ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिकों की संरचना और गुणों के बीच संबंधों की जांच करें - सत्र I

अल्कोहल कार्बनिक यौगिकों का एक वर्ग है जिसमें हाइड्रॉक्सिल होता है -OHकार्बन परमाणु से जुड़ा कार्यात्मक समूह। क्या आप जानते हैं कि हैंड सैनिटाइज़र का मुख्य घटक क्या है?। वह शराब है। अल्कोहल एंटीसेप्टिक होते हैं और कीटाणुओं को मारते हैं। अल्कोहल की संरचना में, हाइड्रॉक्सिल समूह कार्बन परमाणु से बंधा होता है। कार्बन परमाणु एल्काइल समूह का हिस्सा हो सकता है। अल्कोहल का सामान्य सूत्र है ROH। R एक एल्किल समूह को दर्शाता है। अल्कोहल का एक उदाहरण मेथनॉल है।

अल्कोहल में एल्काइल समूह सरल हो सकता है, जैसे मिथाइल या एथिल। एल्काइल समूह अधिक जटिल हो सकता है, जैसे प्रोपाइल या ब्यूटाइल। ऐल्कोहॉलों में हाइड्रॉक्सिल समूह, ऐल्किल श्रृंखला में किसी भी कार्बन परमाणु से जुड़ सकता है। यदि हाइड्रॉक्सिल समूह कार्बन परमाणु से जुड़ा है जो आगे किसी अन्य कार्बन परमाणु से जुड़ा है, तो अल्कोहल को प्राथमिक अल्कोहल कहा जाता है। प्राथमिक अल्कोहल का एक उदाहरण इथेनॉल है।

यदि हाइड्रॉक्सिल समूह कार्बन परमाणु से जुड़ा है जो आगे दो अन्य कार्बन परमाणुओं से सीधे जुड़ा है, तो अल्कोहल को द्वितीयक अल्कोहल कहा जाता है। द्वितीयक अल्कोहल का एक उदाहरण आइसोप्रोपिल अल्कोहल है। यदि हाइड्रॉक्सिल समूह कार्बन परमाणु से जुड़ा है जो आगे तीन अन्य कार्बन परमाणुओं से सीधे जुड़ा है, तो अल्कोहल को तृतीयक अल्कोहल कहा जाता है। तृतीयक अल्कोहल का एक उदाहरण नियो ब्यूटाइल अल्कोहल है।

हाइड्रॉक्सिल समूह की उपस्थिति के कारण अल्कोहल ध्रुवीय प्रकृति प्रदर्शित करता है। जैसा कि हम जानते हैं, अल्कोहल में हाइड्रॉक्सिल समूह, एल्काइल समूह के कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है। इसलिए, आइए अल्कोहल में कार्बन ऑक्सीजन बंधन और ऑक्सीजन हाइड्रोजन बंधन की ध्रुवीय प्रकृति पर चर्चा करें। जैसा कि हम जानते हैं, ऑक्सीजन कार्बन परमाणु से अधिक विद्युत ऋणात्मक है। ऑक्सीजन परमाणु इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर अधिक खींचता है। परिणामस्वरूप, ऑक्सीजन आंशिक रूप से ऋणात्मक हो जाती है। कार्बन परमाणु आंशिक रूप से धनात्मक हो जाता है।

इसी प्रकार, ऑक्सीजन अपने साथ जुड़े हाइड्रोजन परमाणु की तुलना में अधिक विद्युत-ऋणात्मक है। अतः ऑक्सीजन हाइड्रोजन से इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर खींच लेता है। इससे ऑक्सीजन आंशिक रूप से ऋणात्मक हो जाती है। हाइड्रोजन परमाणु अब आंशिक रूप से धनात्मक है। अतः अल्कोहल में, ऑक्सीजन परमाणु, कार्बन और हाइड्रोजन दोनों परमाणुओं से इलेक्ट्रॉन घनत्व वापस ले लेता है।

हम पहले से ही जानते हैं कि ऑक्सीजन कार्बन की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक है। कार्बन की विद्युत ऋणात्मकता 25 है। हाइड्रोजन परमाणु की विद्युत ऋणात्मकता दो दशमलव दो है। ऑक्सीजन की विद्युत ऋणात्मकता 34 है। अतः कार्बन और ऑक्सीजन परमाणु के बीच विद्युतऋणात्मकता का अंतर 09 है।

ऑक्सीजन और हाइड्रोजन परमाणु के बीच विद्युतऋणात्मकता का अंतर 14 है। यह दर्शाता है कि ऑक्सीजन और हाइड्रोजन के बीच विद्युत-ऋणात्मकता का अंतर ऑक्सीजन और कार्बन के बीच विद्युत-ऋणात्मकता के अंतर से अधिक है। विद्युत-ऋणात्मकता का अंतर जितना अधिक होगा, उतना अधिक ध्रुवीय बंधन होगा। हम कह सकते हैं कि अल्कोहल में ऑक्सीजन हाइड्रोजन बंधन कार्बन ऑक्सीजन बंधन से अधिक ध्रुवीय होता है।

अल्कोहल में, ऑक्सीजन परमाणु से जुड़े हाइड्रोजन परमाणु को ऑक्सीजन-हाइड्रोजन बंधन की उच्च ध्रुवता के कारण आसानी से हटाया जा सकता है। इससे पता चलता है कि अल्कोहल अम्लीय गुण प्रदर्शित कर सकते हैं। अम्ल एक ऐसी प्रजाति है जिसके विलयन में हाइड्रोजन आयन की हानि आसानी से हो सकती है। उदाहरण के लिए, अल्कोहल जल में एल्कोक्साइड आयन और हाइड्रोजन आयन में विघटित हो सकते हैं।

अल्कोहल में हाइड्रॉक्सिल समूह की उपस्थिति के कारण, वे अन्य अल्कोहल अणुओं के साथ हाइड्रोजन बंध बना सकते हैं। उदाहरण के लिए, इथेनॉल अणु अन्य इथेनॉल अणुओं के साथ हाइड्रोजन बंध बना सकते हैं। अणुओं के बीच इस प्रकार के हाइड्रोजन बंधन को अंतरआणविक हाइड्रोजन बंधन कहा जाता है। अल्कोहल के उच्च क्वथनांक अल्कोहल अणुओं के बीच हाइड्रोजन बंध के कारण होते हैं।

अल्कोहल जल के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बंध भी बना सकता है। यही कारण है कि वे पानी में घुलनशील हैं। लेकिन एल्कोहॉल में एल्काइल समूह की लंबाई बढ़ने पर उसकी घुलनशीलता कम हो जाती है। उदाहरण के लिए, पेन्टानॉल, मेथनॉल की तुलना में पानी में कम घुलनशील है। ऐसा इसलिए है क्योंकि पेन्टानॉल में एल्काइल समूह का आकार और लंबाई मेथनॉल से बड़ी होती है। इससे जल के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बंध बनाने में बाधा उत्पन्न होती है।

हम जानते हैं कि एल्काइल हैलाइडों के न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के परिणामस्वरूप एल्कोहॉल बनते हैं। लेकिन क्या आप जानते हैं कि ऐल्कोहॉल भी न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन से गुजरकर ऐल्किल हैलाइड बना सकते हैं?। अल्कोहल के मामले में, हाइड्रॉक्सिल समूह एक अच्छा अवशिष्ट समूह नहीं है। इसलिए, न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के दौरान, अल्कोहल को पहले एक अम्ल द्वारा प्रोटॉन किया जाता है। इस प्रोटॉनीकरण के परिणामस्वरूप ऑक्सोनियम आयन का निर्माण होता है। अब हाइड्रॉक्सिल आयन में परिवर्तित हो जाता है H2O। H2Oएक अच्छा छोड़ने वाला समूह है।

अगले चरण में, जल एक पृथक समूह के रूप में अलग हो जाता है और कार्बोकेशन बनता है। कार्बोकेशन पर हैलाइड आयन द्वारा आक्रमण होता है। हैलाइड आयन न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है। एल्काइल हैलाइड उत्पाद के रूप में बनता है। क्या आप बता सकते हैं कि यह एक-आणविक नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन है या द्वि-आणविक नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन?। यह एक-आणविक नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन है क्योंकि इसमें कार्बोकेशन का निर्माण शामिल होता है।

लेकिन अल्कोहल के द्विआण्विक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए तंत्र क्या होगा। प्राथमिक ऐल्कोहॉल द्विआण्विक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन से गुजरते हैं। इस क्रियाविधि में प्राथमिक अल्कोहल का प्रोटॉनीकरण होगा। ऑक्सोनियम आयन बनता है। इसके बाद, दूसरे चरण में, हैलाइड आयन पीछे से ऑक्सोनियम आयन पर हमला करता है। इस हमले के कारण छोड़ने वाला समूह अलग हो जाता है। परिणामस्वरूप प्राथमिक एल्काइल हैलाइड का निर्माण होता है।

अल्कोहल ऑक्सीकरण अभिक्रिया से गुजरकर एल्डीहाइड या कीटोन बना सकते हैं। प्राथमिक अल्कोहल के ऑक्सीकरण से एल्डिहाइड का निर्माण होता है। उदाहरण के लिए, इथेनॉल के ऑक्सीकरण के परिणामस्वरूप एसीटैल्डिहाइड बनता है। जब द्वितीयक ऐल्कोहॉलों का ऑक्सीकरण होता है तो उत्पाद के रूप में कीटोन बनते हैं। उदाहरण के लिए, आइसोप्रोपिल अल्कोहल के ऑक्सीकरण से एसीटोन उत्पाद प्राप्त होता है।

एस्टरीकरण एक रासायनिक अभिक्रिया है जिसमें एस्टर का निर्माण होता है। एस्टर एक कार्बनिक यौगिक है जिसकी गंध फलों जैसी होती है। एस्टर का सामान्य सूत्र है RCOOR। ऐल्कोहॉल, अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में कार्बनिक अम्लों के साथ अभिक्रिया करके एस्टर बनाते हैं। उदाहरण के लिए, सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में एसिटिक एसिड के साथ मेथनॉल की प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप मिथाइल एसीटेट एस्टर का निर्माण होता है। इस प्रक्रिया में एक जल अणु हटा दिया जाता है। मिथाइल एसीटेट की गंध फलों जैसी होती है।