हाइड्रोकार्बन की संरचना और गुणों के बीच संबंधों की जांच करें - सत्र 2

होमोलिटिक क्लीवेज। हेटेरोलाइटिक क्लीवेज। एल्केन्स का उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण। एल्काइन्स का उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण। बेंजीन में बंधन की प्रकृति। एल्काइन्स की अम्लीय प्रकृति।

होमोलिटिक क्लीवेज एक प्रकार का बंधन क्लीवेज है जिसमें दो परमाणुओं के बीच सहसंयोजक बंधन सममित रूप से टूट जाता है। प्रत्येक परमाणु साझा युग्म से एक इलेक्ट्रॉन बरकरार रखता है। इस प्रक्रिया के परिणामस्वरूप दो अत्यधिक प्रतिक्रियाशील प्रजातियां बनती हैं जिन्हें रेडिकल्स कहा जाता है। उदाहरण के लिए, क्लोरीन अणु में सहसंयोजक बंध के होमोलिटिक विदलन के परिणामस्वरूप दो क्लोरीन मूलकों का निर्माण होता है। होमोलिटिक विदलन प्रक्रिया को एकल-मुख वाले तीर द्वारा दर्शाया जाता है।
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होमोलिटिक क्लीवेज प्रक्रिया में आमतौर पर बंधन को तोड़ने और क्लीवेज आरंभ करने के लिए ऊर्जा इनपुट की आवश्यकता होती है। यह ऊर्जा विभिन्न तरीकों से प्रदान की जा सकती है, जैसे गर्मी, प्रकाश या अन्य प्रतिक्रियाशील प्रजातियों के साथ अंतःक्रिया। ऊर्जा का इनपुट परमाणुओं को एक साथ रखने वाले आकर्षक बलों और इलेक्ट्रॉनों के बीच प्रतिकर्षी बलों के बीच संतुलन को बिगाड़ देता है। परिणामस्वरूप, बंधन टूट जाता है, और प्रत्येक परमाणु एक इलेक्ट्रॉन बरकरार रखता है। क्या आप होमोलिटिक क्लीवेज से सम्बंधित रासायनिक प्रतिक्रिया का कोई उदाहरण दे सकते हैं?।
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हेटरोलिटिक विदलन एक प्रकार का बंधन विदलन है जिसमें सहसंयोजक बंधन असममित रूप से टूट जाता है। इसके परिणामस्वरूप दो आवेशित प्रजातियों का निर्माण होता है जिन्हें आयन कहा जाता है। इस प्रक्रिया में, बंधे हुए परमाणुओं में से एक, साझा जोड़ी के दोनों इलेक्ट्रॉनों को बरकरार रखता है। यह एक ऋणावेशित पदार्थ बन जाता है जिसे ऋणायन कहते हैं। दूसरा परमाणु इलेक्ट्रॉन की कमी वाला हो जाता है। यह धनात्मक आवेशित पदार्थ बन जाता है जिसे धनायन (कैटायन) कहते हैं। उदाहरण के लिए, हाइड्रोजन क्लोराइड अणु में बंधन विषम रूप से टूटकर हाइड्रोजन आयन और क्लोराइड आयन उत्पन्न करता है।
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एल्कीनों का उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण एक रासायनिक अभिक्रिया है जिसमें हाइड्रोजन गैस उत्प्रेरक की उपस्थिति में एल्कीन के साथ अभिक्रिया करके एल्केन बनाती है। इस प्रक्रिया में एल्कीन के दोहरे बंध में हाइड्रोजन परमाणुओं का योग शामिल होता है। इसके परिणामस्वरूप दोहरा बंध एकल बंध में परिवर्तित हो जाता है। एल्केनों के हाइड्रोजनीकरण के लिए सामान्यतः प्रयुक्त उत्प्रेरक संक्रमण धातु होता है, जैसे प्लैटिनम, पैलेडियम या निकल। उदाहरण के लिए, एथीन के उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण के परिणामस्वरूप एथेन का निर्माण होता है।
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एल्काइनों का उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण एक रासायनिक अभिक्रिया है जिसमें हाइड्रोजन गैस उत्प्रेरक की उपस्थिति में एल्काइन के साथ अभिक्रिया करके एल्केन बनाती है। इस प्रक्रिया में एल्काइन के त्रि-बंध में हाइड्रोजन परमाणुओं का योग शामिल होता है। इसके परिणामस्वरूप असंतृप्त बंध एकल बंध में परिवर्तित हो जाता है। एल्काइनों के हाइड्रोजनीकरण के लिए सामान्यतः प्रयुक्त उत्प्रेरक धातु उत्प्रेरक होता है, जैसे पैलेडियम, प्लैटिनम या निकल। उदाहरण के लिए, एथाइन के उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण के परिणामस्वरूप एथेन का निर्माण होता है।
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बेंजीन में बंधन की प्रकृति को केकुले संरचना और पाई इलेक्ट्रॉन विस्थानीकरण की अवधारणा पर विचार करके समझाया जा सकता है। केकुले संरचना, बेंजीन की संरचना का वर्णन करने के लिए फ्रेडरिक अगस्त केकुले द्वारा प्रस्तावित एक प्रारंभिक मॉडल है। इससे पता चलता है कि बेंजीन एक चक्रीय अणु है जिसमें कार्बन परमाणुओं के बीच एकल और दोहरे बंध होते हैं।
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बेंजीन की केकुले संरचना में, प्रत्येक कार्बन परमाणु एक हाइड्रोजन परमाणु और दो पड़ोसी कार्बन परमाणुओं से सिग्मा बंध द्वारा जुड़ा होता है। शेष एक पाई बंध कार्बन परमाणु द्वारा पड़ोसी कार्बन परमाणु के साथ मिलकर बनाया जाता है। इससे पता चलता है कि बेंजीन में प्रत्येक कार्बन परमाणु sp²संकरित।
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केकुले ने बताया कि बेंजीन दो रूपों या संरचनाओं में मौजूद हो सकता है। उन्होंने इन संरचनाओं को अनुनाद संरचनाएं कहा। एक संरचना में, वैकल्पिक एकल और द्वि-बंध षट्कोणीय वलय में व्यवस्थित होते हैं। अन्य संरचना में, एकल और द्विबंधों की स्थिति उलट होती है। केकुले का विचार था कि बेंजीन की वास्तविक संरचना का वर्णन अकेले इन अनुनाद संरचनाओं में से किसी एक द्वारा नहीं किया जा सकता। यह दोनों संरचनाओं का मध्यवर्ती या संकर रूप है।
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केकुले संरचना के अनुसार, बेंजीन में कार्बन एकल बंध और दोहरे बंध अलग-अलग होते हैं। इसमें कहा गया है कि बेंजीन में कार्बन कार्बन एकल बंध की लंबाई होती है 154pm। द्विबंधित कार्बन परमाणुओं की बंध लंबाई है 133pm। हालाँकि, प्रायोगिक डेटा से पता चलता है कि बेंजीन में सभी कार्बन बंधों की लंबाई बराबर होती है। बेंजीन में सभी कार्बन कार्बन बंध की लम्बाई होती है 138pm। यह केकुले संरचना द्वारा प्रस्तुत वैकल्पिक बंध लम्बाई का खंडन करता है।
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अब हम बेंजीन की केकुले संरचना के हाइड्रोजनीकरण के मानक Enthalpy के मान की तुलना प्रेक्षित मान से करेंगे। जैसा कि हम जानते हैं, 1-cyclohexatrieneएक डबल बॉन्ड है। हाइड्रोजनीकरण की मानक एन्थैल्पी 1-cyclohexatrieneहै -120 kj/mol। केकुले संरचना कहती है कि बेंजीन में तीन दोहरे बंध होते हैं। इसलिए तीन द्विबंधों के लिए हाइड्रोजनीकरण की मानक एन्थैल्पी होगी -360 kj/mol।
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इस बीच प्रायोगिक परिणाम कहते हैं कि बेंजीन के हाइड्रोजनीकरण की मानक एन्थैल्पी है -208 kj/mol। यह डेटा दर्शाता है कि बेंजीन के हाइड्रोजनीकरण की मानक एन्थैल्पी, बेंजीन की केकुले संरचना के हाइड्रोजनीकरण की मानक एन्थैल्पी से कम है। इससे पता चलता है कि बेंजीन अपनी केकुले संरचना की तुलना में 152 किलो जूल प्रति मोल की मात्रा से अधिक स्थिर है। इसका अर्थ यह है कि अन्य एल्कीनों की तुलना में बेंजीन आसानी से संकलन अभिक्रियाओं से नहीं गुजरता।
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हम यह निष्कर्ष निकाल सकते हैं कि केकुले संरचना बेंजीन की संरचना का सही वर्णन नहीं करती है। ऐसा इसलिए है क्योंकि बेंजीन अपनी केकुले संरचना की तुलना में अधिक स्थिर है। बेंजीन की संरचना को पाई इलेक्ट्रॉन विस्थानीकरण द्वारा सही ढंग से वर्णित किया गया है। जैसा कि हम पहले से ही जानते हैं कि बेंजीन में सभी कार्बन परमाणु होते हैं sp²। इसका अर्थ यह है कि बेंजीन में प्रत्येक कार्बन का p कक्षक असंकरित होता है। अतः बेंजीन में कुल छः असंकरणित p ऑर्बिटल्स हैं। ये असंकरणित p कक्षक बेंजीन में कार्बन कार्बन सिग्मा बंधों के लंबवत होते हैं।
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इन असंकरणित p कक्षकों में इलेक्ट्रॉनों को पाई इलेक्ट्रॉन कहा जाता है। बेंजीन में विस्थानीकृत पाई इलेक्ट्रॉन पूरे वलय में फैले होते हैं। वे किसी विशिष्ट कार्बन परमाणुओं के बीच स्थानीयकृत नहीं होते हैं। यह विस्थापन अन्य असंतृप्त हाइड्रोकार्बन की तुलना में बेंजीन को अद्वितीय स्थिरता और प्रतिक्रियाशीलता प्रदान करता है। बेंजीन की दी गई संरचना में वृत्त, बेंजीन वलय पर पाई इलेक्ट्रॉनों के विस्थापन को दर्शाता है।
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जैसा कि हम जानते हैं, एल्काइनों में कार्बन परमाणुओं के बीच त्रि-बंध होते हैं। उदाहरण के लिए, एथाइन में दो कार्बन परमाणुओं के बीच ट्रिपल बॉन्ड होता है। ये कार्बन परमाणु sp संकरित हैं। त्रिबंधों में से एक सिग्मा बंध है। अन्य दो पाई बांड हैं। एक सिग्मा बंध और दो पाई बंध की उपस्थिति के कारण, इलेक्ट्रॉन घनत्व दो कार्बन परमाणुओं के बीच केंद्रित होता है। परिणामस्वरूप हाइड्रोजन परमाणु कार्बन परमाणुओं से शिथिल रूप से जुड़ा रहता है।
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जब एल्काइनों को प्रबल क्षार के साथ अभिक्रिया कराया जाता है, तो sp संकरित कार्बन परमाणु से जुड़ा हाइड्रोजन परमाणु प्रबल क्षार के धातु आयन द्वारा विस्थापित हो जाता है। इससे पता चलता है कि एल्काइन्स अम्लीय व्यवहार प्रदर्शित करते हैं क्योंकि वे हाइड्रोजन आयन दान कर सकते हैं। उदाहरण के लिए, जब एथीन को सोडियम एमाइड के साथ अभिक्रिया कराया जाता है, तो एथीन का हाइड्रोजन परमाणु सोडियम धातु द्वारा विस्थापित हो जाता है।
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