Étudier la relation entre la structure et les propriétés des composés organiques contenant de loxygène - Session I

Les alcools sont une classe de composés organiques qui contiennent un hydroxyle -OHgroupe fonctionnel attaché à un atome de carbone. Savez-vous quel est le composant principal des désinfectants pour les mains ? C'est de l'alcool. Les alcools sont antiseptiques et tuent les germes. Dans la structure des alcools, le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone. L'atome de carbone peut faire partie d'un groupe alkyle. La formule générale d'un alcool est ROH. R représente un groupe alkyle. Le méthanol est un exemple d’alcool.

Le groupe alkyle dans les alcools peut être simple, comme le méthyle ou l'éthyle. Le groupe alkyle peut être plus complexe, comme le propyle ou le butyle. Dans les alcools, le groupe hydroxyle peut être attaché à n’importe quel atome de carbone de la chaîne alkyle. Si le groupe hydroxyle est attaché à un atome de carbone qui est lui-même attaché à un autre atome de carbone, alors l'alcool est appelé alcool primaire. L’éthanol est un exemple d’alcool primaire.

Si le groupe hydroxyle est attaché à un atome de carbone qui est lui-même attaché directement à deux autres atomes de carbone, alors l'alcool est appelé alcool secondaire. L’alcool isopropylique est un exemple d’alcool secondaire. Si le groupe hydroxyle est attaché à un atome de carbone qui est lui-même attaché directement à trois autres atomes de carbone, alors l'alcool est appelé alcool tertiaire. Un exemple d’alcool tertiaire est l’alcool néobutylique.

L'alcool présente une nature polaire en raison de la présence d'un groupe hydroxyle. Comme nous le savons, dans les alcools, le groupe hydroxyle est attaché à l’atome de carbone du groupe alkyle. Par conséquent, discutons de la nature polaire de la liaison carbone-oxygène et de la liaison hydrogène-oxygène dans les alcools. Comme nous le savons, l’oxygène est plus électronégatif que l’atome de carbone. L'atome d'oxygène retire davantage la densité électronique vers lui. En conséquence, l’oxygène devient partiellement négatif. L'atome de carbone devient partiellement positif.

De même, l’oxygène est plus électronégatif que l’atome d’hydrogène qui lui est attaché. Ainsi, l’oxygène retire la densité électronique de l’hydrogène vers lui-même. Cela rend l’oxygène partiellement négatif. L'atome d'hydrogène est maintenant partiellement positif. Ainsi, dans les alcools, l’atome d’oxygène retire la densité électronique aux atomes de carbone et d’hydrogène.

Nous savons déjà que l’oxygène est plus électronégatif que le carbone. L'électronégativité du carbone est de 2,5. L'électronégativité de l'atome d'hydrogène est de deux virgule deux. L'électronégativité de l'oxygène est de 3,4. Ainsi, la différence d’électronégativité entre les atomes de carbone et d’oxygène est de 0,9.

La différence d'électronégativité entre les atomes d'oxygène et d'hydrogène est de 1,4. Cela indique que la différence d’électronégativité entre l’oxygène et l’hydrogène est supérieure à la différence d’électronégativité entre l’oxygène et le carbone. Une plus grande différence d'électronégativité indique une liaison plus polaire. On peut dire que la liaison hydrogène oxygène est plus polaire que la liaison carbone oxygène dans les alcools.

Dans les alcools, un atome d’hydrogène attaché à un atome d’oxygène peut être facilement éliminé en raison de la polarité élevée de la liaison oxygène-hydrogène. Cela indique que les alcools peuvent présenter des propriétés acides. L'acide est une espèce qui peut facilement subir une perte d'ions hydrogène dans les solutions. Par exemple, les alcools peuvent se dissocier dans l’eau en ions alcoolate et en ions hydrogène.

En raison de la présence de groupe hydroxyle dans les alcools, ils peuvent former des liaisons hydrogène avec d'autres molécules d'alcool. Par exemple, les molécules d’éthanol peuvent former des liaisons hydrogène avec d’autres molécules d’éthanol. Ce type de liaison hydrogène entre molécules est appelé liaison hydrogène intermoléculaire. Les points d’ébullition élevés des alcools sont dus aux liaisons hydrogène entre les molécules d’alcool.

L’alcool peut également former des liaisons hydrogène avec les molécules d’eau. C'est la raison pour laquelle ils sont solubles dans l'eau. Mais la solubilité des alcools diminue à mesure que la longueur du groupe alkyle augmente dans les alcools. Par exemple, le pentanol est moins soluble dans l’eau que le méthanol. Cela est dû au fait que la taille et la longueur du groupe alkyle dans le pentanol sont supérieures à celles du méthanol. Cela crée un obstacle à la création de liaisons hydrogène avec les molécules d’eau.

Nous savons que la substitution nucléophile des halogénures d’alkyle conduit à la formation d’alcools. Mais savez-vous que les alcools peuvent également subir une substitution nucléophile pour former des halogénures d’alkyle ? Dans le cas des alcools, le groupe hydroxyle n’est pas un bon groupe partant. Ainsi, lors de la substitution nucléophile, les alcools sont d'abord protonés par un acide. Cette protonation entraîne la formation d’ions oxonium. L'ion hydroxyle est maintenant converti en H2O. H2Oest un bon groupe de départ.

À l’étape suivante, l’eau se détache en tant que groupe partant et un carbocation se forme. Le carbocation est attaqué par l'ion halogénure. L'ion halogénure agit comme nucléophile. Un halogénure d'alkyle est formé comme produit. Pouvez-vous dire s’il s’agit d’une substitution nucléophile unimoléculaire ou d’une substitution nucléophile bimoléculaire ? Il s'agit d'une substitution nucléophile unimoléculaire car elle implique la formation de carbocation.

Mais quel sera le mécanisme de substitution nucléophile bimoléculaire des alcools. Les alcools primaires subissent une substitution nucléophile bimoléculaire. Dans ce mécanisme, la protonation de l’alcool primaire aura lieu. L'ion oxonium est formé. Ensuite, dans la deuxième étape, l’ion halogénure attaque l’ion oxonium par derrière. le groupe partant se détache à cause de cette attaque. Il en résulte la formation d’un halogénure d’alkyle primaire.

Les alcools peuvent subir des réactions d'oxydation pour former des aldéhydes ou des cétones. L'aldéhyde se forme lorsqu'un alcool primaire est oxydé. Par exemple, l’oxydation de l’éthanol entraîne la formation d’acétaldéhyde. Lorsque les alcools secondaires sont oxydés, des cétones se forment comme produit. Par exemple, l’oxydation de l’alcool isopropylique donne l’acétone comme produit.

L'estérification est une réaction chimique qui implique la formation d'un ester. L'ester est un composé organique qui a une odeur fruitée. Les esters ont la formule générale RCOOR. Les alcools réagissent avec les acides organiques en présence d'un catalyseur acide pour former un ester. Par exemple, la réaction du méthanol avec l’acide acétique en présence d’acide sulfurique conduit à la formation d’ester d’acétate de méthyle. Une molécule d’eau est éliminée au cours de ce processus. L'acétate de méthyle a une odeur fruitée.