Étudier la variété des composés organiques - Session 2

L'isomérie est un phénomène qui décrit la présence de deux ou plusieurs molécules ayant la même formule moléculaire, mais des arrangements structurels différents. Les molécules qui ont la même formule moléculaire mais une formule structurelle différente sont appelées isomères. Par exemple, le butane et l’isobutène ont la même formule moléculaire C₄H₁₀. Leur formule structurelle est différente. Le butane a une structure de chaîne linéaire. L'isobutane a une structure ramifiée.

De la même manière, le propanal et la propanone ont la même formule moléculaire C₂H₆O. Leur formule structurelle est différente. Le propanal possède le groupe fonctionnel aldéhyde. La propanone possède le groupe fonctionnel cétone. Mais le nombre et le type d’atomes sont les mêmes dans les deux cas. En raison de la différence de groupe fonctionnel, leurs propriétés sont également différentes.

L'isomérie structurelle est un type d'isomérie. L'isomérie structurelle se produit lorsque deux ou plusieurs molécules ont la même formule moléculaire mais diffèrent dans leur disposition structurelle. Cette différence de structure peut entraîner des différences dans les propriétés physiques et chimiques. Par exemple, le pentane et le 2-méthylbutane ont la même formule moléculaire mais des arrangements structurels différents. Leur formule moléculaire est C₅H₁₂.

L'isomérie structurelle est en outre classée en isomérie de chaîne, isomérie de position et isomérie de groupe fonctionnel. L'isomérie de chaîne se produit dans les molécules organiques où le squelette carboné de la molécule diffère entre les isomères. L'isomérie de chaîne est couramment observée dans les alcanes. Les alcanes avec quatre atomes de carbone ou plus peuvent présenter une isomérie de chaîne. Par exemple, la molécule pentane peut exister sous trois formes isomères. Il s’agit du n-pentane, de l’isopentane et du néopentane. Tous ces isomères de pentane ont la formule moléculaire C₅H₁₂.

L'isomérie de position se produit lorsque des groupes fonctionnels ou des substituants dans une molécule occupent des positions différentes sur la chaîne carbonée. Par exemple, la molécule de butanol C₄H₁₀Oa deux isomères. Ces isomères sont 1-butanolet 2-butanol. Ces deux isomères diffèrent par la position du groupe hydroxyle -OHsur la chaîne carbonée.

L'isomérie des groupes fonctionnels se produit lorsque des molécules ont la même formule moléculaire mais des groupes fonctionnels différents. Un exemple d’isomérie de groupe fonctionnel est observé dans le butanal et 2-butanone. La formule moléculaire des deux molécules est C₄H₈O. Le butanal possède un groupe fonctionnel aldéhyde -CHO. Alors que 2-butanonea un groupe fonctionnel cétone -CO-.

Le stéréoisomérie est un type d'isomérie qui se produit lorsque des molécules ont la même formule moléculaire et la même formule structurale mais diffèrent dans la disposition tridimensionnelle des atomes dans l'espace. La différence dans la disposition tridimensionnelle des atomes dans l’espace peut entraîner des propriétés physiques et chimiques différentes. Un exemple général de stéréoisomérie est observé dans 2-butene. Les deux stéréoisomères de 2-butenesont cis-2-buteneet trans-2-butene.

Les deux stéréoisomères ont la même formule moléculaire et la même formule structurelle. La seule différence entre les deux est la disposition tridimensionnelle des atomes dans l’espace. Dans cis-2-butenedeux groupes méthyles attachés à des atomes de carbone à double liaison se trouvent d'un côté du plan de double liaison carbone-carbone. Pendant que dans tran-2-buteneles deux mêmes groupes méthyles sont sur les côtés opposés.

Les composés optiquement actifs sont ceux qui peuvent faire tourner la lumière polarisée plane soit dans le sens des aiguilles d'une montre, soit dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. Les composés optiquement actifs sont également appelés composés chiraux. Si quatre atomes ou groupes différents sont attachés à un atome de carbone, la molécule est appelée molécule chirale et ce carbone est appelé carbone asymétrique ou carbone chiral. Par exemple, 2-hydroxypropanoic acidest optiquement actif. C'est une molécule chirale. Quatre atomes ou groupes différents sont attachés à l’atome de carbone.

Les stéréoisomères sont ensuite classés en énantiomères et diastéréomères. Les énantiomères sont un type de stéréoisomères qui sont des images miroir non superposables les unes des autres. Les énantiomères sont des composés optiquement actifs. Par exemple, les énantiomères de 2-hydroxypropanoic acidsont des images miroir non superposables les unes des autres.

Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des images miroir les uns des autres et ne sont donc pas des énantiomères. Ils apparaissent lorsqu'une molécule possède deux ou plusieurs centres chiraux. Les diastéréomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes, telles que le point de fusion, le point d'ébullition et la solubilité. Une façon d’identifier les diastéréomères est d’examiner leurs formules moléculaires et leurs structures tridimensionnelles. Si deux molécules ont la même formule moléculaire mais des arrangements différents de groupes autour des stéréocentres, elles sont susceptibles d'être des diastéréomères.

Par exemple, le D-Glucose et le D-Altrose ne sont pas des images miroir l’un de l’autre. Ils ont la même formule moléculaire et la même formule structurelle. La disposition des atomes dans l’espace tridimensionnel est différente pour les deux. Ce sont des diastéréomères.

Un autre exemple de diastéréomères est le cis-2-butène et le trans-2-butène. Il y a une double liaison entre deux atomes de carbone dans le 2-butène. Comme nous pouvons le voir, deux groupes méthyles se trouvent d'un côté de la double liaison carbone-carbone dans le cis-2-butène. Pouvez-vous voir que ces groupes méthyles sont sur le côté opposé dans le trans-2-butène ? Cependant, ils ne sont pas des images miroir l’un de l’autre.