Investigar la relación entre la estructura y las propiedades de los hidrocarburos - Sesión 2

La escisión homolítica es un tipo de escisión de enlace en la que un enlace covalente entre dos átomos se rompe simétricamente. Cada átomo retiene un electrón del par compartido. Este proceso da como resultado la formación de dos especies altamente reactivas llamadas radicales. Por ejemplo, la escisión homolítica del enlace covalente en la molécula de cloro da como resultado la formación de dos radicales de cloro. El proceso de escisión homolítica está representado por una flecha de una sola punta.

El proceso de escisión homolítica generalmente requiere un aporte de energía para romper el enlace e iniciar la escisión. Esta energía puede proporcionarse por diversos medios, como el calor, la luz o la interacción con otras especies reactivas. La entrada de energía altera el equilibrio entre las fuerzas de atracción que mantienen unidos a los átomos y las fuerzas repulsivas entre los electrones. Como resultado, el enlace se rompe y cada átomo retiene un electrón. ¿Puede dar algún ejemplo de reacción química que implique escisión homolítica?.

La escisión heterolítica es un tipo de escisión de enlace en la que un enlace covalente se rompe asimétricamente. Esto da como resultado la formación de dos especies cargadas llamadas iones. En este proceso, uno de los átomos enlazados retiene ambos electrones del par compartido. Se convierte en una especie con carga negativa llamada anión. El otro átomo se vuelve deficiente en electrones. Se convierte en una especie con carga positiva llamada catión. Por ejemplo, el enlace en la molécula de cloruro de hidrógeno se rompe asimétricamente para producir un ion hidrógeno y un ion cloruro.

La hidrogenación catalítica de alquenos es una reacción química en la que el gas hidrógeno reacciona con un alqueno en presencia de un catalizador para formar un alcano. Este proceso implica la adición de átomos de hidrógeno a través del doble enlace del alqueno. Esto da como resultado la conversión del doble enlace en un enlace sencillo. El catalizador comúnmente utilizado para la hidrogenación de alquenos es típicamente un metal de transición, como platino, paladio o níquel. Por ejemplo, la hidrogenación catalítica de eteno da como resultado la formación de etano.

La hidrogenación catalítica de alquinos es una reacción química en la que el gas hidrógeno reacciona con un alquino en presencia de un catalizador para formar un alcano. Este proceso implica la adición de átomos de hidrógeno a través del triple enlace del alquino. Esto da como resultado la conversión del enlace insaturado en un enlace simple. El catalizador comúnmente utilizado para la hidrogenación de alquinos es típicamente un catalizador metálico, como paladio, platino o níquel. Por ejemplo, la hidrogenación catalítica de etino da como resultado la formación de etano.

La naturaleza del enlace en el benceno se puede explicar considerando la estructura de Kekule y el concepto de deslocalización del electrón pi. La estructura de Kekule es un modelo temprano propuesto por Friedrich August Kekule para describir la estructura del benceno. Sugiere que el benceno es una molécula cíclica con enlaces simples y dobles alternados entre átomos de carbono.

En la estructura de Kekule del benceno, cada átomo de carbono está conectado a un átomo de hidrógeno y dos átomos de carbono vecinos mediante un enlace sigma. El enlace pi restante lo forma el átomo de carbono con el átomo de carbono vecino. Esto demuestra que cada uno de los átomos de carbono del benceno es sp²hibridado.

Kekulé presentó que el benceno podía existir en dos formas o estructuras. A estas estructuras las llamó estructuras de resonancia. En una estructura, los enlaces simples y dobles alternados están dispuestos en un anillo hexagonal. En otras estructuras, las posiciones de los enlaces simples y dobles están invertidas. La idea de Kekulé era que la estructura real del benceno no se describe únicamente mediante ninguna de estas estructuras de resonancia. Es un intermedio o híbrido de las dos estructuras.

Según la estructura de Kekulé, los enlaces simples y dobles carbono-carbono en el benceno son distintos. Dice que en el benceno, la longitud del enlace simple carbono-carbono es 154pm. La longitud del enlace de los átomos de carbono con doble enlace es 133pm. Sin embargo, los datos experimentales revelan que todas las longitudes de enlaces carbono-carbono en el benceno son iguales. Todas las longitudes de enlaces carbono-carbono en el benceno son 138pm. Esto contradice las longitudes de enlace alternas presentadas por la estructura de Kekule.

Ahora compararemos el valor de la Enthalpy estándar de hidrogenación de la estructura de Kekulé del benceno con el valor observado. Como sabemos, 1-cyclohexatrienetiene un doble enlace. Entalpía estándar de hidrogenación de 1-cyclohexatrienees -120 kj/mol. La estructura de Kekule dice que el benceno posee tres enlaces dobles. Por lo tanto, la entalpía estándar de hidrogenación para tres enlaces dobles será -360 kj/mol.

Mientras tanto, los resultados experimentales dicen que la entalpía estándar de hidrogenación del benceno es -208 kj/mol. Estos datos muestran que la entalpía estándar de hidrogenación del benceno es menor que la entalpía estándar de hidrogenación de la Estructura de Kekule del benceno. Esto demuestra que el benceno es más estable que su estructura de Kekule en una cantidad de uno cinco dos kilojulios por mol. Esto significa que el benceno no experimenta reacciones de adición fácilmente en comparación con otros alquenos.

Podemos concluir que la estructura de Kekule no describe correctamente la estructura del benceno. Esto se debe a que el benceno es más estable que su estructura de Kekulé. La estructura del benceno se describe correctamente mediante la deslocalización del electrón pi. Como ya sabemos, todos los átomos de carbono del benceno son sp². Esto significa que cada carbono del benceno tiene un orbital p no hibridado. Por lo tanto, hay un total de seis orbitales p no hibridados en el benceno. Estos orbitales p no hibridados son perpendiculares a los enlaces sigma carbono-carbono en el benceno.

Los electrones en estos orbitales p no hibridados se llaman electrones pi. Los electrones pi deslocalizados en el benceno están distribuidos por todo el anillo. No están localizados entre ningún átomo de carbono específico. Esta deslocalización le da al benceno su estabilidad y reactividad únicas en comparación con otros hidrocarburos insaturados. El círculo en la estructura dada del benceno representa la deslocalización de los electrones pi en todo el anillo de benceno.

Como sabemos, en los alquinos existen triples enlaces entre los átomos de carbono. Por ejemplo, el etino tiene un triple enlace entre dos átomos de carbono. Estos átomos de carbono están hibridados sp. Uno de los enlaces triples es el enlace sigma. Los otros dos son enlaces pi. Debido a la presencia de un enlace sigma y dos enlaces pi, la densidad electrónica se concentra entre dos átomos de carbono. Como resultado, el átomo de hidrógeno queda unido de forma débil a los átomos de carbono.

Cuando los alquinos se tratan con una base fuerte, el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono hibridado sp es desplazado por el ion metálico de la base fuerte. Esto demuestra que los alquinos demuestran un comportamiento ácido porque pueden donar el ion hidrógeno. Por ejemplo, cuando el etino se trata con amida de sodio, el átomo de hidrógeno del etino es desplazado por el metal sodio.