Investigar la variedad de compuestos orgánicos - Sesión 2

La isomería es un fenómeno que describe la aparición de dos o más moléculas con la misma fórmula molecular, pero diferentes disposiciones estructurales. Las moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural se denominan isómeros. Por ejemplo, el butano y el isobuteno tienen la misma fórmula molecular C₄H₁₀. Su fórmula estructural es diferente. El butano tiene una estructura de cadena lineal. El isobutano tiene una estructura ramificada.

De la misma manera, el propanal y la propanona tienen la misma fórmula molecular C₂H₆O. Su fórmula estructural es diferente. El propanal tiene el grupo funcional aldehído. La propanona tiene el grupo funcional cetona. Pero el número y tipo de átomos son los mismos en ambos. Debido a la diferencia en el grupo funcional, sus propiedades también son diferentes.

La isomería estructural es un tipo de isomería. La isomería estructural ocurre cuando dos o más moléculas tienen la misma fórmula molecular pero difieren en su disposición estructural. Esta diferencia en la estructura puede resultar en diferencias en las propiedades físicas y químicas. Por ejemplo, el pentano y el 2-metilbutano tienen la misma fórmula molecular pero diferentes disposiciones estructurales. Su fórmula molecular es C₅H₁₂.

La isomería estructural se clasifica además en isomería de cadena, isomería de posición e isomería de grupo funcional. La isomería de cadena ocurre en moléculas orgánicas donde el esqueleto carbonado de la molécula difiere entre isómeros. La isomería de cadena se observa comúnmente en los alcanos. Los alcanos con cuatro o más átomos de carbono pueden presentar isomería de cadena. Por ejemplo, la molécula pentano puede existir en tres formas isoméricas. Estos son n-pentano, isopentano y neopentano. Todos estos isómeros del pentano tienen fórmula molecular C₅H₁₂.

La isomería de posición ocurre cuando los grupos funcionales o sustituyentes de una molécula ocupan posiciones diferentes en la cadena de carbono. Por ejemplo, la molécula de butanol C₄H₁₀Otiene dos isómeros. Estos isómeros son 1-butanoly 2-butanol. Estos dos isómeros difieren en la posición del grupo hidroxilo -OHen la cadena de carbono.

La isomería de grupos funcionales ocurre cuando las moléculas tienen la misma fórmula molecular pero diferentes grupos funcionales. Un ejemplo de isomería de grupos funcionales se observa en el butanal y 2-butanone. La fórmula molecular de ambas moléculas es C₄H₈O. El butanal tiene un grupo funcional aldehído -CHO. Mientras 2-butanonetiene un grupo funcional cetona -CO-.

La estereoisomería es un tipo de isomería que ocurre cuando las moléculas tienen la misma fórmula molecular y fórmula estructural pero difieren en la disposición tridimensional de los átomos en el espacio. La diferencia en la disposición tridimensional de los átomos en el espacio puede dar lugar a diferentes propiedades físicas y químicas. Un ejemplo general de estereoisomería se ve en 2-butene. Los dos estereoisómeros de 2-buteneson cis-2-buteney trans-2-butene.

Ambos estereoisómeros tienen la misma fórmula molecular y fórmula estructural. La única diferencia entre ambos es la disposición tridimensional de los átomos en el espacio. En cis-2-butenedos grupos metilo unidos a átomos de carbono con doble enlace están en un lado del plano de doble enlace carbono-carbono. Mientras que en tran-2-buteneLos mismos dos grupos metilo están en lados opuestos.

Los compuestos ópticamente activos son aquellos compuestos que pueden rotar la luz polarizada del plano ya sea en el sentido de las agujas del reloj o en el sentido contrario a las agujas del reloj. Los compuestos ópticamente activos también se denominan compuestos quirales. Si cuatro átomos o grupos diferentes están unidos al átomo de carbono, entonces la molécula se llama molécula quiral y ese carbono se llama carbono asimétrico o carbono quiral. Por ejemplo, 2-hydroxypropanoic acides ópticamente activo. Es una molécula quiral. Al átomo de carbono están unidos cuatro átomos o grupos diferentes.

Los estereoisómeros se clasifican además en enantiómeros y diastereómeros. Los enantiómeros son un tipo de estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Los enantiómeros son compuestos ópticamente activos. Por ejemplo, los enantiómeros de 2-hydroxypropanoic acidson imágenes especulares no superponibles entre sí.

Los diastereómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí y, por lo tanto, no son enantiómeros. Surgen cuando una molécula tiene dos o más centros quirales. Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y químicas, como punto de fusión, punto de ebullición y solubilidad. Una forma de identificar diastereómeros es examinar sus fórmulas moleculares y estructuras tridimensionales. Si dos moléculas tienen la misma fórmula molecular pero diferentes disposiciones de grupos alrededor de estereocentros, es probable que sean diastereómeros.

Por ejemplo, la D-glucosa y la D-altrosa no son imágenes especulares una de la otra. Tienen la misma fórmula molecular y fórmula estructural. La disposición de los átomos en el espacio tridimensional es diferente para ambos. Son diastereómeros.

Otro ejemplo de diastereómeros es el cis-2-buteno y el trans-2-buteno. Hay un doble enlace entre dos átomos de carbono en el 2-buteno. Como podemos ver, dos grupos metilo están en un lado del doble enlace carbono-carbono en el cis-2-buteno. ¿Puedes ver que estos grupos metilo están en lados opuestos en el trans-2-buteno? Sin embargo, no son imágenes especulares el uno del otro.