دراسة العلاقة بين بنية وخصائص المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين - الجلسة الأولى

الكحولات هي فئة من المركبات العضوية التي تحتوي على هيدروكسيل -OHمجموعة وظيفية مرتبطة بذرة الكربون. هل تعلم ما هو المكون الرئيسي لمعقمات اليد؟. هذا هو الكحول. الكحول مطهر ويقتل الجراثيم. في بنية الكحولات، تكون مجموعة الهيدروكسيل مرتبطة بذرة الكربون. يمكن أن تكون ذرة الكربون جزءًا من مجموعة ألكيل. الصيغة العامة للكحول هي ROH. R يمثل مجموعة ألكيل. من أمثلة الكحول الميثانول.

يمكن أن تكون المجموعة الألكيلية في الكحولات بسيطة، مثل الميثيل أو الإيثيل. يمكن أن تكون المجموعة الألكيلية أكثر تعقيدًا، مثل البروبيل أو البوتيل. في الكحولات، يمكن أن ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بأي ذرة كربون في السلسلة الألكيلية. إذا كانت المجموعة الهيدروكسيلية مرتبطة بذرة كربون مرتبطة بدورها بذرة كربون أخرى، فإن الكحول يسمى كحولًا أوليًا. مثال على الكحول الأولي هو الإيثانول.

إذا كانت المجموعة الهيدروكسيلية مرتبطة بذرة كربون مرتبطة أيضًا بذرتي كربون أخريين بشكل مباشر، فإن الكحول يسمى كحولًا ثانويًا. مثال على الكحول الثانوي هو الكحول الأيزوبروبيل. إذا كانت المجموعة الهيدروكسيلية مرتبطة بذرة كربون مرتبطة أيضًا بثلاث ذرات كربون أخرى بشكل مباشر، فإن الكحول يسمى كحولًا ثالثيًا. من الأمثلة على الكحول الثالثي كحول النيو بوتيل.

يظهر الكحول طبيعة قطبية بسبب وجود مجموعة الهيدروكسيل. كما نعلم، في الكحولات، تكون مجموعة الهيدروكسيل مرتبطة بذرة الكربون في المجموعة الألكيلية. لذلك، دعونا نناقش الطبيعة القطبية لرابطة الكربون والأكسجين ورابطة الأكسجين والهيدروجين في الكحولات. كما نعلم أن الأكسجين أكثر كهرسلبية من ذرة الكربون. تسحب ذرة الأكسجين كثافة الإلكترون أكثر نحو نفسها. ونتيجة لذلك، يصبح الأكسجين سلبيا جزئيا. تصبح ذرة الكربون موجبة جزئيا.

وبالمثل، الأكسجين أكثر كهرسلبية من ذرة الهيدروجين المرتبطة به. وبذلك يقوم الأكسجين بسحب كثافة الإلكترون من الهيدروجين نحو نفسه. وهذا يجعل الأكسجين سلبيا جزئيا. أصبحت ذرة الهيدروجين الآن موجبة جزئيا. لذلك في الكحولات، تقوم ذرة الأكسجين بسحب كثافة الإلكترون من ذرات الكربون والهيدروجين.

نحن نعلم بالفعل أن الأكسجين أكثر كهرسلبية من الكربون. السالبية الكهربية للكربون هي 25. السالبية الكهربية لذرة الهيدروجين هي اثنان ونقطة اثنان. السالبية الكهربية للأكسجين هي 34. وبالتالي فإن الفرق في السالبية الكهربية بين ذرة الكربون وذرة الأكسجين هو 09.

الفرق في السالبية الكهربية بين ذرة الأكسجين وذرة الهيدروجين هو 14. يشير هذا إلى أن الفرق في السالبية الكهربية بين الأكسجين والهيدروجين أكبر من الفرق في السالبية الكهربية بين الأكسجين والكربون. كلما كان الفرق في السالبية الكهربية أكبر، يشير ذلك إلى وجود رابطة أكثر قطبية. يمكننا القول أن الرابطة الهيدروجينية الأكسجينية أكثر قطبية من الرابطة الأكسجينية الكربونية في الكحولات.

في الكحولات، يمكن إزالة ذرة الهيدروجين المرتبطة بذرة الأكسجين بسهولة بسبب القطبية العالية لرابطة الأكسجين والهيدروجين. وهذا يشير إلى أن الكحولات يمكن أن تظهر خصائص حمضية. الحمض هو نوع من المواد التي يمكن أن تتعرض بسهولة لفقدان أيونات الهيدروجين في المحاليل. على سبيل المثال، يمكن للكحول أن يتفكك في الماء إلى أيون ألكوكسيد وأيون هيدروجين.

بسبب وجود مجموعة الهيدروكسيل في الكحولات، فإنها قادرة على تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الكحول الأخرى. على سبيل المثال، يمكن لجزيئات الإيثانول تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الإيثانول الأخرى. يُسمى هذا النوع من الرابطة الهيدروجينية بين الجزيئات بالرابطة الهيدروجينية بين الجزيئات. تعود نقطة الغليان العالية للكحوليات إلى الرابطة الهيدروجينية بين جزيئات الكحول.

يمكن للكحول أيضًا تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء. وهذا هو السبب في أنها قابلة للذوبان في الماء. لكن قابلية ذوبان الكحولات تقل مع زيادة طول المجموعة الألكيلية في الكحولات. على سبيل المثال، البنتانول أقل قابلية للذوبان في الماء من الميثانول. ويرجع ذلك إلى أن حجم وطول المجموعة الألكيلية في البنتانول أكبر من الميثانول. وهذا يسبب عائقًا في تكوين الروابط الهيدروجينية مع جزيئات الماء.

نحن نعلم أن الاستبدال النووي للهاليدات الألكيلية يؤدي إلى تكوين الكحولات. لكن هل تعلم أن الكحولات يمكن أن تخضع أيضًا للاستبدال النووي لتكوين هاليدات الألكيل؟. في حالة الكحولات، مجموعة الهيدروكسيل ليست مجموعة مغادرة جيدة. لذلك، أثناء الاستبدال النووي، يتم بروتون الكحولات أولاً بواسطة حمض. يؤدي هذا البروتون إلى تكوين أيون الأكسونيوم. الآن يتم تحويل أيون الهيدروكسيل إلى H2O. H2Oهي مجموعة مغادرة جيدة.

في الخطوة التالية، ينفصل الماء كمجموعة مغادرة ويتشكل الكاتيونات الكربونية. يتم مهاجمة الكربونات بواسطة أيون الهاليد. يعمل أيون الهاليد كنواة محبة للنواة. يتم تشكيل هاليد الألكيل كمنتج. هل يمكنك معرفة ما إذا كان هذا استبدالًا أحادي الجزيء أو استبدالًا ثنائي الجزيء؟. إنه استبدال نووي أحادي الجزيء لأنه يتضمن تكوين الكاتيونات الكربونية.

ولكن ما هي آلية الاستبدال النووي الجزيئي للكحوليات؟. تخضع الكحولات الأولية إلى استبدال نووي ثنائي الجزيء. في هذه الآلية، سوف يحدث بروتون الكحول الأولي. يتم تكوين أيون الأوكسونيوم. بعد ذلك، في الخطوة الثانية، يقوم أيون الهاليد بمهاجمة أيون الأكسونيوم من الخلف. المجموعة المغادرة تنفصل بسبب هذا الهجوم. ويتكون هاليد الألكيل الأولي نتيجة لذلك.

يمكن للكحوليات أن تخضع لتفاعلات أكسدة لتكوين الألدهيدات أو الكيتونات. يتكون الألدهيد عندما يتم أكسدة الكحول الأولي. على سبيل المثال، يؤدي أكسدة الإيثانول إلى تكوين الأسيتالديهيد. عندما يتم أكسدة الكحولات الثانوية، تتشكل الكيتونات كمنتج. على سبيل المثال، يؤدي أكسدة الكحول الأيزوبروبيل إلى إنتاج الأسيتون كمنتج.

التأستر هو تفاعل كيميائي يتضمن تكوين استر. الإستر هو مركب عضوي له رائحة فاكهية. الإسترات لها صيغة عامة RCOOR. تتفاعل الكحولات مع الأحماض العضوية في وجود محفز حمضي لتكوين الإستر. على سبيل المثال، يؤدي تفاعل الميثانول مع حمض الأسيتيك في وجود حمض الكبريتيك إلى تكوين إستر أسيتات الميثيل. يتم إزالة جزيء الماء في هذه العملية. يحتوي أسيتات الميثيل على رائحة فاكهية.