Étudier la relation entre la structure et les propriétés des composés organiques contenant de l’oxygène

Nous utilisons du vinaigre dans nos aliments. Savez-vous quel est le nom chimique du vinaigre ? Le nom chimique du vinaigre est acide acétique. L'acide acétique est un acide carboxylique. Les acides carboxyliques sont une classe de composés organiques qui contiennent un groupe carboxyle comme groupe fonctionnel. Ils se caractérisent par la présence d'un atome de carbone doublement lié à un atome d'oxygène et également lié à un groupe hydroxyle. La formule générale des acides carboxyliques est R-COOH. R représente un groupe alkyle ou un groupe aryle. -COOHreprésente un groupe carboxyle.

Les acides carboxyliques sont nommés selon les règles suivantes. Tout d’abord, nous trouvons la plus longue chaîne continue d’atomes de carbone qui inclut le groupe carboxyle. Après cela, nous commençons à numéroter les atomes de carbone dans la chaîne parentale. Nous commençons la numérotation à partir de l’atome de carbone du groupe carboxyle. Ensuite, nous nommons le nombre d’atomes de carbone. Par exemple, s’il y a deux atomes de carbone, nous l’appelons éthane. S'il y a trois atomes de carbone, nous l'appelons propane. Ces noms sont appelés noms de base. Supprimez le e final du nom de base et ajoutez le suffixe -oic acidau nom de base.

Le groupe carboxyle dans les acides carboxyliques présente une polarité due à la présence de l'atome d'oxygène électronégatif. La polarité résulte du partage inégal des électrons dans une liaison chimique. Dans le groupe carboxyle, l'atome d'oxygène est hautement électronégatif par rapport à l'atome de carbone et à l'atome d'hydrogène. En conséquence, l’atome d’oxygène attire la densité électronique vers lui. L’atome d’oxygène a maintenant une charge partiellement négative. L'atome de carbone a une charge partiellement positive. Cette séparation des charges au sein du groupe carboxyle le rend polaire.

Le groupe hydroxyle des acides carboxyliques est également polaire. Les acides carboxyliques ont la capacité de former des liaisons hydrogène en raison de la présence d'un groupe hydroxyle polaire. Dans les acides carboxyliques, l’atome d’hydrogène du groupe carboxyle peut former des liaisons hydrogène. Ces liaisons hydrogène jouent un rôle important dans les propriétés et le comportement distinctifs des acides carboxyliques.

Lors de l’ébullition, de l’énergie est nécessaire pour surmonter les forces intermoléculaires afin de convertir le composé d’une phase liquide en phase gazeuse. Les forces intermoléculaires doivent être brisées pour permettre aux molécules de se séparer et de s'échapper dans la phase gazeuse. Si un composé a des forces intermoléculaires plus fortes, alors une plus grande énergie sera nécessaire pour briser ces forces intermoléculaires. En conséquence, le composé aura un point d’ébullition plus élevé.

La liaison hydrogène dans les acides carboxyliques augmente considérablement leur point d'ébullition. Cela est dû au fait que les forces intermoléculaires entre les molécules d’acide carboxylique sont plus fortes en raison de la présence de liaisons hydrogène. Une plus grande quantité d'énergie est nécessaire pour rompre ces liaisons par rapport à d'autres forces intermoléculaires, telles que les forces de dispersion de Londres ou les interactions dipôle-dipôle.

Les acides carboxyliques présentent une solubilité unique en raison de la présence d'un groupe carboxyle polaire et de leur capacité à former des liaisons hydrogène. La solubilité fait référence à la capacité d'une substance à se dissoudre dans un solvant particulier. Les acides carboxyliques sont généralement solubles dans l’eau et d’autres solvants polaires. Cela est dû au fait que le groupe carboxyle polaire interagit facilement avec les molécules de solvant polaires par liaison hydrogène.

Généralement, à mesure que la longueur de la chaîne carbonée de l’acide carboxylique augmente, sa solubilité dans l’eau diminue. Cela est dû au fait que les chaînes de carbone plus longues ont des régions non polaires. Les régions non polaires sont moins compatibles avec les molécules d’eau qui sont polaires. Ils minimisent ainsi la surface de contact avec les molécules d’eau. Par exemple, l’acide éthanoïque est plus soluble dans l’eau que l’acide pentanoïque.

Un dimère est une molécule ou une espèce chimique composée de deux sous-unités identiques. Ces sous-unités sont reliées entre elles par des liaisons chimiques ou des interactions intermoléculaires. Les acides carboxyliques peuvent former des dimères par liaison hydrogène entre les groupes carboxyles de deux molécules d'acide carboxylique. Par exemple, le dimère d’acide acétique est formé par une liaison hydrogène entre deux molécules d’acide acétique.

Les acides carboxyliques sont de nature acide. Cela est dû à leur capacité à libérer facilement des ions hydrogène lorsqu’ils sont dans une solution. L'atome d'hydrogène est lié à un atome d'oxygène hautement électronégatif dans les acides carboxyliques. Les acides carboxyliques peuvent se dissocier en ions carboxylate et en ions hydrogène en raison de la polarité élevée de la liaison hydrogène de l'oxygène.

L'ion carboxylate est un ion stabilisé par résonance. La densité électronique dans l'ion carboxylate est délocalisée entre deux atomes d'oxygène. Il existe deux structures de résonance possibles de l'ion carboxylate. Les ions carboxylates sont plus acides que le phénol. Cela est dû à la plus grande stabilité de l’ion carboxylate par rapport à l’ion phénoxyde qui est formé par dissociation du phénol.

L'ion phénoxyde possède cinq structures de résonance. Pendant ce temps, l'ion carboxylate n'a que deux structures de résonance. Nous avons étudié qu’un plus grand nombre de structures de résonance signifie une plus grande stabilité. Alors pourquoi l’ion carboxylate est-il plus stable ?.

Il est correct de dire que la stabilité dépend du nombre de structures de résonance. Mais la délocalisation de la densité électronique entre les atomes hautement électronégatifs contribue grandement à la stabilité de l’ion. Dans l'ion phénoxyde, la densité électronique est délocalisée entre un atome d'oxygène hautement électronégatif et des atomes de carbone moins électronégatifs. Pendant ce temps, dans l'ion carboxylate, la densité électronique est délocalisée entre deux atomes d'oxygène hautement électronégatifs. Cela rend l’ion carboxylate plus stable que l’ion phénoxyde.

La réduction des acides carboxyliques implique la conversion d'un acide carboxylique en alcools, en aldéhydes ou en alcanes primaires. Les acides carboxyliques peuvent être réduits chimiquement en alcools en utilisant l'hydrure de lithium et d'aluminium comme agent réducteur. De l’acide sulfurique dilué est également utilisé dans cette réaction.

Les acides carboxyliques peuvent être réduits chimiquement en aldéhydes en utilisant des agents réducteurs plus doux tels que le tributoxyhydrure tertiaire d'aluminium. La réduction d’un acide carboxylique en aldéhyde implique l’élimination d’un atome d’oxygène du groupe carboxyle. Il en résulte un groupe fonctionnel aldéhyde.