دراسة العلاقة بين بنية وخصائص المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين

نحن نستخدم الخل في طعامنا. هل تعلم ما هو الاسم الكيميائي للخل؟. الاسم الكيميائي للخل هو حمض الأسيتيك. حمض الخليك هو حمض كربوكسيلي. الأحماض الكربوكسيلية هي فئة من المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعة كربوكسيل كمجموعة وظيفية. تتميز بوجود ذرة كربون مرتبطة برابطة مزدوجة مع ذرة أكسجين ومرتبطة أيضًا بمجموعة هيدروكسيل. الصيغة العامة للأحماض الكربوكسيلية هي R-COOH. R يمثل مجموعة ألكيل أو مجموعة أريل. -COOHيمثل مجموعة الكربوكسيل.

تتم تسمية الأحماض الكربوكسيلية وفقًا للقواعد التالية. أولاً نجد أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون والتي تتضمن مجموعة الكربوكسيل. بعد ذلك نبدأ بترقيم ذرات الكربون في السلسلة الأم. نبدأ الترقيم من ذرة الكربون في المجموعة الكربوكسيلية. ثم نقوم بتسمية عدد ذرات الكربون. على سبيل المثال، إذا كان هناك ذرتين من الكربون، فإننا نسميها الإيثان. إذا كان هناك ثلاث ذرات كربون، فإننا نسميها البروبان. وتسمى هذه الأسماء بالأسماء الأساسية. قم بإزالة الحرف e الأخير من الاسم الأساسي وأضف اللاحقة -oic acidإلى الاسم الأساسي.

تظهر المجموعة الكربوكسيلية في الأحماض الكربوكسيلية قطبية بسبب وجود ذرة الأكسجين ذات الشحنة الكهربائية السالبة. تنشأ القطبية من التقاسم غير المتساوي للإلكترونات في الرابطة الكيميائية. في المجموعة الكربوكسيلية، ذرة الأكسجين ذات كهرسلبية عالية مقارنة بذرة الكربون وذرة الهيدروجين. ونتيجة لذلك، تقوم ذرة الأكسجين بسحب كثافة الإلكترون نحو نفسها. الآن ذرة الأكسجين لديها شحنة سلبية جزئية. ذرة الكربون لها شحنة موجبة جزئية. هذا الفصل بين الشحنات داخل المجموعة الكربوكسيلية يجعلها قطبية.

المجموعة الهيدروكسيلية الموجودة في الأحماض الكربوكسيلية هي أيضًا قطبية. تمتلك الأحماض الكربوكسيلية القدرة على تكوين رابطة هيدروجينية بسبب وجود مجموعة الهيدروكسيل القطبية. في الأحماض الكربوكسيلية، يمكن لذرة الهيدروجين في المجموعة الكربوكسيلية تكوين روابط هيدروجينية. تلعب الروابط الهيدروجينية دورًا مهمًا في الخصائص المميزة وسلوك الأحماض الكربوكسيلية.

أثناء الغليان، هناك حاجة إلى الطاقة للتغلب على القوى بين الجزيئات لتحويل المركب من الحالة السائلة إلى الحالة الغازية. يجب كسر القوى بين الجزيئات للسماح للجزيئات بالانفصال والهروب إلى الطور الغازي. إذا كان المركب يحتوي على قوى بين الجزيئات أقوى، فسوف تكون هناك حاجة إلى طاقة أكبر لكسر هذه القوى بين الجزيئات. ونتيجة لذلك فإن المركب سيكون له نقطة غليان أعلى.

تؤدي الرابطة الهيدروجينية في الأحماض الكربوكسيلية إلى زيادة نقاط غليانها بشكل كبير. يرجع ذلك إلى أن القوى الجزيئية بين جزيئات الأحماض الكربوكسيلية أقوى بسبب وجود الروابط الهيدروجينية. هناك حاجة إلى كمية أكبر من الطاقة لكسر هذه الروابط مقارنة بالقوى بين الجزيئات الأخرى، مثل قوى تشتت لندن أو تفاعلات ثنائي القطب.

تتمتع الأحماض الكربوكسيلية بقدرة فريدة على الذوبان بسبب وجود مجموعة الكربوكسيل القطبية وقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية. تشير القابلية للذوبان إلى قدرة المادة على الذوبان في مذيب معين. تذوب الأحماض الكربوكسيلية عمومًا في الماء والمذيبات القطبية الأخرى. ويرجع ذلك إلى أن المجموعة الكربوكسيلية القطبية تتفاعل بسهولة مع جزيئات المذيب القطبية من خلال الرابطة الهيدروجينية.

وبشكل عام، كلما زاد طول السلسلة الكربونية في الأحماض الكربوكسيلية، قلت قابليتها للذوبان في الماء. ويرجع ذلك إلى أن سلاسل الكربون الأطول تحتوي على مناطق غير قطبية. المناطق غير القطبية أقل توافقًا مع جزيئات الماء القطبية. وبالتالي فإنها تقلل من سطح التلامس مع جزيئات الماء. على سبيل المثال، حمض الإيثانويك أكثر قابلية للذوبان في الماء من حمض البنتانويك.

الدايمر هو جزيء أو نوع كيميائي يتكون من وحدتين فرعيتين متطابقتين. ترتبط هذه الوحدات الفرعية معًا من خلال الروابط الكيميائية أو التفاعلات بين الجزيئات. يمكن للأحماض الكربوكسيلية تكوين ثنائيات من خلال الرابطة الهيدروجينية بين المجموعات الكربوكسيلية لجزيئين من الأحماض الكربوكسيلية. على سبيل المثال، يتشكل ثنائي حمض الأسيتيك من خلال الرابطة الهيدروجينية بين جزيئين من حمض الأسيتيك.

الأحماض الكربوكسيلية هي حمضية بطبيعتها. ويرجع ذلك إلى قدرتها على إطلاق أيونات الهيدروجين بسهولة عند وجودها في المحلول. ترتبط ذرة الهيدروجين بذرة أكسجين ذات كهرسلبية عالية في الأحماض الكربوكسيلية. يمكن للأحماض الكربوكسيلية أن تتفكك إلى أيون كربوكسيلي وأيون هيدروجين بسبب القطبية العالية لرابطة الأكسجين والهيدروجين.

أيون الكربوكسيل هو أيون مستقر الرنين. كثافة الإلكترون في أيون الكربوكسيل متمركزة بين ذرتين من الأكسجين. هناك نوعان محتملان من بنيات الرنين لأيونات الكربوكسيل. أيونات الكربوكسيل أكثر حمضية من الفينول. ويرجع ذلك إلى الاستقرار الأكبر لأيون الكربوكسيل مقارنة بأيون الفينوكسيد الذي يتكون عن طريق تفكك الفينول.

يحتوي أيون الفينوكسيد على خمسة هياكل رنينية. في هذه الأثناء، يحتوي أيون الكربوكسيل على بنيتين رنينيتين فقط. لقد درسنا أن العدد الأكبر من هياكل الرنين يعني استقرارًا أكبر. إذن لماذا يكون أيون الكربوكسيل أكثر استقرارا؟.

من الصحيح أن نقول أن الاستقرار يعتمد على عدد الهياكل الرنانة. لكن إزالة موضعية كثافة الإلكترون بين الذرات شديدة الكهربية السلبية يساهم بشكل كبير في استقرار الأيون. في أيون الفينوكسيد، تكون كثافة الإلكترون غير موضعية بين ذرة أكسجين عالية السالبية الكهربية وذرات كربون أقل سالبية كهربية. وفي الوقت نفسه، في أيون الكربوكسيل، تكون كثافة الإلكترون غير موضعية بين ذرتين أكسجين شديدتي السلبية الكهربية. وهذا يجعل أيون الكربوكسيل أكثر استقرارا من أيون الفينوكسيد.

تتضمن عملية اختزال الأحماض الكربوكسيلية تحويل الأحماض الكربوكسيلية إلى كحولات أو ألدهيدات أو ألكانات أولية. يمكن اختزال الأحماض الكربوكسيلية كيميائيًا إلى كحوليات باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم كعامل اختزال. ويستخدم حمض الكبريتيك المخفف أيضًا في هذا التفاعل.

يمكن اختزال الأحماض الكربوكسيلية كيميائيًا إلى ألدهيدات باستخدام عوامل اختزال أكثر اعتدالًا مثل ثلاثي بيوتوكسي هيدريد الألومنيوم. تتضمن عملية اختزال حمض الكربوكسيل إلى ألدهيد إزالة ذرة أكسجين واحدة من مجموعة الكربوكسيل. ويؤدي هذا إلى تكوين مجموعة وظيفية ألدهيدية.