Relation entre la structure et les propriétés des composés organiques contenant de loxygène

Dans la réaction d'addition nucléophile, le nucléophile attaque et ajoute un centre électrophile à l'intérieur d'une molécule. Les composés carbonylés tels que les aldéhydes et les cétones subissent une réaction d'addition nucléophile. Pouvez-vous dire quels sont les composés carbonylés ? Les composés qui contiennent C=OLes groupes fonctionnels sont appelés composés carbonylés. Le nucléophile attaque le carbone carbonyle de l'aldéhyde ou de la cétone. Cela entraîne l’ajout du nucléophile à la molécule.

Discutons du mécanisme détaillé de cette réaction. Dans la première étape, le nucléophile interagit avec l’atome de carbone électrophile du groupe carbonyle. Contrairement aux réactions de substitution nucléophile, les aldéhydes et les cétones n'ont pas de groupe partant. Au lieu de cela, les électrons pi dans la liaison pi du groupe carbonyle sont déplacés vers l'atome d'oxygène. C’est parce que l’oxygène est plus électronégatif. Un intermédiaire alcoxyde tétraédrique est alors formé.

Dans l’étape suivante, l’alcoxyde est protoné. La protonation signifie l'ajout de proton. Le catalyseur acide est ajouté. L'oxygène chargé négativement de l'ion alcoxyde attaque l'atome d'hydrogène du catalyseur acide pour former de l'alcool. Le produit final contient un nucléophile ajouté à la molécule. Le groupe alcool est également visible dans la molécule.

Lorsqu'un aldéhyde réagit avec un alcool en présence d'un catalyseur acide, un hémiacétal se forme. L'hémiacétal est constitué d'un atome de carbone d'un groupe alkyle lié à un groupe hydroxyle et à un groupe alcoxy. L'atome de carbone attaché au groupe hydroxyle et au groupe alcoxy est appelé carbone hémiacétal. La formation d'hémiacétal est également une réaction d'addition nucléophile.

Les hémicétals sont formés par la réaction d'une cétone avec un alcool en présence d'un catalyseur acide. La formation d'hémicétals est également une réaction d'addition nucléophile comme les hémicétals. Dans les hémicétals, deux groupes alkyles sont attachés à un atome de carbone auquel sont attachés un groupe hydroxyle et un groupe alcoxy.

Le réactif de Brady est un réactif chimique utilisé pour la détection et l'identification des composés carbonylés. Ce réactif est constitué du composé 2,4-dinitrophenylhydrazine. Il a la formule chimique C₆H₆N₄O₄. Lorsqu'une certaine quantité d'aldéhyde ou de cétone est ajoutée au réactif de Brady, un précipité orange ou jaune vif se forme. Cela confirme la présence d’aldéhydes ou de cétones.

Un précipité orange vif ou jaune est dû à la formation de 2,4-diitrophenylhydrazone. Lorsqu'une cétone réagit avec le réactif de Brady, les deux molécules se combinent pour former 2,4-dinitrophenylhydrazone. La molécule d’eau est également perdue dans cette réaction. La formation de 2,4-dinitrophenylhydrazoneconfirme la présence d'aldéhyde ou de cétone.

La réduction de Clemmensen est une réaction chimique utilisée pour convertir les aldéhydes ou les cétones en leurs hydrocarbures correspondants. Il s'agit de la réduction du groupe carbonyle d'un aldéhyde ou d'une cétone en un groupe méthylène. La réduction de Clemmensen utilise du zinc amalgamé comme agent réducteur. L'acide chlorhydrique concentré est utilisé comme milieu réactionnel pour cette réaction.

Comprenons le mécanisme de réduction de Clemmenson. L'aldéhyde ou la cétone interagit avec le zinc amalgamé en présence d'acide chlorhydrique concentré. L'oxygène du carbonyle se coordonne avec le zinc. Il en résulte la formation d’un intermédiaire organozincique. Après cela, la rupture de la liaison carbone-oxygène du groupe carbonyle a lieu. Le zinc est désormais coordonné avec l'atome de carbone. Après cela, la double liaison entre l’atome de carbone et le zinc attaque les ions hydrogène. Des ions hydrogène sont ajoutés à l’atome de carbone. Les ions zinc sont retirés de la molécule. L'alcane est formé en tant que produit.

La réduction Wolf Kishner est également utilisée pour convertir les aldéhydes ou les cétones en leurs hydrocarbures correspondants. Dans la réduction de Wolf Kishner, un aldéhyde ou une cétone réagit avec l'hydrazine en présence d'une base forte. De la chaleur est fournie pour réaliser la réaction. En conséquence, l’aldéhyde ou la cétone est converti en alcane.

Le mécanisme de cette réaction se déroule en fait en plusieurs étapes. Dans la première étape, le composé carbonylé réagit avec l’hydrazine pour former une hydrazone. Cette étape implique l’addition nucléophile de l’hydrazine au carbone carbonyle. L'atome d'azote de l'hydrazine remplace l'atome d'oxygène du groupe carbonyle. Maintenant, l'atome d'azote de l'hydrazine est doublement lié à l'atome de carbone du composé carbonyle.

Dans la deuxième étape, l’atome d’azote de l’hydrazone est déprotoné. La déprotonation signifie l'élimination d'un atome d'hydrogène. L'ion hydroxyde élimine l'atome d'hydrogène attaché à l'atome d'azote. Cette déprotonation entraîne la formation d’une double liaison entre les deux atomes d’azote de la molécule. La densité électronique de la deuxième liaison entre l’atome de carbone et l’atome d’azote est décalée vers l’atome de carbone. L'atome de carbone est maintenant chargé négativement.

Dans la troisième étape, l’atome de carbone est protoné. Comme nous le savons, l’atome d’oxygène de la molécule d’eau est plus électronégatif. Il retire la densité électronique de l'atome d'hydrogène vers lui-même. L'atome d'hydrogène de la molécule d'eau devient partiellement chargé positivement. Le carbone chargé négativement attaque l'hydrogène partiellement chargé positivement de la molécule d'eau. De cette façon, l’atome d’hydrogène est attaché à l’atome de carbone.

Dans la quatrième étape, la déprotonation de l’atome d’azote a lieu à nouveau. L'ion hydroxyde élimine l'atome d'hydrogène attaché à l'atome d'azote et devient une molécule d'eau. La densité électronique de la liaison hydrogène azote est décalée entre deux atomes d'azote. La densité électronique de la liaison carbone-azote est décalée vers l'atome de carbone. De cette façon, la liaison carbone-azote se rompt. Cela entraîne la formation du carbanion et de la molécule d’azote.

L’étape finale implique la protonation de l’atome de carbone du carbanion. Le carbanion attaque l'atome d'hydrogène de la molécule d'eau. L'atome d'hydrogène est attaché à l'atome de carbone du carbanion. Le carbanion est maintenant converti en alcane.