Relation entre la structure et les propriétés des composés organiques contenant de loxygène

Les dérivés d'acide carboxylique sont une classe de composés organiques dérivés des acides carboxyliques par le remplacement ou la modification de l'un des groupes fonctionnels du groupe carboxyle. Comme nous le savons, le groupe carboxyle des acides carboxyliques est constitué d’un groupe carbonyle et d’un groupe hydroxyle attachés au même atome de carbone. Les dérivés d'acide carboxylique peuvent être formés en remplaçant le groupe hydroxyle par un autre groupe fonctionnel tout en conservant le groupe carbonyle. Les types les plus courants de dérivés d’acide carboxylique comprennent les esters, les amides, les halogénures d’acide et l’anhydride d’acide.

Les esters sont formés en remplaçant le groupe hydroxyle d'un acide carboxylique par un groupe alkyle ou un groupe aryle. Ils ont la formule générale R-COOR. R représente un groupe alkyle ou un groupe aryle. Savez-vous comment les jus obtiennent leur odeur fruitée ? Cela est dû aux esters. Les esters sont responsables de l’odeur fruitée et florale que l’on retrouve dans de nombreux produits naturels. Quelques exemples d’esters sont l’acétate d’éthyle et le benzoate de méthyle.

Les esters peuvent être préparés en faisant réagir des acides carboxyliques avec de l'alcool. Par exemple, l’acétate d’éthyle peut être synthétisé par la réaction de l’acide acétique avec l’éthanol. L'acide sulfurique est utilisé comme catalyseur dans cette réaction. L'odeur des esters peut varier. Cela dépend du type d’acide carboxylique et d’alcool utilisé pour préparer l’ester.

Les esters peuvent subir une hydrolyse en présence d’eau ou d’un acide ou d’une base forte. L'hydrolyse est la décomposition d'une molécule à l'aide de l'eau. L'hydrolyse acide implique la réaction d'un ester avec de l'eau en présence d'un catalyseur acide. L'acide carboxylique et l'alcool sont formés comme produits. Par exemple, l’hydrolyse de l’acétate d’éthyle avec de l’acide sulfurique dilué produit de l’acide acétique et de l’éthanol.

La transestérification est une réaction dans laquelle le groupe alkyle ou le groupe aryle d'un ester est échangé avec un autre alcool. Cette réaction est généralement catalysée par un acide ou une base. Par exemple, l'acétate d'éthyle peut subir une transestérification avec du méthanol en présence de méthoxyde de sodium comme catalyseur de base pour former de l'acétate de méthyle et de l'éthanol.

Les amides sont formés en remplaçant le groupe hydroxyle d'un acide carboxylique par un groupe amine. Ils ont la structure générale RCONH₂. R peut être un groupe alkyle ou un groupe aryle. L'acétamide est un exemple d'amide.

La formation d'un amide implique la réaction d'un acide carboxylique avec de l'ammoniac. Cette réaction peut être catalysée par un acide ou une base. Par exemple, l’acétamide peut être synthétisé par la réaction de l’acide acétique avec l’ammoniac.

Les amides peuvent subir une hydrolyse en présence d'eau, d'un acide ou d'une base. L'hydrolyse acide des amides implique la réaction de l'amide avec de l'eau en présence d'un catalyseur acide. Il en résulte la formation d’un acide carboxylique et d’une amine. Par exemple, l’acétamide peut être hydrolysé avec de l’acide chlorhydrique pour produire de l’acide acétique et de l’ammoniac.

Les amides peuvent être réduits en amines primaires à l'aide d'agents réducteurs tels que l'hydrure de lithium et d'aluminium ou le borohydrure de sodium. Le groupe carbonyle de l’amide est converti en groupe méthylène. -CH₂le groupe est appelé groupe méthylène. Une amine est formée comme produit. Par exemple, l’acétamide peut être réduit en éthylamine en utilisant de l’hydrure de lithium et d’aluminium.

Les halogénures d’acide sont formés en remplaçant le groupe hydroxyle d’un acide carboxylique par un atome d’halogène. Ils ont la structure générale RCOX. R représente un groupe alkyle ou un groupe aryle X représente un atome d'halogène. Le chlorure d’acétyle est un exemple d’halogénure d’acide.

Les halogénures d'acides subissent des réactions de substitution acyle nucléophile avec des nucléophiles tels que des alcools, des amines ou de l'eau. Lorsque les halogénures d’acide réagissent avec l’alcool, le groupe acyle remplace l’atome d’hydrogène de l’alcool. Il en résulte la formation d’un ester. Par exemple, le chlorure d’acétyle réagit avec le méthanol pour produire de l’acétate de méthyle.

La réaction d’un halogénure d’acide avec l’ammoniac entraîne la formation d’un amide. Par exemple, l’halogénure d’acide réagit avec l’ammoniac pour former de l’acétamide. Les halogénures d’acide peuvent également réagir avec l’eau pour former de l’acide carboxylique. Par exemple, la réaction du chlorure d’acétyle avec l’eau conduit à la formation d’acide éthanoïque.

Les halogénures d'acides peuvent également être réduits en aldéhydes ou en alcools primaires à l'aide d'agents réducteurs tels que l'hydrure de lithium et d'aluminium. Le groupe carbonyle de l’halogénure d’acide est réduit en groupe alcool. Par exemple, le chlorure d’acétyle peut être réduit en acétaldéhyde.

Les anhydrides d’acide sont formés en retirant une molécule d’eau de deux molécules d’acide carboxylique. Ils ont la formule générale (RCO)₂O. R représente un groupe alkyle ou un groupe aryle L'anhydride acétique est un exemple d'anhydrides d'acide.

Les anhydrides d’acide peuvent être hydrolysés en présence d’eau, d’un acide ou d’une base. La réaction de l’anhydride d’acide avec l’eau entraîne la formation de deux acides carboxyliques. Par exemple, l’hydrolyse de l’anhydride acétique avec de l’eau produit deux molécules d’acide acétique.