल समूह के कार्बन ऑक्सीजन बंध का विखंडन होता है। जिंक अब कार्बन परमाणु के साथ समन्वित है। इसके बाद, कार्बन परमाणु और जिंक के बीच का दोहरा बंधन हाइड्रोजन आयनों पर हमला करता है। हाइड्रोजन आयन कार्बन परमाणु में जुड़ जाते हैं। जिंक आयनों को अणु से हटा दिया जाता है। एल्केन एक उत्पाद के रूप में बनता है।

वुल्फ किशनर अपचयन का उपयोग एल्डिहाइड या कीटोन को उनके संगत हाइड्रोकार्बन में परिवर्तित करने के लिए भी किया जाता है। वुल्फ किशनर अपचयन में एल्डिहाइड या कीटोन एक मजबूत क्षार की उपस्थिति में हाइड्राजीन के साथ अभिक्रिया करता है। अभिक्रिया संपन्न करने के लिए ऊष्मा प्रदान की जाती है। परिणामस्वरूप, एल्डिहाइड या कीटोन, एल्केन में परिवर्तित हो जाता है।

इस प्रतिक्रिया की प्रक्रिया वास्तव में कई चरणों में सम्पन्न होती है। पहले चरण में, कार्बोनिल यौगिक हाइड्राजीन के साथ प्रतिक्रिया करके हाइड्राज़ोन बनाता है। इस चरण में कार्बोनिल कार्बन में हाइड्राजीन का न्यूक्लियोफिलिक योग शामिल होता है। हाइड्रैज़ीन का नाइट्रोजन परमाणु कार्बोनिल समूह के ऑक्सीजन परमाणु को प्रतिस्थापित करता है। अब हाइड्राजीन का नाइट्रोजन परमाणु कार्बोनिल यौगिक के कार्बन परमाणु के साथ द्विबंधित है।

दूसरे चरण में, हाइड्राज़ोन के नाइट्रोजन परमाणु का विप्रोटोनीकरण किया जाता है। डिप्रोटोनेशन का अर्थ है हाइड्रोजन परमाणु को हटाना। हाइड्रॉक्साइड आयन नाइट्रोजन परमाणु से जुड़े हाइड्रोजन परमाणु को हटा देता है। इस अवप्रोटोनेशन के परिणामस्वरूप अणु में दो नाइट्रोजन परमाणुओं के बीच एक दोहरा बंध बनता है। कार्बन परमाणु और नाइट्रोजन परमाणु के बीच दूसरे बंधन का इलेक्ट्रॉन घनत्व कार्बन परमाणु की ओर स्थानांतरित हो जाता है। कार्बन परमाणु अब ऋणात्मक आवेशित है।

तीसरे चरण में, कार्बन परमाणु का प्रोटॉनीकरण किया जाता है। जैसा कि हम जानते हैं, जल अणु का ऑक्सीजन परमाणु अधिक विद्युत ऋणात्मक होता है। यह हाइड्रोजन परमाणु से इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर खींचता है। जल अणु का हाइड्रोजन परमाणु आंशिक रूप से धनावेशित हो जाता है। ऋणात्मक आवेशित कार्बन, जल अणु के आंशिक धनात्मक आवेशित हाइड्रोजन पर आक्रमण करता है। इस प्रकार हाइड्रोजन परमाणु कार्बन परमाणु से जुड़ जाता है।

चौथे चरण में, नाइट्रोजन परमाणु का पुनः विप्रोटोनीकरण होता है। हाइड्रॉक्साइड आयन नाइट्रोजन परमाणु से जुड़े हाइड्रोजन परमाणु को हटा देता है और जल अणु बन जाता है। नाइट्रोजन हाइड्रोजन बंध का इलेक्ट्रॉन घनत्व दो नाइट्रोजन परमाणुओं के बीच स्थानांतरित हो जाता है। कार्बन नाइट्रोजन बंध का इलेक्ट्रॉन घनत्व कार्बन परमाणु की ओर स्थानांतरित हो जाता है। इस तरह कार्बन नाइट्रोजन बंधन टूट जाता है। इसके परिणामस्वरूप कार्बानियन और नाइट्रोजन अणु का निर्माण होता है।

अंतिम चरण में कार्बेनियन के कार्बन परमाणु का प्रोटॉनीकरण शामिल है। कार्बानियन जल अणु के हाइड्रोजन परमाणु पर आक्रमण करता है। हाइड्रोजन परमाणु कार्बेनियन के कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है। कार्बेनियन अब एल्केन में परिवर्तित हो गया है।