Investigue la relación entre la estructura y las propiedades de los compuestos orgánicos que contienen oxígeno - Sesión I

Los alcoholes son una clase de compuestos orgánicos que contienen un hidroxilo -OHgrupo funcional unido a un átomo de carbono. ¿Sabes cuál es el componente principal de los desinfectantes para manos? Eso es alcohol. Los alcoholes son antisépticos y matan los gérmenes. En la estructura de los alcoholes, el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono. El átomo de carbono puede ser parte de un grupo alquilo. La fórmula general para un alcohol es ROH. R representa un grupo alquilo. Un ejemplo de alcohol es el metanol.

El grupo alquilo en los alcoholes puede ser simple, como metilo o etilo. El grupo alquilo puede ser más complejo, como propilo o butilo. En los alcoholes, el grupo hidroxilo puede estar unido a cualquier átomo de carbono en la cadena alquílica. Si el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono que a su vez está unido a otro átomo de carbono, entonces el alcohol se denomina alcohol primario. Un ejemplo de alcohol primario es el etanol.

Si el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono que a su vez está unido directamente a otros dos átomos de carbono, entonces el alcohol se denomina alcohol secundario. Un ejemplo de alcohol secundario es el alcohol isopropílico. Si el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono que está unido a su vez directamente a otros tres átomos de carbono, entonces el alcohol se denomina alcohol terciario. Un ejemplo de alcohol terciario es el alcohol neobutílico.

El alcohol muestra una naturaleza polar debido a la presencia del grupo hidroxilo. Como sabemos, en los alcoholes, el grupo hidroxilo está unido al átomo de carbono del grupo alquilo. Por lo tanto, analicemos la naturaleza polar del enlace carbono-oxígeno y del enlace oxígeno-hidrógeno en los alcoholes. Como sabemos, el oxígeno es más electronegativo que el átomo de carbono. El átomo de oxígeno retira más densidad electrónica hacia sí mismo. Como resultado, el oxígeno se vuelve parcialmente negativo. El átomo de carbono se vuelve parcialmente positivo.

De manera similar, el oxígeno es más electronegativo que el átomo de hidrógeno unido a él. Entonces, el oxígeno retira la densidad electrónica del hidrógeno hacia sí mismo. Esto hace que el oxígeno sea parcialmente negativo. El átomo de hidrógeno ahora es parcialmente positivo. Así, en los alcoholes, el átomo de oxígeno resta densidad electrónica tanto a los átomos de carbono como a los de hidrógeno.

Ya sabemos que el oxígeno es más electronegativo que el carbono. La electronegatividad del carbono es 2,5. La electronegatividad del átomo de hidrógeno es dos coma dos. La electronegatividad del oxígeno es 3,4. Entonces, la diferencia de electronegatividad entre los átomos de carbono y oxígeno es 0,9.

La diferencia de electronegatividad entre los átomos de oxígeno e hidrógeno es 1,4. Esto indica que la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno es mayor que la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el carbono. Cuanto mayor sea la diferencia de electronegatividad indica un enlace más polar. Podemos decir que el enlace oxígeno-hidrógeno es más polar que el enlace carbono-oxígeno en los alcoholes.

En los alcoholes, un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno se puede eliminar fácilmente debido a la alta polaridad del enlace oxígeno-hidrógeno. Esto indica que los alcoholes pueden exhibir propiedades ácidas. El ácido es una especie que puede sufrir fácilmente pérdida de iones hidrógeno en soluciones. Por ejemplo, los alcoholes pueden disociarse en agua en iones alcóxido e iones hidrógeno.

Debido a la presencia del grupo hidroxilo en los alcoholes, pueden formar enlaces de hidrógeno con otras moléculas de alcohol. Por ejemplo, las moléculas de etanol pueden formar enlaces de hidrógeno con otras moléculas de etanol. Este tipo de enlace de hidrógeno entre moléculas se llama enlace de hidrógeno intermolecular. Los altos puntos de ebullición de los alcoholes se deben a los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de alcohol.

El alcohol también puede formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua. Esta es la razón por la que son solubles en agua. Pero la solubilidad de los alcoholes disminuye a medida que aumenta la longitud del grupo alquilo en los alcoholes. Por ejemplo, el pentanol es menos soluble en agua que el metanol. Esto se debe a que el tamaño y la longitud del grupo alquilo en el pentanol son mayores que los del metanol. Esto dificulta la formación de enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.

Sabemos que la sustitución nucleofílica de haluros de alquilo da como resultado la formación de alcoholes. ¿Pero sabías que los alcoholes también pueden sufrir sustitución nucleofílica para formar haluros de alquilo? En el caso de los alcoholes, el grupo hidroxilo no es un buen grupo saliente. Por lo tanto, durante la sustitución nucleofílica, los alcoholes son primero protonados por un ácido. Esta protonación da como resultado la formación del ion oxonio. Ahora el ion hidroxilo se convierte en H2O. H2OEs un buen grupo saliente.

En el siguiente paso, el agua se separa como grupo saliente y se forma el carbocatión. El carbocatión es atacado por el ion haluro. El ion haluro actúa como nucleófilo. Se forma haluro de alquilo como producto. ¿Puedes saber si se trata de una sustitución nucleofílica unimolecular o una sustitución nucleofílica bimolecular? Es una sustitución nucleofílica unimolecular porque implica la formación de carbocatión.

Pero ¿cuál será el mecanismo de sustitución nucleofílica bimolecular de alcoholes? Los alcoholes primarios experimentan sustitución nucleofílica bimolecular. En este mecanismo se producirá la protonación del alcohol primario. Se forma el ion oxonio. Después de eso, en el segundo paso, el ion haluro ataca al ion oxonio desde atrás. El grupo saliente se separa debido a este ataque. Como resultado se forma un haluro de alquilo primario.

Los alcoholes pueden sufrir reacciones de oxidación para formar aldehídos o cetonas. El aldehído se forma cuando se oxida un alcohol primario. Por ejemplo, la oxidación del etanol da lugar a la formación de acetaldehído. Cuando se oxidan alcoholes secundarios se forman cetonas como producto. Por ejemplo, la oxidación del alcohol isopropílico produce acetona como producto.

La esterificación es una reacción química que implica la formación de un éster. El éster es un compuesto orgánico que tiene olor afrutado. Los ésteres tienen una fórmula general RCOOR. Los alcoholes reaccionan con ácidos orgánicos en presencia de un catalizador ácido para formar ésteres. Por ejemplo, la reacción del metanol con ácido acético en presencia de ácido sulfúrico da como resultado la formación de éster de acetato de metilo. En este proceso se elimina una molécula de agua. El acetato de metilo tiene un olor afrutado.