Relación entre la estructura y las propiedades de los compuestos orgánicos que contienen oxígeno

En la reacción de adición nucleofílica, el nucleófilo ataca y se agrega a un centro electrofílico dentro de una molécula. Los compuestos carbonílicos, como los aldehídos y las cetonas, experimentan una reacción de adición nucleofílica. ¿Puedes decir qué son los compuestos carbonílicos? Los compuestos que contienen C=OLos grupos funcionales se denominan compuestos carbonílicos. El nucleófilo ataca el carbono carbonílico del aldehído o cetona. Esto da como resultado la adición del nucleófilo a la molécula.

Analicemos el mecanismo detallado de esta reacción. En el primer paso, el nucleófilo interactúa con el átomo de carbono electrófilo del grupo carbonilo. A diferencia de las reacciones de sustitución nucleofílica, los aldehídos y las cetonas carecen de un grupo saliente. En cambio, los electrones pi en el enlace pi del grupo carbonilo se desplazan hacia el átomo de oxígeno. Esto se debe a que el oxígeno es más electronegativo. Ahora se forma el intermedio alcóxido tetraédrico.

En el siguiente paso, el alcóxido se protona. Protonación significa la adición de protones. Se añade el catalizador ácido. El oxígeno cargado negativamente del ion alcóxido ataca al átomo de hidrógeno del catalizador ácido para formar alcohol. El producto final contiene un nucleófilo añadido a la molécula. También se observa el grupo alcohol en la molécula.

Cuando un aldehído reacciona con un alcohol en presencia de un catalizador ácido, se forma hemiacetal. El hemiacetal consiste en un átomo de carbono de un grupo alquilo unido a un grupo hidroxilo y un grupo alcoxi. El átomo de carbono unido al grupo hidroxilo y al grupo alcoxi se llama carbono hemiacetal. La formación de hemiacetal también es una reacción de adición nucleofílica.

Los hemicetales se forman mediante la reacción de una cetona con un alcohol en presencia de un catalizador ácido. La formación de hemicetales también es una reacción de adición nucleofílica como los hemicaetales. En los hemicetales, dos grupos alquilo están unidos al átomo de carbono al que están unidos el grupo hidroxilo y el grupo alcoxi.

El reactivo de Brady es un reactivo químico utilizado para la detección e identificación de compuestos carbonílicos. Este reactivo consiste en el compuesto 2,4-dinitrophenylhydrazine. Tiene la fórmula química C₆H₆N₄O₄. Cuando se agrega cierta cantidad de aldehído o cetona al reactivo de Brady, se forma un precipitado de color naranja o amarillo brillante. Esto confirma la presencia de aldehídos o cetonas.

El precipitado de color naranja brillante o amarillo se debe a la formación de 2,4-diitrophenylhydrazone. Cuando una cetona reacciona con el reactivo de Brady, ambas moléculas se combinan para formar 2,4-dinitrophenylhydrazone. La molécula de agua también se pierde en esta reacción. La formación de 2,4-dinitrophenylhydrazoneconfirma la presencia de aldehído o cetona.

La reducción de Clemmensen es una reacción química utilizada para convertir aldehídos o cetonas en sus hidrocarburos correspondientes. Implica la reducción del grupo carbonilo del aldehído o cetona a un grupo metileno. La reducción de Clemmensen utiliza zinc amalgamado como agente reductor. Para esta reacción se utiliza ácido clorhídrico concentrado como medio de reacción.

Entendamos el mecanismo de reducción de Clemmenson. El aldehído o cetona, interactúa con el zinc amalgamado en presencia de ácido clorhídrico concentrado. El oxígeno del carbonilo se coordina con el zinc. Esto da como resultado la formación de un intermedio de organozinc. Después de esto se produce la ruptura del enlace carbono-oxígeno del grupo carbonilo. El zinc ahora está coordinado con el átomo de carbono. Después de esto, el doble enlace entre el átomo de carbono y el zinc ataca a los iones de hidrógeno. Se añaden iones de hidrógeno al átomo de carbono. Los iones de zinc se eliminan de la molécula. El alcano se forma como producto.

La reducción de Wolf Kishner también se utiliza para convertir aldehídos o cetonas en sus correspondientes hidrocarburos. En la reducción de Wolf Kishner, un aldehído o una cetona reacciona con hidrazina en presencia de una base fuerte. Se proporciona calor para llevar a cabo la reacción. Como resultado, el aldehído o la cetona se convierten en alcano.

El mecanismo de esta reacción en realidad se desarrolla en varios pasos. En el primer paso, el compuesto carbonílico reacciona con la hidrazina para formar una hidrazona. Este paso implica la adición nucleofílica de la hidrazina al carbono carbonílico. El átomo de nitrógeno de la hidrazina reemplaza al átomo de oxígeno del grupo carbonilo. Ahora, el átomo de nitrógeno de la hidrazina está doblemente enlazado con el átomo de carbono del compuesto carbonílico.

En el segundo paso, el átomo de nitrógeno de la hidrazona se desprotona. La desprotonación significa la eliminación del átomo de hidrógeno. El ion hidróxido elimina el átomo de hidrógeno unido al átomo de nitrógeno. Esta desprotonación da como resultado la formación de un doble enlace entre los dos átomos de nitrógeno en la molécula. La densidad electrónica del segundo enlace entre el átomo de carbono y el átomo de nitrógeno se desplaza hacia el átomo de carbono. El átomo de carbono ahora está cargado negativamente.

En el tercer paso, el átomo de carbono se protona. Como sabemos, el átomo de oxígeno de la molécula de agua es más electronegativo. Retira la densidad electrónica del átomo de hidrógeno hacia sí mismo. El átomo de hidrógeno de la molécula de agua se carga parcialmente positivamente. El carbono con carga negativa ataca al hidrógeno parcialmente cargado positivamente de la molécula de agua. De esta manera, el átomo de hidrógeno se une al átomo de carbono.

En el cuarto paso se produce nuevamente la desprotonación del átomo de nitrógeno. El ion hidróxido elimina el átomo de hidrógeno unido al átomo de nitrógeno y se convierte en una molécula de agua. La densidad electrónica del enlace nitrógeno-hidrógeno se desplaza entre dos átomos de nitrógeno. La densidad electrónica del enlace carbono-nitrógeno se desplaza hacia el átomo de carbono. De esta manera se rompe el enlace carbono-nitrógeno. Esto da como resultado la formación del carbanión y la molécula de nitrógeno.

El paso final implica la protonación del átomo de carbono del carbanión. El carbanión ataca al átomo de hidrógeno de la molécula de agua. El átomo de hidrógeno está unido al átomo de carbono del carbanión. El carbanión ahora se convierte en un alcano.