استكشاف مجموعة متنوعة من المركبات العضوية - الجلسة 1

المركبات التي تحتوي على ذرات الكربون والهيدروجين تسمى المركبات العضوية. بالإضافة إلى ذرات الكربون والهيدروجين، تحتوي المركبات العضوية أيضًا على ذرات أخرى مثل الأكسجين، والنيتروجين، والفوسفور، أو الهالوجينات. بعض الأمثلة على المركبات العضوية تشمل الجلوكوز والأحماض الكربوكسيلية والإيثانول. يظهر الكربون خصائص فريدة في المركبات العضوية. إنه رباعي التكافؤ. وهذا يعني أنه يمكن تكوين ما يصل إلى أربع روابط تساهمية كحد أقصى.

تتحد ذرات الكربون مع ذرات الكربون الأخرى لتكوين سلاسل طويلة من المركبات. تسمى خاصية الارتباط الذاتي لذرات الكربون هذه بالترابط السلسلي. بفضل الترابط السلسلي، تصبح ذرات الكربون قادرة على تكوين العديد من المركبات. يحتوي الهبتان على سبع ذرات كربون مرتبطة على شكل سلسلة. يحتوي البنزين على ست ذرات كربون مرتبطة بشكل دائري.

الهيدروكربونات هي مركبات تتكون من ذرات الكربون والهيدروجين فقط. يمكن تصنيف الهيدروكربونات إلى هيدروكربونات مشبعة وهيدروكربونات غير مشبعة. تحتوي الهيدروكربونات المشبعة على روابط أحادية فقط بين ذرات الكربون. مثال على الهيدروكربون المشبع هو البروبان. تحتوي الهيدروكربونات غير المشبعة على رابطة مزدوجة أو ثلاثية واحدة أو أكثر بين ذرات الكربون. من الأمثلة على الهيدروكربونات غير المشبعة الإيثين.

تسمى الهيدروكربونات ذات السلسلة المفتوحة الخطية أو المتفرعة بالهيدروكربونات الأليفاتية. يتم تصنيفها إلى ألكانات وألكينات وألكاينات. تحتوي الألكانات على روابط أحادية بين ذرات الكربون. الصيغة الجزيئية العامة للألكانات موضحة هنا. n يمثل عدد ذرات الكربون في الجزيء. على سبيل المثال، البروبان هو ألكان. يحتوي على ثلاث ذرات كربون. صيغته الجزيئية هي C₃H₈. وتسمى الألكانات أيضًا بالهيدروكربونات المشبعة.

تحتوي الألكينات على رابطة مزدوجة واحدة أو أكثر بين ذرات الكربون. الصيغة الجزيئية العامة للألكينات موضحة هنا. n يمثل عدد ذرات الكربون في الجزيء. على سبيل المثال، الإيثين هو ألكين. يحتوي على رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون. صيغته الجزيئية هي C₂H₄. وتسمى الألكينات أيضًا بالهيدروكربونات غير المشبعة.

تحتوي الألكاينات على رابطة ثلاثية واحدة أو أكثر بين ذرات الكربون. الصيغة الجزيئية العامة للألكاينات موضحة هنا. n يمثل عدد ذرات الكربون في الجزيء. على سبيل المثال، الإيثين هو ألكاين. يحتوي على رابطة ثلاثية بين ذرتي كربون. صيغته الجزيئية هي C₂H₂. وتسمى الألكاينات أيضًا بالهيدروكربونات غير المشبعة.

الهيدروكربونات العطرية هي مجموعة من المركبات العضوية التي تحتوي على دائرة واحدة أو أكثر من ذرات الكربون ذات الروابط المفردة والمزدوجة المتناوبة. يُطلق عليها اسم العطرية لأنها تحتوي على رائحة أو رائحة معينة. الهيدروكربون العطري الأكثر شهرة هو البنزين. يحتوي البنزين على دائرة مكونة من ست ذرات كربون. تُستخدم الهيدروكربونات العطرية أيضًا في إنتاج البلاستيك والأصباغ وفي الأدوية.

المجموعات الوظيفية هي مجموعات محددة من الذرات أو الروابط داخل الجزيء والتي تحدد خصائص الجزيء وتفاعليته وسلوكه في التفاعلات الكيميائية. على سبيل المثال، مجموعة الهيدروكسيل -OHهي مجموعة وظيفية قطبية توجد بكثرة في الكحوليات. مثال على الكحول المحتوي على مجموعة الهيدروكسيل -OHهو الإيثانول. المجموعة الكربوكسيلية -COOHيوجد في الأحماض الكربوكسيلية. المجموعة الكربوكسيلية حمضية بطبيعتها. من الأمثلة على الأحماض الكربوكسيلية التي تحتوي على مجموعة الكربوكسيل حمض الإيثانويك.

المجموعة الوظيفية الألكوكسية R-O-Rهل يوجد في الأثيرات؟. R يمثل أي مجموعة ألكيل. عندما نزيل ذرة هيدروجين واحدة من الألكان، فإنه يصبح ألكيل. على سبيل المثال CH3CH2-هي مجموعة ألكيل. ويسمى إيثيل. -COHالمجموعة تسمى مجموعة الألدهيد. إنه موجود في الألدهيدات. R-CO-Rهي الصيغة العامة للكيتونات. تحتوي الكيتونات على -CO-مجموعة. تُسمى هذه المجموعة بمجموعة الكاربونيل. يتم تقديم بعض الأمثلة الإضافية للمجموعات الوظيفية في الرسم التوضيحي.

يتم تسمية الهيدروكربونات الأليفاتية باستخدام نظام تسمية منهجي يسمى نظام الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. يستخدم نظام الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية بادئة للإشارة إلى عدد ذرات الكربون في السلسلة. ويتبعها بعد ذلك اللاحقة "-ane" للإشارة إلى أن الجزيء هو ألكان. على سبيل المثال، الألكان الذي يحتوي على ذرة كربون واحدة يسمى الميثان. الألكان الذي يحتوي على ذرتين من الكربون يسمى الإيثان.

إذا كان هناك فروع أو بدائل على السلسلة الكربونية، يستخدم نظام IUPAC نظام ترقيم لتحديد موضع الفرع أو البديل. يتم تحديد أطول سلسلة كربونية مستمرة أولاً. ثم تتم تسمية الفروع أو البدائل باستخدام البادئات. يتم الإشارة إلى موقع الفرع برقم يتوافق مع موضع ذرة الكربون على السلسلة الرئيسية المرتبطة بالفرع.

على سبيل المثال، الألكان الذي يحتوي على خمس ذرات كربون وفرع ميثيل على ذرة الكربون الثانية سيتم تسميته 2-methylpentane. البادئة 2-يشير إلى أن مجموعة الميثيل مرتبطة بذرة الكربون الثانية. يشير البنتان إلى وجود خمس ذرات كربون في السلسلة الرئيسية. يبدأ ترقيم أطول سلسلة مستمرة من النهاية الأقرب إلى البديل.

يمكن أن تحتوي الهيدروكربونات الأليفاتية أيضًا على مجموعات وظيفية أخرى، مثل الهاليدات، والكحوليات، والأمينات. يتم تسمية هذه المجموعات الوظيفية باستخدام لاحقات تشير إلى نوع وموقع المجموعة الوظيفية. على سبيل المثال، ألكان يحتوي على مجموعة كحول -OHسيتم إضافة مادة تسمى بروبانول إليها. تشير اللاحقة ol إلى وجود مجموعة الكحول -OH. يشير الإيثان إلى وجود ذرتين كربون في السلسلة الرئيسية. يتم تقديم بعض لاحقات IUPAC للمجموعات الوظيفية المختلفة في الصورة التوضيحية.