استكشاف مجموعة متنوعة من المركبات العضوية - الجلسة 2

التماثل هو ظاهرة تصف حدوث جزيئين أو أكثر بنفس الصيغة الجزيئية، ولكن ترتيبات هيكلية مختلفة. الجزيئات التي لها نفس الصيغة الجزيئية ولكن الصيغة البنيوية مختلفة تسمى متزامرات. على سبيل المثال، البوتان والأيزوبيوتين لهما نفس الصيغة الجزيئية C₄H₁₀. صيغتهم البنيوية مختلفة. يحتوي البوتان على بنية سلسلة خطية. الأيزوبيوتان لديه بنية متفرعة.

وبنفس الطريقة فإن البروبانال والبروبانون لهما نفس الصيغة الجزيئية C₂H₆O. صيغتهم البنيوية مختلفة. يحتوي البروبانال على المجموعة الوظيفية الألدهيدية. يحتوي البروبانون على المجموعة الوظيفية الكيتونية. لكن عدد ونوع الذرات هو نفسه في كليهما. وبسبب اختلاف المجموعة الوظيفية فإن خصائصها تختلف أيضًا.

التماكب البنيوي هو نوع من أنواع التماكب. يحدث التماثل البنيوي عندما يكون لجزيئين أو أكثر نفس الصيغة الجزيئية ولكن يختلفان في ترتيبهما البنيوي. يمكن أن يؤدي هذا الاختلاف في البنية إلى اختلافات في الخصائص الفيزيائية والكيميائية. على سبيل المثال، البنتان و2-ميثيل البوتان لهما نفس الصيغة الجزيئية ولكن الترتيبات البنيوية مختلفة. صيغتها الجزيئية هي C₅H₁₂.

يتم تصنيف التماثل البنيوي إلى تماثل السلسلة، وتماثل الموضع، وتماثل المجموعة الوظيفية. يحدث التماثل السلسلي في الجزيئات العضوية حيث يختلف الهيكل الكربوني للجزيء بين التماثلات. تتم ملاحظة التماثل السلسلي بشكل شائع في الألكانات. يمكن للألكانات التي تحتوي على أربع ذرات كربون أو أكثر أن تظهر تماثلًا سلسليًا. على سبيل المثال، يمكن لجزيء البنتان أن يوجد في ثلاثة أشكال متزامرة. وهي: الن-بنتان، والأيزوبنتان، والنيوبنتان. كل هذه المتزامرات من البنتان لها صيغة جزيئية C₅H₁₂.

يحدث التماثل الموضعي عندما تشغل المجموعات الوظيفية أو البدائل في الجزيء مواقع مختلفة على سلسلة الكربون. على سبيل المثال، جزيء البيوتانول C₄H₁₀Oيحتوي على متزامرين. هذه الأيزومرات هي 1-butanolو 2-butanol. يختلف هذان المتماثلان في موضع المجموعة الهيدروكسيلية -OHعلى سلسلة الكربون.

يحدث تماثل المجموعة الوظيفية عندما يكون للجزيئات نفس الصيغة الجزيئية ولكن مجموعات وظيفية مختلفة. يُرى أحد الأمثلة على تماثل المجموعات الوظيفية في البيوتانال و 2-butanone. الصيغة الجزيئية لكلا الجزيئين هي C₄H₈O. يحتوي البوتانال على مجموعة وظيفية ألدهيدية -CHO. بينما 2-butanoneيحتوي على مجموعة وظيفية كيتونية -CO-.

التماثل الفراغي هو نوع من التماثل الذي يحدث عندما يكون للجزيئات نفس الصيغة الجزيئية والصيغة البنيوية ولكنها تختلف في الترتيب الثلاثي الأبعاد للذرات في الفضاء. إن الاختلاف في الترتيب الثلاثي الأبعاد للذرات في الفضاء يمكن أن يؤدي إلى اختلاف الخصائص الفيزيائية والكيميائية. يُرى مثال عام على التماثل الفراغي في 2-butene. المتماكبان الفراغيان لـ 2-buteneنكون cis-2-buteneو trans-2-butene.

كلا المتماكبين الفراغيين لهما نفس الصيغة الجزيئية والصيغة البنيوية. الفرق الوحيد بينهما هو الترتيب الثلاثي الأبعاد للذرات في الفضاء. في cis-2-buteneتوجد مجموعتان ميثيل مرتبطتان بذرات كربون مرتبطة برابطة مزدوجة على جانب واحد من مستوى الرابطة المزدوجة بين ذرات الكربون. بينما في tran-2-buteneالمجموعتان الميثيليتان متماثلتان على جانبين متعاكسين.

المركبات النشطة بصريًا هي تلك المركبات التي يمكنها تدوير الضوء المستقطب المستوي إما في اتجاه عقارب الساعة أو عكس اتجاه عقارب الساعة. المركبات النشطة بصريًا تسمى أيضًا بالمركبات الكيرالية. إذا تم ربط أربع ذرات أو مجموعات مختلفة بذرة الكربون فإن الجزيء يسمى جزيء كيرالي ويسمى هذا الكربون كربون غير متماثل أو كربون كيرالي. على سبيل المثال، 2-hydroxypropanoic acidنشطة بصريا. إنه جزيء كيرالي. ترتبط أربع ذرات أو مجموعات مختلفة بذرة الكربون.

يتم تصنيف المتماكبات الفراغية إلى متماكبات فراغية ومتماكبات فراغية. المتماكبات الفراغية هي نوع من المتماكبات الفراغية التي تكون عبارة عن صور مرآوية غير قابلة للتداخل مع بعضها البعض. المتضادات الضوئية هي مركبات نشطة بصريًا. على سبيل المثال، المتغايرات الضوئية لـ 2-hydroxypropanoic acidهي صور مرآة غير قابلة للفرض على بعضها البعض.

الدياستيريومرات هي متماكبات فراغية ليست صورًا معكوسة لبعضها البعض وبالتالي فهي ليست متماكبات فراغية. تنشأ عندما يكون للجزيء مركزين كيراليين أو أكثر. تتمتع الدياستيريومرات بخصائص فيزيائية وكيميائية مختلفة، مثل نقطة الانصهار، ونقطة الغليان، والذوبان. إحدى الطرق لتحديد الدياستيريومرات هي فحص صيغها الجزيئية وبنيتها ثلاثية الأبعاد. إذا كان لجزيئين نفس الصيغة الجزيئية ولكن ترتيبات مختلفة للمجموعات حول المراكز الفراغية، فمن المرجح أن يكونا دياستريوميرات.

على سبيل المثال، D-Glucose وD-Altrose ليسا صورة طبق الأصل من بعضهما البعض. لديهم نفس الصيغة الجزيئية والصيغة البنيوية. ترتيب الذرات في الفضاء الثلاثي الأبعاد يختلف في كليهما. إنهم دياستريوميرات.

مثال آخر على الدياستيريومرات هو سيس-2-بيوتين وترانس-2-بيوتين. توجد رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون في 2-بيوتين. كما نرى، توجد مجموعتان ميثيل على جانب واحد من الرابطة المزدوجة بين ذرتي الكربون في سيس-2-بيوتين. هل يمكنك أن ترى أن مجموعات الميثيل هذه موجودة على الجانب المعاكس في ترانس-2-بيوتين؟. ومع ذلك، فهما ليسا صورة طبق الأصل من بعضهما البعض.