Relación entre la estructura y las propiedades de los compuestos orgánicos que contienen oxígeno

Los derivados del ácido carboxílico son una clase de compuestos orgánicos que se derivan de los ácidos carboxílicos mediante la sustitución o modificación de uno de los grupos funcionales del grupo carboxilo. Como sabemos, el grupo carboxilo en los ácidos carboxílicos consiste en un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo unidos al mismo átomo de carbono. Los derivados del ácido carboxílico se pueden formar reemplazando el grupo hidroxilo con otro grupo funcional mientras se conserva el grupo carbonilo. Los tipos más comunes de derivados del ácido carboxílico incluyen ésteres, amidas, haluros de ácido y anhídrido de ácido.

Los ésteres se forman reemplazando el grupo hidroxilo de un ácido carboxílico con un grupo alquilo o un grupo arilo. Tienen la fórmula general R-COOR. R representa un grupo alquilo o un grupo arilo. ¿Sabes cómo los jugos obtienen su olor afrutado? Esto se debe a los ésteres. Los ésteres son responsables del olor afrutado y floral que encontramos en muchos productos naturales. Algunos ejemplos de ésteres son el acetato de etilo y el benzoato de metilo.

Los ésteres se pueden preparar haciendo reaccionar ácidos carboxílicos con alcohol. Por ejemplo, el acetato de etilo se puede sintetizar mediante la reacción del ácido acético con etanol. En esta reacción se utiliza ácido sulfúrico como catalizador. El olor de los ésteres puede variar. Depende del tipo de ácido carboxílico y alcohol utilizado para preparar el éster.

Los ésteres pueden sufrir hidrólisis en presencia de agua o de un ácido o base fuerte. La hidrólisis es la descomposición de una molécula con ayuda del agua. La hidrólisis ácida implica la reacción de un éster con agua en presencia de un catalizador ácido. Se forman como productos ácido carboxílico y alcohol. Por ejemplo, la hidrólisis de acetato de etilo con ácido sulfúrico diluido produce ácido acético y etanol.

La transesterificación es una reacción en la que el grupo alquilo o el grupo arilo de un éster se intercambia con otro alcohol. Esta reacción es comúnmente catalizada por un ácido o una base. Por ejemplo, el acetato de etilo puede experimentar transesterificación con metanol en presencia de metóxido de sodio como catalizador base para formar acetato de metilo y etanol.

Las amidas se forman reemplazando el grupo hidroxilo de un ácido carboxílico con un grupo amina. Tienen la estructura general RCONH₂. R puede ser un grupo alquilo o un grupo arilo. La acetamida es un ejemplo de amida.

La formación de una amida implica la reacción de un ácido carboxílico con amoníaco. Esta reacción puede ser catalizada por ácido o base. Por ejemplo, la acetamida se puede sintetizar mediante la reacción del ácido acético con amoníaco.

Las amidas pueden sufrir hidrólisis en presencia de agua o de un ácido o base. La hidrólisis ácida de amidas implica la reacción de la amida con agua en presencia de un catalizador ácido. Esto da como resultado la formación de un ácido carboxílico y una amina. Por ejemplo, la acetamida se puede hidrolizar con ácido clorhídrico para producir ácido acético y amoníaco.

Las amidas se pueden reducir a aminas primarias utilizando agentes reductores como hidruro de litio y aluminio o borohidruro de sodio. El grupo carbonilo de la amida se convierte en un grupo metileno. -CH₂El grupo se llama grupo metileno. Se forma amina como producto. Por ejemplo, la acetamida se puede reducir a etilamina utilizando hidruro de litio y aluminio.

Los haluros de ácido se forman reemplazando el grupo hidroxilo de un ácido carboxílico con un átomo de halógeno. Tienen la estructura general RCOX. R representa un grupo alquilo o un grupo arilo X representa un átomo de halógeno. El cloruro de acetilo es un ejemplo de haluro de ácido.

Los haluros de ácido experimentan reacciones de sustitución nucleofílica de acilo con nucleófilos como alcoholes, aminas o agua. Cuando los haluros de ácido reaccionan con el alcohol, el grupo acilo sustituye al átomo de hidrógeno del alcohol. Esto da lugar a la formación de un éster. Por ejemplo, el cloruro de acetilo reacciona con metanol para producir acetato de metilo.

La reacción del haluro de ácido con amoníaco da como resultado la formación de una amida. Por ejemplo, el haluro de ácido reacciona con el amoníaco para formar acetamida. Los haluros de ácido también pueden reaccionar con agua para formar ácido carboxílico. Por ejemplo, la reacción del cloruro de acetilo con agua da como resultado la formación de ácido etanoico.

Los haluros de ácido también se pueden reducir a aldehídos o alcoholes primarios utilizando agentes reductores como el hidruro de litio y aluminio. El grupo carbonilo en el haluro de ácido se reduce a un grupo alcohol. Por ejemplo, el cloruro de acetilo puede reducirse a acetaldehído.

Los anhídridos de ácido se forman al eliminar una molécula de agua de dos moléculas de ácido carboxílico. Tienen la fórmula general (RCO)₂O. R representa un grupo alquilo o un grupo arilo El anhídrido acético es un ejemplo de anhídridos de ácido.

Los anhídridos de ácido pueden hidrolizarse en presencia de agua o de un ácido o una base. La reacción del anhídrido de ácido con agua da como resultado la formación de dos ácidos carboxílicos. Por ejemplo, hidrolizar el anhídrido acético con agua produce dos moléculas de ácido acético.