Investigar la relación entre la estructura y las propiedades de los compuestos orgánicos que contienen oxígeno

Utilizamos vinagre en nuestra comida. ¿Sabes cuál es el nombre químico del vinagre? El nombre químico del vinagre es ácido acético. El ácido acético es un ácido carboxílico. Los ácidos carboxílicos son una clase de compuestos orgánicos que contienen un grupo carboxilo como grupo funcional. Se caracterizan por la presencia de un átomo de carbono doblemente unido a un átomo de oxígeno y también unido a un grupo hidroxilo. La fórmula general de los ácidos carboxílicos es R-COOH. R representa un grupo alquilo o un grupo arilo. -COOHrepresenta el grupo carboxilo.

Los ácidos carboxílicos se nombran según las siguientes reglas. En primer lugar encontramos la cadena continua más larga de átomos de carbono que incluye el grupo carboxilo. Después de eso comenzamos a numerar los átomos de carbono en la cadena principal. Comenzamos la numeración desde el átomo de carbono del grupo carboxilo. Luego nombramos el número de átomos de carbono. Por ejemplo, si hay dos átomos de carbono, lo llamamos etano. Si hay tres átomos de carbono lo llamamos propano. Estos nombres se llaman nombres base. Elimina la e final del nombre base y añade el sufijo -oic acidal nombre base.

El grupo carboxilo en los ácidos carboxílicos exhibe polaridad debido a la presencia del átomo de oxígeno electronegativo. La polaridad surge de la distribución desigual de electrones en un enlace químico. En el grupo carboxilo, el átomo de oxígeno es altamente electronegativo en comparación con el átomo de carbono y el átomo de hidrógeno. Como resultado, el átomo de oxígeno atrae la densidad de electrones hacia sí mismo. Ahora el átomo de oxígeno tiene una carga parcialmente negativa. El átomo de carbono tiene una carga parcialmente positiva. Esta separación de cargas dentro del grupo carboxilo lo hace polar.

El grupo hidroxilo en los ácidos carboxílicos también es polar. Los ácidos carboxílicos tienen la capacidad de formar enlaces de hidrógeno debido a la presencia del grupo hidroxilo polar. En los ácidos carboxílicos, el átomo de hidrógeno en el grupo carboxilo puede formar enlaces de hidrógeno. Estos enlaces de hidrógeno desempeñan un papel importante en las propiedades distintivas y el comportamiento de los ácidos carboxílicos.

Durante la ebullición, se requiere energía para superar las fuerzas intermoleculares y convertir el compuesto de una fase líquida a una fase gaseosa. Las fuerzas intermoleculares deben romperse para permitir que las moléculas se separen y escapen a la fase gaseosa. Si un compuesto tiene fuerzas intermoleculares más fuertes, entonces se requerirá mayor energía para romper estas fuerzas intermoleculares. Como resultado, el compuesto tendrá un punto de ebullición más alto.

La unión de hidrógeno en los ácidos carboxílicos aumenta significativamente sus puntos de ebullición. Esto se debe a que las fuerzas intermoleculares entre las moléculas de ácido carboxílico son más fuertes debido a la presencia de enlaces de hidrógeno. Se necesita una mayor cantidad de energía para romper estos enlaces en comparación con otras fuerzas intermoleculares, como las fuerzas de dispersión de London o las interacciones dipolo-dipolo.

Los ácidos carboxílicos exhiben una solubilidad única debido a la presencia del grupo carboxilo polar y su capacidad para formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad se refiere a la capacidad de una sustancia para disolverse en un disolvente particular. Los ácidos carboxílicos son generalmente solubles en agua y otros disolventes polares. Esto se debe a que el grupo carboxilo polar interactúa fácilmente con las moléculas del disolvente polar a través de enlaces de hidrógeno.

Generalmente, a medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono en el ácido carboxílico, su solubilidad en agua disminuye. Esto se debe a que las cadenas de carbono más largas tienen regiones no polares. Las regiones no polares son menos compatibles con las moléculas de agua que son polares. Por lo tanto, minimizan la superficie de contacto con las moléculas de agua. Por ejemplo, el ácido etanoico es más soluble en agua que el ácido pentanoico.

Un dímero es una molécula o especie química compuesta por dos subunidades idénticas. Estas subunidades se unen entre sí mediante enlaces químicos o interacciones intermoleculares. Los ácidos carboxílicos pueden formar dímeros a través de enlaces de hidrógeno entre los grupos carboxilo de dos moléculas de ácido carboxílico. Por ejemplo, el dímero de ácido acético se forma a través de enlaces de hidrógeno entre dos moléculas de ácido acético.

Los ácidos carboxílicos son ácidos por naturaleza. Esto se debe a su capacidad de liberar fácilmente iones de hidrógeno cuando están en una solución. El átomo de hidrógeno está unido a un átomo de oxígeno altamente electronegativo en los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos pueden disociarse en iones carboxilato e iones hidrógeno debido a la alta polaridad del enlace oxígeno-hidrógeno.

El ion carboxilato es un ion estabilizado por resonancia. La densidad electrónica del ion carboxilato está deslocalizada entre dos átomos de oxígeno. Hay dos posibles estructuras de resonancia del ion carboxilato. Los iones carboxilato son más ácidos que el fenol. Esto se debe a una mayor estabilidad del ion carboxilato en comparación con el ion fenóxido que se forma por disociación del fenol.

El ion fenóxido tiene cinco estructuras de resonancia. Mientras tanto, el ion carboxilato sólo tiene dos estructuras de resonancia. Hemos estudiado que un mayor número de estructuras de resonancia significa una mayor estabilidad. Entonces ¿por qué el ion carboxilato es más estable?.

Es correcto decir que la estabilidad depende del número de estructuras de resonancia. Pero la deslocalización de la densidad electrónica entre átomos altamente electronegativos contribuye en gran medida a la estabilidad del ion. En el ion fenóxido, la densidad electrónica está deslocalizada entre un átomo de oxígeno altamente electronegativo y átomos de carbono menos electronegativos. Mientras tanto, en el ion carboxilato, la densidad electrónica está deslocalizada entre dos átomos de oxígeno altamente electronegativos. Esto hace que el ion carboxilato sea más estable que el ion fenóxido.

La reducción de ácidos carboxílicos implica la conversión de un ácido carboxílico en alcoholes, aldehídos o alcanos primarios. Los ácidos carboxílicos se pueden reducir químicamente a alcoholes utilizando hidruro de litio y aluminio como agente reductor. En esta reacción también se utiliza ácido sulfúrico diluido.

Los ácidos carboxílicos se pueden reducir químicamente a aldehídos utilizando agentes reductores más suaves como el triterc-butoxihidruro de aluminio. La reducción de un ácido carboxílico a un aldehído implica la eliminación de un átomo de oxígeno del grupo carboxilo. Esto da como resultado un grupo funcional aldehído.