العلاقة بين بنية وخصائص المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين

مشتقات الأحماض الكربوكسيلية هي فئة من المركبات العضوية التي يتم الحصول عليها من الأحماض الكربوكسيلية من خلال استبدال أو تعديل إحدى المجموعات الوظيفية في المجموعة الكربوكسيلية. كما نعلم أن المجموعة الكربوكسيلية في الأحماض الكربوكسيلية تتكون من مجموعة كربونيل ومجموعة هيدروكسيل مرتبطة بنفس ذرة الكربون. يمكن تكوين مشتقات الأحماض الكربوكسيلية عن طريق استبدال مجموعة الهيدروكسيل بمجموعة وظيفية أخرى مع الاحتفاظ بمجموعة الكاربونيل. تشمل الأنواع الأكثر شيوعًا من مشتقات الأحماض الكربوكسيلية الإسترات والأميدات وهاليدات الحمضية وأنهيدريد الحمض.

يتم تكوين الإسترات عن طريق استبدال المجموعة الهيدروكسيلية في حمض الكربوكسيل بمجموعة ألكيل أو مجموعة أريل. لديهم الصيغة العامة R-COOR. R يمثل مجموعة ألكيل أو مجموعة أريل. هل تعلم كيف تحصل العصائر على رائحتها الفاكهية؟. وهذا يرجع إلى الإسترات. الإسترات مسؤولة عن الرائحة الفاكهية والزهرية الموجودة في العديد من المنتجات الطبيعية. بعض الأمثلة على الإسترات هي أسيتات الإيثيل وبنزوات الميثيل.

يمكن تحضير الإسترات عن طريق تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الكحول. على سبيل المثال، يمكن تصنيع أسيتات الإيثيل عن طريق تفاعل حمض الأسيتيك مع الإيثانول. يتم استخدام حمض الكبريتيك كمحفز في هذا التفاعل. يمكن أن تختلف رائحة الاسترات. يعتمد ذلك على نوع حمض الكربوكسيل والكحول المستخدمين في تحضير الإستر.

يمكن أن تخضع الإسترات للتحلل المائي في وجود الماء أو حمض قوي أو قاعدة. التحلل المائي هو تحلل الجزيئات بمساعدة الماء. تتضمن عملية التحلل المائي الحمضي تفاعل الإستر مع الماء في وجود محفز حمضي. يتم تكوين حمض الكربوكسيل والكحول على شكل منتجات. على سبيل المثال، يؤدي تحلل أسيتات الإيثيل باستخدام حمض الكبريتيك المخفف إلى إنتاج حمض الأسيتيك والإيثانول.

التبادل الاستري هو تفاعل يتم فيه تبادل المجموعة الألكيلية أو المجموعة الأريلية من الإستر مع كحول آخر. يتم تحفيز هذا التفاعل عادة بواسطة حمض أو قاعدة. على سبيل المثال، يمكن أن يخضع أسيتات الإيثيل لعملية إعادة الاسترة مع الميثانول في وجود ميثوكسيد الصوديوم كمحفز أساسي لتكوين أسيتات الميثيل والإيثانول.

يتم تكوين الأميدات عن طريق استبدال المجموعة الهيدروكسيلية في حمض الكربوكسيل بمجموعة أمين. لديهم الهيكل العام RCONH₂. يمكن أن تكون R عبارة عن مجموعة ألكيل أو مجموعة أريل. الأسيتاميد هو مثال على الأميد.

يتضمن تكوين الأميد تفاعل حمض الكربوكسيل مع الأمونيا. يمكن تحفيز هذا التفاعل باستخدام حمض أو قاعدة. على سبيل المثال، يمكن تصنيع الأسيتاميد عن طريق تفاعل حمض الأسيتيك مع الأمونيا.

يمكن أن تخضع الأميدات للتحلل المائي في وجود الماء أو حمض أو قاعدة. تتضمن عملية التحلل الحمضي للأميدات تفاعل الأميد مع الماء في وجود محفز حمضي. ويؤدي هذا إلى تكوين حمض الكربوكسيل والأمين. على سبيل المثال، يمكن تحليل الأسيتاميد باستخدام حمض الهيدروكلوريك للحصول على حمض الأسيتيك والأمونيا.

يمكن اختزال الأميدات إلى أمينات أولية باستخدام عوامل الاختزال مثل هيدريد الليثيوم والألومنيوم أو بوروهيدريد الصوديوم. تتحول المجموعة الكاربونيلية الموجودة في الأميد إلى مجموعة ميثيلين. -CH₂وتسمى المجموعة بمجموعة الميثيلين. يتم تشكيل الأمين كمنتج. على سبيل المثال، يمكن اختزال الأسيتاميد إلى إيثيلامين باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم.

يتم تكوين هاليدات الأحماض عن طريق استبدال المجموعة الهيدروكسيلية في حمض الكربوكسيل بذرة هالوجين. لديهم الهيكل العام RCOX. R يمثل مجموعة ألكيل أو مجموعة أريل، X يمثل ذرة هالوجين. كلوريد الأسيتيل هو مثال على هاليد الحمض.

تخضع هاليدات الأحماض لتفاعلات استبدال الأسيل النوكليوفيلية مع النوكليوفيلات مثل الكحولات أو الأمينات أو الماء. عندما تتفاعل هاليدات الأحماض مع الكحول تحل المجموعة الأسيل محل ذرة الهيدروجين في الكحول. ويؤدي هذا إلى تكوين استر. على سبيل المثال، يتفاعل كلوريد الأسيتيل مع الميثانول لإنتاج أسيتات الميثيل.

يؤدي تفاعل هاليد الحمض مع الأمونيا إلى تكوين الأميد. على سبيل المثال، يتفاعل هاليد الحمض مع الأمونيا لتكوين الأسيتاميد. يمكن أن تتفاعل هاليدات الأحماض أيضًا مع الماء لتكوين حمض الكربوكسيل. على سبيل المثال، يؤدي تفاعل كلوريد الأسيتيل مع الماء إلى تكوين حمض الإيثانويك.

يمكن أيضًا اختزال هاليدات الأحماض إلى ألدهيدات أو كحولات أولية باستخدام عوامل الاختزال مثل هيدريد الليثيوم والألومنيوم. تتحول مجموعة الكاربونيل الموجودة في هاليد الحمض إلى مجموعة كحول. على سبيل المثال، يمكن اختزال كلوريد الأسيتيل إلى الأسيتالديهيد.

يتم تشكيل أنهدريدات الأحماض عن طريق إزالة جزيء الماء من جزيئين من حمض الكربوكسيل. لديهم الصيغة العامة (RCO)₂O. R يمثل مجموعة ألكيل أو مجموعة أريل أنهيدريد الأسيتيك هو مثال على أنهيدريدات الأحماض.

يمكن تحلل أنهيدريدات الأحماض في وجود الماء أو حمض أو قاعدة. يؤدي تفاعل أنهيدريد الحمض مع الماء إلى تكوين حمضين كربوكسيليين. على سبيل المثال، يؤدي تحليل أنهيدريد الأسيتيك بالماء إلى إنتاج جزيئين من حمض الأسيتيك.