Investigar la relación entre la estructura y las propiedades de los compuestos orgánicos que contienen oxígeno

Los aldehídos y las cetonas se pueden reducir a alcoholes utilizando el reactivo de Grignard. Sabemos que el reactivo de Grignard es un nucleófilo fuerte. Ataca el carbono carbonílico electrófilo del aldehído o cetona. Esta adición nucleofílica del reactivo de Grignard al carbono carbonilo conduce a la formación de un nuevo enlace carbono-carbono. La densidad de electrones pi entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno en el grupo carbonilo se desplaza hacia el átomo de oxígeno. Este ataque nucleofílico da como resultado la formación de alcóxido.

En el siguiente paso, se añade un ácido adecuado. El ácido protona el ion alcóxido. Esta protonación da como resultado la formación del alcohol deseado. También se forma sal de magnesio como producto secundario. La reacción de los aldehídos con el reactivo de Grignard da como resultado la formación de alcohol secundario. Mientras tanto, las cetonas reaccionan con el reactivo de Grignard para formar alcohol terciario.

Los aldehídos y cetonas pueden reducirse a alcoholes en presencia de hidruro de litio y aluminio. El hidruro de litio y aluminio es un agente reductor. La fórmula molecular del hidruro de litio y aluminio es LiAlH₄LL I A L H four. Reduce los aldehídos a alcohol primario. Las cetonas se reducen a alcohol secundario en presencia de hidruro de litio y aluminio.

Los aldehídos pueden oxidarse en ácidos carboxílicos en presencia de permanganato de potasio acidificado. El permanganato de potasio es un fuerte agente oxidante. Por ejemplo, cuando el etanal reacciona con permanganato de potasio acidificado, se convierte en ácido etanoico. En presencia de un aldehído, el color rosa vibrante de una solución que contiene permanganato de potasio se desvanece y se vuelve incoloro. Este cambio de color confirma la presencia de aldehído.

Los aldehídos también pueden convertirse en ácido carboxílico en presencia de dicromato de potasio acidificado. Al añadir dicromato de potasio acidificado a un aldehído, el color naranja de la solución de dicromato de potasio cambia a verde. Este cambio de color confirma la presencia de aldehído.

La prueba de Tollens es una reacción química utilizada para detectar la presencia de un compuesto aldehído. Implica la reacción entre un aldehído y el reactivo de Tollens. La reacción da como resultado la formación de un espejo de plata o un precipitado de plata. La fórmula química del reactivo de Tollens es [Ag(NH₃)₂]OH.

El reactivo de Tollens se prepara disolviendo primero nitrato de plata en agua para formar una solución transparente e incolora. Después de esto, el hidróxido de sodio se disuelve en agua por separado. Luego se añade lentamente la solución de nitrato de plata a la solución de hidróxido de sodio mientras se agita, hasta que se forma un precipitado marrón de óxido de plata. Luego, este precipitado marrón se disuelve añadiendo unas gotas de amoniaco. Esto da lugar a la formación del reactivo de Tollens.

Ahora haremos reaccionar el aldehído con el reactivo de Tollens. El aldehído sufre oxidación en presencia del reactivo de Tollens. El reactivo de Tollens actúa como agente oxidante. Convierte el aldehído en un ácido carboxílico. Durante la oxidación del aldehído, los iones de plata del reactivo de Tollens se reducen a plata metálica. A medida que avanza la reacción de oxidación, la plata metálica se deposita como una fina capa similar a un espejo en la superficie interior del recipiente de reacción. La apariencia del espejo plateado es un indicador visual que confirma la presencia de un aldehído.

La prueba de Fehling es una prueba química utilizada para detectar la presencia de aldehídos y cetonas particulares. Implica la reacción entre el aldehído o cetona y la solución de Fehling. La solución de Fehling es una mezcla de solución de sulfato de cobre y solución de tartrato alcalino. Los resultados de la prueba de Fehling dan como resultado la formación de un precipitado de color marrón rojizo copper(I) oxide.

Preparemos primero la solución de Fehling. La solución de Fehling se prepara mezclando volúmenes iguales de soluciones de Fehling A y Fehling B. La solución A de Fehling contiene sulfato de cobre. La solución de Fehling B contiene tartrato alcalino, que es tartrato de sodio y potasio disuelto en solución de hidróxido de sodio.

Hagamos reaccionar el aldehído con la solución de Fehling. El grupo aldehído se oxida a un ion carboxilato. A medida que se oxida el aldehído, Cu+2Los iones en la solución de Fehling se reducen a un precipitado marrón rojizo copper(I) oxide. La presencia de este precipitado confirma la presencia de un aldehído.

En la condensación aldólica, dos compuestos carbonílicos se combinan para formar aldol. Luego, el aldol sufre deshidratación para formar un compuesto carbonílico alfa beta insaturado. Los compuestos carbonílicos que experimentan condensación aldólica pueden ser aldehído o cetona.

Entendamos el mecanismo de condensación aldólica del aldehído. El primer paso en la condensación aldólica es la eliminación del hidrógeno alfa del aldehído. El hidrógeno alfa es el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono al lado del grupo carbonilo. La eliminación del átomo de hidrógeno se ve facilitada por la presencia de una base fuerte, como el hidróxido de sodio. La base abstrae el hidrógeno alfa. Esto da como resultado la formación de un ion enolato. El ion enolato está estabilizado por resonancia. Tiene carga negativa en el átomo de oxígeno y un doble enlace entre el carbono alfa y el carbono carbonilo.

El ion enolato actúa como un nucleófilo y ataca el carbono electrófilo de otro aldehído. Después del ataque nucleofílico, se forma un intermedio. La protonación del intermedio da como resultado la formación de beta hidroxi butanal. Este beta hidroxi butanal se llama aldol.

Ahora se elimina una molécula de agua del aldol. Esta eliminación de moléculas de agua se llama deshidratación. La eliminación de agua da lugar a la formación de but-2-enal. but-2-enales un aldehído alfa beta insaturado.