हाइड्रोकार्बन की संरचना और गुणों के बीच संबंध की जांच करें - सत्र 1

एल्केनों का हैलोजनीकरण एक रासायनिक अभिक्रिया है जिसमें एक हैलोजन परमाणु, एल्केन अणु में हाइड्रोजन परमाणु का स्थान ले लेता है। इस प्रक्रिया में कार्बन हाइड्रोजन बंधन टूट जाता है। बंधन टूटने के बाद नया कार्बन हैलोजन बंधन बनता है। यह एक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। प्रतिस्थापन का अर्थ है प्रतिस्थापन। एल्केनों के हैलोजनीकरण को विशेष रूप से मुक्त मूलक प्रतिस्थापन कहा जाता है। ऐसा इसलिए है क्योंकि इसमें मुक्त कणों का उत्पादन और उपयोग शामिल है। मुक्त मूलक अत्यधिक प्रतिक्रियाशील रासायनिक प्रजातियां हैं जिनमें एक या अधिक अयुग्मित इलेक्ट्रॉन होते हैं।

आइए हम उदाहरण के तौर पर मीथेन के क्लोरीनीकरण पर ध्यान केंद्रित करें। मीथेन के क्लोरीनीकरण में चार चरण शामिल हैं। प्रतिक्रिया आरंभिक चरण से शुरू होती है। इस चरण में, एक क्लोरीन अणु को दो अत्यधिक प्रतिक्रियाशील क्लोरीन मूलकों में तोड़ा जाता है। इस चरण के लिए आमतौर पर ऊष्मा या पराबैंगनी प्रकाश के रूप में ऊर्जा की आवश्यकता होती है।

दूसरे चरण को प्रसार कहा जाता है। प्रसार चरण में, क्लोरीन मूलक एक मीथेन अणु के साथ प्रतिक्रिया करके मिथाइल मूलक और हाइड्रोजन क्लोराइड बनाता है। क्लोरीन रेडिकल मीथेन में हाइड्रोजन परमाणु का स्थान ले लेता है। परिणामस्वरूप मिथाइल रेडिकल और हाइड्रोजन क्लोराइड बनता है।

अगला चरण श्रृंखला प्रसार है। इस चरण में, मिथाइल रेडिकल एक अन्य क्लोरीन अणु के साथ प्रतिक्रिया करके क्लोरोमेथेन और एक अन्य क्लोरीन रेडिकल बनाता है। यह श्रृंखला प्रसार चरण प्रतिक्रिया को जारी रखता है। ऐसा इसलिए है क्योंकि नव निर्मित क्लोरीन रेडिकल अतिरिक्त मीथेन अणुओं के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है।

अंतिम चरण समाप्ति है। टर्मिनेशन में, प्रतिक्रियाशील मूलक संयोजित होकर स्थिर अणु बनाते हैं। यहां मीथेन के क्लोरीनीकरण के दौरान होने वाली समाप्ति प्रतिक्रियाओं के कुछ उदाहरण दिए गए हैं। दो मिथाइल रेडिकल मिलकर इथेन बना सकते हैं। मिथाइल रेडिकल क्लोरीन रेडिकल के साथ मिलकर क्लोरोमेथेन बना सकता है। एक मिथाइल रेडिकल एक हाइड्रोजन परमाणु के साथ मिलकर एक स्थिर मीथेन अणु बना सकता है। ये समापन अभिक्रियाएं प्रतिक्रियाशील मूलकों की सांद्रता को कम करने और क्लोरीनीकरण अभिक्रिया को समाप्त करने में मदद करती हैं।

एल्कीनों के हाइड्रोहैलोजनीकरण में एल्कीन में हाइड्रोजन हैलाइड मिलाया जाता है। हाइड्रोजन हैलाइड, एल्कीन के कार्बन कार्बन दोहरे बंध से जुड़ता है। इस प्रक्रिया में एल्केनों का दोहरा बंध टूट जाता है। इस अभिक्रिया का उत्पाद एल्काइल हैलाइड है।

एल्केनों का हाइड्रोहैलोजनीकरण एक चरणबद्ध प्रक्रिया के माध्यम से होता है जिसमें कार्बोकेशन मध्यवर्ती का निर्माण शामिल होता है। इस प्रक्रिया को स्पष्ट करने के लिए आइए हम एथीन के हाइड्रोक्लोरीनीकरण का उदाहरण लें। यह अभिक्रिया हाइड्रोजन क्लोराइड के उसके घटक आयनों में वियोजन द्वारा प्रारंभ होती है। इससे धनात्मक आवेशित हाइड्रोजन आयन और ऋणात्मक आवेशित क्लोराइड आयन उत्पन्न होता है.

इसके बाद एथीन हाइड्रोजन आयन के साथ प्रतिक्रिया करता है। एथीन में कार्बन कार्बन दोहरा बंध न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है। जैसा कि हम जानते हैं, न्यूक्लियोफाइल का अर्थ है इलेक्ट्रॉन समृद्ध प्रजाति। यह हाइड्रोजन आयन पर आक्रमण करता है। दो कार्बन परमाणुओं के बीच पाई बंध टूट जाता है। फिर हाइड्रोजन परमाणु कार्बन परमाणुओं में से एक से बंध जाता है। हाइड्रोजन आयन के योग से कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनता है। कार्बोकेशन एक कार्बन परमाणु है जिसमें धनात्मक आवेश और तीन बंध होते हैं। इसमें एक इलेक्ट्रॉन का अभाव है।

इसके बाद, ऋणात्मक आवेशित हैलाइड आयन कार्बोकेशन में धनात्मक आवेशित कार्बन पर आक्रमण करता है। ऋणात्मक आवेशित हैलाइड आयन न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है। इस न्यूक्लियोफिलिक हमले के कारण एक नया कार्बन क्लोराइड बंध बनता है। यह अभिक्रिया एल्काइल हैलाइड उत्पाद के निर्माण द्वारा समाप्त होती है। इस मामले में एल्काइल हैलाइड क्लोरोइथेन है। एल्काइल हैलाइड में एक नया कार्बन-हैलोजन बंध बनता है तथा एल्कीन का मूल कार्बन कंकाल बरकरार रहता है।

अधिक संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले एल्कीन के साथ हाइड्रोहैलोजनीकरण के दौरान दो प्रकार के उत्पादों के निर्माण की संभावना होती है। उदाहरण के लिए, प्रोपेन में हाइड्रोजन ब्रोमाइड मिलाने पर दो अलग-अलग उत्पाद बन सकते हैं। ये एक ब्रोमोप्रोपेन और दो ब्रोमोप्रोपेन हैं। इन उत्पादों के निर्माण को मार्कोवनिकोव नियम और एंटी मार्कोवनिकोव नियम द्वारा समझाया गया है।

मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार, अभिकर्मक का इलेक्ट्रोफिलिक घटक उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके साथ अधिक संख्या में हाइड्रोजन परमाणु जुड़े होते हैं। अभिकर्मक का न्यूक्लियोफिलिक घटक कार्बन परमाणु से जुड़ता है, जिसके साथ कम संख्या में हाइड्रोजन परमाणु जुड़े होते हैं। उदाहरण के लिए, प्रोपेन में हाइड्रोजन ब्रोमाइड मिलाने के दौरान, हाइड्रोजन आयन कार्बन संख्या एक में जुड़ जाता है। ऐसा इसलिए है क्योंकि कार्बन नंबर एक में कार्बन नंबर दो की तुलना में हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या अधिक है। ब्रोमाइड आयन को कार्बन संख्या दो में जोड़ा जाता है।

एन्टी मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार, अभिकर्मक का इलेक्ट्रोफिलिक घटक कार्बन परमाणु से जुड़ता है, जिसके साथ हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या कम होती है। अभिकर्मक का न्यूक्लियोफिलिक घटक कार्बन परमाणु के साथ अधिक संख्या में हाइड्रोजन परमाणुओं को जोड़ता है। उदाहरण के लिए, प्रोपेन में हाइड्रोजन ब्रोमाइड मिलाने के दौरान, हाइड्रोजन आयन कार्बन संख्या दो में जुड़ जाता है। ऐसा इसलिए है क्योंकि कार्बन नंबर दो में कार्बन नंबर एक की तुलना में हाइड्रोजन की मात्रा कम है। ब्रोमाइड आयन को कार्बन संख्या एक में जोड़ा जाता है। यह जोड़ एंटी मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार है।

जैसा कि हम जानते हैं, एल्केनों के हाइड्रोहैलोजनीकरण के दौरान दो प्रकार के उत्पाद बनते हैं। एक मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार गठित किया गया है। अन्य उत्पाद एण्टी मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार निर्मित होता है। क्या आप बता सकते हैं कि कौन सा उत्पाद बनने की अधिक सम्भावना है?। खैर, इसका उत्तर एल्केनों के हाइड्रोहैलोजनीकरण में निर्मित कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता में निहित है। स्थिर कार्बोकेशन स्थिर उत्पाद बनाता है। सबसे पहले हम उन कार्बोकेशनों के प्रकारों पर चर्चा करेंगे जो एल्कीनों के हाइड्रोहैलोजनीकरण के दौरान बन सकते हैं।

कार्बोकेशन तीन प्रकार के होते हैं। प्राथमिक कार्बोकेशन, द्वितीयक कार्बोकेशन और तृतीयक कार्बोकेशन। प्राथमिक कार्बोकेशन में केवल एक एल्काइल समूह होता है जो धनात्मक आवेशित कार्बन परमाणु से बंधा होता है। द्वितीयक कार्बोकेशन में दो एल्काइल समूह होते हैं जो धनात्मक आवेशित कार्बन परमाणु से बंधे होते हैं। तृतीयक कार्बोकेशन में तीन एल्काइल समूह धनात्मक आवेशित कार्बन परमाणु से बंधे होते हैं।

अब हम चर्चा करेंगे कि कौन सा कार्बोकेशन सबसे अधिक स्थायी है। धनात्मक आवेशित कार्बन से जुड़े एल्काइल समूह धनात्मक आवेशित कार्बन को इलेक्ट्रॉन दान करते हैं। वे धनात्मक आवेशित कार्बन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाने में योगदान करते हैं। परिणामस्वरूप धनात्मक आवेशित कार्बन का धनात्मक चरित्र कम हो जाता है। यह स्थिर हो जाता है। इसका अर्थ यह है कि सर्वाधिक स्थायी कार्बोकेशन वह है जिसमें धनात्मक आवेशित कार्बन से जुड़े एल्काइल समूहों की संख्या अधिक होती है। अतः तृतीयक कार्बोकेशन सबसे अधिक स्थायी है। यहाँ कार्बोकेशन की स्थिरता का बढ़ता क्रम दर्शाया गया है।

अब, आइए प्रोपेन के हाइड्रोब्रोमीनेशन के दौरान बनने वाले उत्पादों के बारे में बात करते हैं। पहला उत्पाद दो ब्रोमोप्रोपेन है जो मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है। दूसरा उत्पाद ब्रोमोप्रोपेन है जो एंटी मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है। दो ब्रोमोप्रोपेन का कार्बोकेशन मध्यवर्ती द्वितीयक कार्बोकेशन था। एक ब्रोमोप्रोपेन का कार्बोकेशन मध्यवर्ती प्राथमिक कार्बोकेशन था। हम देख सकते हैं कि द्वितीयक कार्बोकेशन अधिक स्थिर है। अतः मुख्य उत्पाद दो ब्रोमोप्रोपेन होंगे।